Estimated reading time: 4 minutos
Zingibereno es un sesquiterpeno monocíclico que constituye el principal componente del aceite de jengibre (Zingiber officinale), del cual proviene su nombre. Puede contribuir hasta un 30% de los aceites esenciales presentes en los rizomas de jengibre. Este compuesto es el responsable del característico sabor del jengibre.
Características del zingibereno
El zingibereno es un sesquiterpeno monocíclico. Monocíclico significa que su estructura contiene un solo anillo. Los terpenos son hidrocarburos cuya fórmula es un múltiplo de la fórmula del isopreno, 2-metil-1,3-butadieno.
Los monoterpenos tienen dos unidades de isopreno unidas; los sesquiterpenos tienen tres; los diterpenos tienen cuatro, y así sucesivamente. El isopreno es C5H8, por lo que los terpenos tienen la fórmula (C5H8)n (n = 2, 3, 4, etc.). En el caso de los sesquiterpenos, n = 3, lo que les da la fórmula C15H24.
En la práctica, el proceso real involucra la «vía del isoprenoide», que comienza con farnesilpirofosfato. Las moléculas de isopreno libres no participan, pero el resultado final es el mismo.
Biosíntesis
El zingibereno se forma en la vía isoprenoide a partir del farnesil pirofosfato (FPP). El FPP sufre un reordenamiento para dar nerolidil difosfato. Tras la eliminación del pirofosfato, el anillo se cierra dejando un carbocatión en el carbono terciario unido al anillo.
A continuación, se produce un cambio de 1,3-hidruro para dar un carbocatión alílico más estable. El paso final en la formación del zingibereno es la eliminación del protón alílico cíclico y la consiguiente formación de un doble enlace. La zingibereno sintasa es la enzima responsable de catalizar la reacción que forma el zingibereno, así como otros mono y sesquiterpenos.
Importancia del zingibereno
Es la molécula más abundante en el aceite de jengibre (Zingiber officinale), representando el 30% o más del aceite. Además, se encuentra en diversas especies de plantas, incluyendo tomate, albahaca, cúrcuma, cardamomo y sorgo.
Las plantas producen esta molécula probablemente para defenderse de plagas de insectos, cumpliendo funciones que pueden incluir la disuasión de la puesta de huevos y el impedimento de que los insectos se alimenten de la planta. Se ha demostrado que el zingibereno confiere resistencia a plagas en los tomates.
El zingibereno es uno de los principales compuestos volátiles presentes en el jengibre, junto con moléculas como el nerolidol, el geraniol y el curcumeno. Pero el sabor se debe a moléculas como los shogaoles, los gingeroles y la zingerona.
Epizingibereno
Los epímeros son diastereoisómeros que solo difieren en la configuración de un centro estereogénico (quiral). Es decir, son moléculas con varios centros quirales que son idénticas, excepto en uno de ellos. El zingibereno tiene la estereoquímica 4S, 7S; mientras que la epizingibereno es el isómero 4S, 7R.
Un estudio sobre tomates silvestres (Solanum habrochaites) ha mostrado que, a diferencia de los tomates cultivados (Solanum lycopersicum), estos emiten epizingibereno, la cual les confiere una resistencia superior a herbívoros, siendo particularmente tóxica para la mosca blanca de la batata (Bemisia tabaci).
Un estudio concluyó que, junto con el R-curcumeno, estas moléculas aparentemente repelen a las moscas blancas adultas antes de aterrizar, probablemente porque les advierten que, tras posarse, ellas o sus crías podrían estar expuestas a concentraciones más altas y letales de estos compuestos.
Durante el proceso de domesticación, el gen que produce epizingibereno se perdió, probablemente debido a la selección de tomates con frutos más grandes y de color más rojo. Actualmente, los científicos están estudiando formas de reintroducir esta vía genética en los tomates cultivados para mejorar su rendimiento.
El hecho de que el zingibereno no tenga efecto mientras que la epizingibereno sí lo tenga se debe a que el sitio de unión del receptor tiene una forma específica que permite que las moléculas de epizingiberena se acoplen, pero no las de zingibereno. La naturaleza realmente es exigente.
Otros usos
El jengibre se considera efectivo contra el mareo por movimiento, y se está investigando su capacidad para reducir las náuseas inducidas por la quimioterapia. Investigadores han demostrado que el [6]-gingerol, una molécula picante importante en el jengibre que es precursora de la zingerona, suprime el crecimiento del cáncer de colon al dirigirse a la enzima hidrolasa de leucotrieno A4.
Esta misma molécula ha mostrado actividad en la supresión de tumores cutáneos en ratones y presenta actividad contra células de cáncer de ovario y de mama. Sin embargo, estas investigaciones están lejos de ser una cura definitiva.
Para más información Pharmacological activities of zingiber officinale (ginger) and its active ingredients: a review
Como citar este artículo:
APA: (2025-02-11). Zingibereno. Recuperado de https://quimicafacil.net/compuesto-de-la-semana/zingibereno/
ACS: . Zingibereno. https://quimicafacil.net/compuesto-de-la-semana/zingibereno/. Fecha de consulta 2025-06-13.
IEEE: , "Zingibereno," https://quimicafacil.net/compuesto-de-la-semana/zingibereno/, fecha de consulta 2025-06-13.
Vancouver: . Zingibereno. [Internet]. 2025-02-11 [citado 2025-06-13]. Disponible en: https://quimicafacil.net/compuesto-de-la-semana/zingibereno/.
MLA: . "Zingibereno." https://quimicafacil.net/compuesto-de-la-semana/zingibereno/. 2025-02-11. Web.
Si tiene alguna pregunta o sugerencia, escribe a administracion@quimicafacil.net, o visita Como citar quimicafacil.net