Salicilato de metilo

El salicilato de metilo (aceite de gaulteria o aceite de wintergreen) es el éster metílico del ácido salicílico. Es un líquido incoloro y viscoso con un olor frutal dulce.

El olor se describe a menudo como “menta” debido a su uso en los caramelos de menta. Es producido por muchas especies de plantas, particularmente las de hoja de invierno. También se produce sintéticamente, se utiliza como fragancia, en alimentos y bebidas, y en linimentos.

Extracción y biosíntesis

El salicilato de metilo fue aislado por primera vez (de la planta Gaultheria procumbens) en 1843 por el químico francés Auguste André Thomas Cahours (1813-1891), quien lo identificó como un éster de ácido salicílico y metanol.

Estructura 2D salicilato de metilo
Estructura 2D salicilato de metilo

La biosíntesis del salicilato de metilo surge por medio de la hidroxilación del ácido benzoico por medio de un citocromo P450 seguido de la metilación por una enzima de la metilasa.

Este compuesto probablemente se produce como una defensa anti-herbívora. Si la planta está infectada con insectos herbívoros, la liberación de salicilato de metilo puede funcionar como una ayuda en el reclutamiento de insectos benéficos para matar a los insectos herbívoros.

Además de su toxicidad, el salicilato de metilo también puede ser utilizado por las plantas como feromona para advertir a otras plantas de patógenos como el virus del mosaico del tabaco.

Se puede producir mediante la esterificación del ácido salicílico con metanol. El salicilato de metilo comercial actualmente es de origen sintético, pero en el pasado se destilaba comúnmente de las ramas de Betula lenta (abedul dulce) y Gaultheria procumbens (baya oriental o gaulteria).

Usos del salicilato de metilo

El salicilato de metilo se utiliza en altas concentraciones como rubefaciente y analgésico. En linimentos de calentamiento profundo (como Bengay) para tratar el dolor articular y muscular.

Los ensayos aleatorios de doble ciego informan que las pruebas de su efectividad son débiles, pero más fuertes para el dolor agudo que para el dolor crónico, y que la efectividad puede deberse enteramente a la contra-irritación. Sin embargo, en el cuerpo se metaboliza en salicilatos, incluido el ácido salicílico, un AINE conocido.

El salicilato de metilo se utiliza en bajas concentraciones (0,04% o menos) como agente saborizante en la goma de mascar y las mentas. Cuando se mezcla con azúcar y se seca es una fuente potencialmente entretenida de triboluminiscencia, ganando la tendencia a acumular carga eléctrica cuando se aplasta o se frota.

Estructura 3D salicilato de metilo
Estructura 3D salicilato de metilo

Se usa como un antiséptico en el enjuague bucal Listerine ® producido por la compañía Johnson & Johnson. Proporciona fragancia a varios productos y como un agente enmascarador de olores para algunos pesticidas organofosforados.

El salicilato de metilo también se usa como cebo para atraer abejas macho de orquídea para su estudio, las cuales aparentemente reúnen la sustancia química para sintetizar feromonas, y para limpiar muestras de color de tejidos vegetales o animales, y como tal es útil para la microscopía y la inmunohistoquímica cuando el exceso de pigmentos oscurece las estructuras o bloquea la luz en el tejido que se está examinando. Este despeje generalmente sólo toma unos pocos minutos, pero primero se debe deshidratar el tejido en alcohol.

Otras aplicaciones adicionales incluyen su uso como sustituto para la investigación del agente de guerra química mostaza de azufre, debido a sus similares propiedades químicas y físicas, en la restauración (al menos temporalmente) de las propiedades elastoméricas de los antiguos rodillos de goma, especialmente en las impresoras, y como aceite penetrante para aflojar las piezas oxidadas.

Seguridad y toxicidad

El salicilato de metilo es potencialmente mortal, especialmente para los niños pequeños. Una sola cucharadita (5 ml) de salicilato de metilo contiene aproximadamente 6 g de salicilato, lo que equivale a casi veinte tabletas de aspirina de 300 mg.

Las ingestas tóxicas de salicilatos ocurren típicamente con dosis de aproximadamente 150 mg/kg de peso corporal. Esto se puede lograr con 1 ml de aceite de gaulteria, lo que equivale a 140 mg/kg de salicilatos para un niño de 10 kg (22 libras).

La dosis letal más baja publicada es de 101 mg/kg de peso corporal en humanos adultos, (o 7,07 gramos para un adulto de 70 kg). Se ha demostrado que es mortal para los niños pequeños en dosis tan pequeñas como 4 ml.

Una corredora de campo traviesa de diecisiete años de edad de la Academia de Notre Dame en Staten Island murió en abril de 2007 después de que su cuerpo absorbiera salicilato de metilo mediante el uso excesivo de productos tópicos para el alivio del dolor muscular.

La mayoría de los casos de toxicidad en humanos debido al salicilato de metilo son el resultado de la aplicación excesiva de analgésicos tópicos, especialmente en niños. El salicilato, el principal metabolito del salicilato de metilo, puede ser cuantificado en la sangre, el plasma o el suero para confirmar el diagnóstico de intoxicación en pacientes hospitalizados o para ayudar en una autopsia.

Para más información Methyl salicylate | C8H8O3 – PubChem