Geraniol

El geraniol (nombre IUPAC (E)-3,7-dimetil-2,6-octadien-1-ol) es un monoterpenoide cuya función primaria es alcohol. Es el componente primario de varios aceites esenciales y extractos como el aceite de rosas, de palmarosa y el de citronela. En estado puro, es un aceite incoloro, aunque en ocasiones adquiere color amarillo debido a la degradación del compuesto. Tiene baja solubilidad en agua, pero es soluble en la mayoría de los solventes orgánicos.

Estructura del geraniol

A nivel químico, el geraniol es un monoterpenoide consistente en dos unidades prenilo unidas sucesivamente cabeza – cola y un grupo hidroxilo en la cola de la segunda unidad.

Debido a su aroma similar al de las rosas, se usa en perfumería y cosmética, además de usarse como ingrediente en formulas saborizantes como el sabor a pera, uva, manzana roja, naranja, limón entre otros.

También se ha identificado su presencia en las glándulas de abejas melíferas, como marcador de flores y de la entrada a las colmenas. También se ha observado actividad repelente de mosquitos.

Estructura 3D del geraniol
Estructura 3D del geraniol

El geraniol es parte importante en la biosíntesis de otros terpenos, como por ejemplo el mirceno y el ocimeno. En soluciones acidas, el geraniol se convierte en α- terpineol, un terpeno cíclico.

A gran escala, el método de preparación más conveniente del linalool es la hidrogenación de citral. Se obtienen cantidades más pequeñas para la industria del perfume a partir de la destilación de citronelol de Java, posiblemente con saponificación previa de los ésteres.

Otra ruta sintética es la isomerización de linalool en presencia de catalizadores de ortovanadato y la posterior separación de nerol por destilación fraccionada con rendimientos superiores al 90 por ciento.

Como un alcohol insaturado acíclico, el geraniol sufre reacciones de reordenamiento y ciclación. La reordenación en presencia de catalizadores de cobre conduce a citronelalo, hidrogenación parcial o completa a citronelol o 3,7-dimetiloctan-1-ol, oxidación o deshidrogenación catalítica a citral, esterificación a los respectivos ésteres de geranilo. En un ambiente ácido, el geraniol y el nerol pueden ciclarse para formar el isómero α-terpineol.

Para más información Geraniol | C10H18O – PubChem