Compuesto de la semana: Geraniol

El geraniol (nombre IUPAC (E)-3,7-dimetil-2,6-octadien-1-ol) es un monoterpenoide cuya función primaria es alcohol. Es el componente primario de varios aceites esenciales y extractos como el aceite de rosas, de palmarosa y el de citronela. En estado puro, es un aceite incoloro, aunque en ocasiones adquiere color amarillo debido a la degradación del compuesto. Tiene baja solubilidad en agua, pero es soluble en la mayoría de los solventes orgánicos.

Estructura del geraniol

A nivel químico, el geraniol es un monoterpenoide consistente en dos unidades prenilo unidas sucesivamente cabeza – cola y un grupo hidroxilo en la cola de la segunda unidad. Debido a su aroma similar al de las rosas, es usado ampliamente en perfumería y cosmética, además de usarse como ingrediente en formulas saborizantes como el sabor a pera, uva, manzana roja, naranja, limón entre otros.

También se ha identificado su presencia en las glándulas de abejas melíferas, como marcador de flores y de la entrada a las colmenas. También se ha observado actividad repelente de mosquitos.

Estructura del geraniol

El geraniol es parte importante en la biosíntesis de otros terpenos, como por ejemplo el mirceno y el ocimeno. En soluciones acidas, el geraniol se convierte en α- terpineol, un terpeno cíclico.

A gran escala, el método de preparación más conveniente del linalool es la hidrogenación de citral. Se obtienen cantidades más pequeñas para la industria del perfume a partir de la destilación de citronelol de Java, posiblemente con saponificación previa de los ésteres. Otra ruta sintética es la isomerización de linalool en presencia de catalizadores de ortovanadato y la posterior separación de nerol por destilación fraccionada con rendimientos superiores al 90 por ciento.

Como un alcohol insaturado acíclico, el geraniol sufre reacciones de reordenamiento y ciclación. La reordenación en presencia de catalizadores de cobre conduce a citronelalo, hidrogenación parcial o completa a citronelol o 3,7-dimetiloctan-1-ol, oxidación o deshidrogenación catalítica a citral, esterificación a los respectivos ésteres de geranilo. En un ambiente ácido, el geraniol y el nerol pueden ciclarse para formar el isómero α-terpineol.