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Las damascenonas son una serie de compuestos químicos estrechamente relacionados que son componentes de diversos aceites esenciales. Las damascenonas pertenecen a una familia de productos químicos conocidos como cetonas de rosas, que también incluye damasconas e iononas.
La beta-damascenona es un importante contribuyente al aroma de las rosas, a pesar de su concentración muy baja, y es un componente químico fragante importante utilizado en perfumería.
Las damascenonas se derivan de la degradación de los carotenoides.
En 2008, la (E)-β-damascenona fue identificado como un odorante primario en el bourbon de Kentucky.
Historia de la damascenona
Las damascenonas fueron descubiertos durante la década de 1960 cuando la empresa de fragancias y sabores Firmenich, el premio Nobel Leopold Ružička y su recién nombrado jefe del grupo de terpenos, Ervin Kováts, recibieron una nueva tarea: descubrir el compuesto químico característico responsable del olor distintivo del aceite de rosa búlgara.
En ese momento, se conocían solo 40 constituyentes, y las reconstrucciones sintéticas del aceite de rosa todavía estaban lejos del material natural real. La tarea llevó al descubrimiento de aproximadamente el 98% de los compuestos que conforman este aceite esencial.
Kováts y su equipo comenzaron su tarea fraccionando el aceite de rosa búlgara en 200 muestras, una de las cuales tenía una nota parecida a la miel que se pensaba era el compuesto químico característico que faltaba. Estrechando su investigación, aislaron 0.8 milésimas de gramo de una sustancia química desconocida. Resultó que esta no era responsable de la nota similar a la miel, pero sí confería un poderoso olor a rosa.
Estructura desconocida
Los equipos analíticos de esa época no eran lo suficientemente potentes como para determinar la estructura exacta de cantidades tan pequeñas de producto, y debido a esto, se hizo una propuesta incorrecta para la estructura. Esto estaba más allá de las capacidades de los químicos sintéticos que trabajaban en el proyecto, así que propusieron hacer un análogo cercano que, debido a sus similitudes con las iononas conocidas, fuera más fácil de fabricar en el laboratorio.
Para sorpresa de todos, ¡resultó ser exactamente la sustancia química desconocida originalmente aislada del aceite de rosa! Y así, una serie de malentendidos condujo al exitoso descubrimiento de la damascenona. Hoy en día, la presencia y cantidad de beta-damascenona se consideran como el marcador de la calidad del aceite de rosa.
El nombre provino de la funcionalidad química encontrada en la estructura, -enona, y el ingrediente natural del aceite de rosa búlgara, la rosa de Damasco. También conocida como Rosa damascena, la planta, a su vez, recibió su nombre de Damasco en Siria, una ciudad históricamente famosa por sus rosas, aunque este no sea el hogar real de la rosa, ya que pruebas genéticas recientes indican que un origen más probable para esta flor cultivada es las estribaciones de Asia central.
Biosíntesis
La biosíntesis de la β-damascenona comienza con el pirofosfato de farnesilo (FPP) y el pirofosfato de isopentenilo (IPP) reaccionando para producir el pirofosfato de geranilgeranilo (GGPP).
A continuación, dos moléculas de GGPP se condensan para producir fitoeno mediante la eliminación de difosfato y un cambio de protones catalizado por la enzima sintasa de fitoeno (PSY). El fitoeno luego pasa por una serie de reacciones de desaturación utilizando la enzima desaturasa de fitoeno (PDS) para producir fitoflueno y luego ζ-caroteno.
Se han encontrado otras enzimas que catalizan esta reacción, incluyendo CrtI y CrtP. La siguiente serie de reacciones de desaturación es catalizada por la enzima desaturasa de ζ-caroteno (ZDS) para producir neurosporeno seguido de licopeno. Otras enzimas que pueden catalizar esta reacción incluyen CtrI y CrtQ. A continuación, el licopeno pasa por dos reacciones de ciclización con el uso de la enzima licopeno β-ciclase, produciendo primero el γ-caroteno y luego la segunda ciclización que produce el β-caroteno.
A continuación, el β-caroteno reacciona con O2 y la enzima hidroxilasa del anillo del β-caroteno para producir zeaxantina. La zeaxantina luego reacciona con O2, NADPH (H+), y ferredoxina reducida [grupo hierro-azufre] en presencia de la enzima epoxidasa de zeaxantina (ZE) para producir antheraxantina, que reacciona de manera similar para producir violaxantina. La violaxantina luego reacciona con la enzima sintasa de neoxantina para formar neoxantina, el precursor principal de la β-damascenona.
Para generar β-damascenona a partir de neoxantina, se necesitan algunas modificaciones más. Primero, la neoxantina sufre una escisión oxidativa para crear la cetona saltamontes. La cetona saltamontes luego sufre una reducción para generar el triol alénico.
En esta etapa, el triol alénico puede tomar dos caminos principales para producir el producto final. El triol alénico puede someterse a una reacción de deshidratación para generar el diol acetilénico o el diol alénico. Finalmente, una última reacción de deshidratación de cualquiera de los diol acetilénicos o los diol alénicos produce el producto final de la β-damascenona. Este mecanismo se conoce como una reordenación de Meyer-Schuster.
Para más información Beta-damascenone
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APA: (2024-07-16). Damascenona. Recuperado de https://quimicafacil.net/compuesto-de-la-semana/damascenona/
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Vancouver: . Damascenona. [Internet]. 2024-07-16 [citado 2025-05-15]. Disponible en: https://quimicafacil.net/compuesto-de-la-semana/damascenona/.
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