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En esta práctica se sintetizará Veronal (también conocido como barbital), un barbitúrico que fue uno de los primeros sedantes e hipnóticos comercializados. La síntesis se basa en una reacción de condensación clásica entre la urea y un derivado del éster malónico, específicamente el malonato de dietilo. Este experimento es un excelente ejemplo de la formación de anillos heterocíclicos y requiere el manejo cuidadoso de reactivos anhidros y bases fuertes como el etóxido de sodio. El producto final se purificará mediante la técnica de cristalización.
Marco Teórico
La síntesis de Veronal es una condensación de Claisen entre un éster (malonato de dietilo) y un compuesto con un grupo amida (urea). La reacción es promovida por una base fuerte, el etóxido de sodio (
), que se prepara *in situ* a partir de sodio metálico y etanol absoluto.
El mecanismo general implica los siguientes pasos:
1. Formación de la base: El sodio reacciona con el etanol para formar etóxido de sodio, la base necesaria para la reacción.
$ 2 Na + 2 CH_3CH_2OH \longrightarrow 2 CH_3CH_2ONa + H_2 \uparrow $
2. Condensación: El etóxido de sodio reacciona con la urea y el malonato de dietilo. La base desprotona los reactivos, facilitando el ataque nucleofílico que conduce a la ciclación y formación del anillo de barbitúrico.
3. Precipitación y purificación: El producto inicial se forma como una sal de sodio. La adición de ácido neutraliza la mezcla, precipitando el Veronal, que es poco soluble en agua fría. El producto crudo se purifica finalmente por recristalización en agua caliente, aprovechando su mayor solubilidad a altas temperaturas.
Materiales y equipos
- Matraz de fondo redondo (500 mL)
- Manta de calentamiento
- Refrigerante de reflujo
- Tubo de secado (con cloruro de calcio)
- Equipo de filtración al vacío (matraz Kitasato, embudo Buchner)
- Vasos de precipitados
- Varilla de vidrio y espátula
- Probetas graduadas
Reactivos
- Sodio metálico (
) - Etanol absoluto (
) - Malonato de dietilo (
) - Urea (
) - Ácido clorhídrico concentrado (
) - Agua destilada
- Hielo
)
)
)
)
)Procedimiento – Síntesis de Veronal (Ácido 5,5-dietilbarbitúrico)
Preparación del Etóxido de Sodio
1. Asegúrate de que todo el material de vidrio esté completamente seco.
2. En un matraz de fondo redondo de 500 mL, coloca el etanol absoluto.
3. Con mucho cuidado, corta el sodio metálico en trozos pequeños y añádelos uno por uno al etanol. La reacción es exotérmica y liberará gas hidrógeno. No tapes el matraz durante esta etapa.
4. Espera a que todo el sodio se haya disuelto por completo para formar la solución de etóxido de sodio.
Reacción de Condensación
1. Una vez preparado el etóxido de sodio, añade el malonato de dietilo y la urea al matraz.
2. Monta un sistema de reflujo, colocando un refrigerante en posición vertical sobre el matraz. En la parte superior del refrigerante, coloca un tubo de secado con cloruro de calcio para proteger la reacción de la humedad atmosférica.
3. Calienta la mezcla a reflujo suave utilizando una manta de calentamiento durante varias horas (seguir el tiempo indicado en el protocolo específico, usualmente 2-3 horas).
Aislamiento y Purificación del Producto
1. Terminado el reflujo, deja enfriar la mezcla de reacción.
2. Vierte la mezcla en un vaso de precipitados con agua para disolver la sal de sodio del producto.
3. Enfría la solución en un baño de hielo y acidifícala lentamente con ácido clorhídrico concentrado. El Veronal precipitará como un sólido blanco. Comprueba que la solución final sea ácida con papel pH.
4. Recoge el producto crudo mediante filtración al vacío en un embudo Buchner.
5. Lava el sólido en el embudo con una pequeña cantidad de agua helada para eliminar las impurezas solubles.
6. Recristalización: Transfiere el sólido crudo a un vaso de precipitados y añade la mínima cantidad de agua hirviendo necesaria para disolverlo por completo. Deja que la solución se enfríe lentamente a temperatura ambiente y luego en un baño de hielo para que el Veronal puro cristalice.
7. Filtra los cristales puros al vacío, lávalos con un poco de agua helada y sécalos al aire o en una estufa a baja temperatura.
Después del Experimento
1. Cálculo del Rendimiento Porcentual
1. Reactivo limitante: Calcula los moles de malonato de dietilo y de urea. El que esté en menor cantidad estequiométrica será el reactivo limitante.
2. Rendimiento teórico:
(Masa Molar del Veronal ≈ 184.19 g/mol)
$text{Rendimiento teórico (g)} = text{moles del reactivo limitante} times text{Masa molar del Veronal}$
3. Rendimiento porcentual:
$text{Rendimiento (%)} = left( frac{text{Masa de Veronal puro y seco (g)}}{text{Rendimiento teórico (g)}} right) times 100$
Preguntas de Análisis
- ¿Por qué es fundamental utilizar etanol absoluto y proteger la reacción de la humedad con un tubo de secado?
- ¿Cuál es la función del etóxido de sodio en esta reacción?
- ¿Qué gas se desprende durante la preparación del etóxido de sodio? ¿Por qué es importante no tapar el matraz durante este paso?
- El Veronal es un ácido débil. ¿En qué forma se encuentra en la mezcla de reacción antes de la adición de HCl? ¿Por qué precipita al acidificar?
Recomendaciones de Seguridad
- Sodio Metálico (): ¡EXTREMADAMENTE PELIGROSO! Reacciona de forma violenta con el agua. Es corrosivo e inflamable. Debe manejarse siempre con pinzas secas y en ausencia total de agua. Los residuos de sodio deben destruirse añadiéndolos con mucho cuidado a un alcohol (isopropanol), nunca directamente al agua.
- Hidrógeno Gaseoso: La reacción del sodio con el etanol produce hidrógeno, que es un gas altamente inflamable. Asegúrate de que no haya fuentes de ignición (llamas, chispas) cerca del montaje.
- Ácido Clorhídrico Concentrado (): Es muy corrosivo y sus vapores son irritantes. Manipular siempre en una campana de extracción de gases y con el equipo de protección adecuado.
- Equipo de Protección: Es obligatorio el uso de bata de laboratorio, guantes y gafas de seguridad durante toda la práctica.
Como citar este artículo:
APA: (2026-03-18). Síntesis de Veronal (Ácido 5,5-dietilbarbitúrico). Recuperado de https://quimicafacil.net/manual-de-laboratorio/q-organica/sintesis-de-veronal-acido-55-dietilbarbiturico/
ACS: . Síntesis de Veronal (Ácido 5,5-dietilbarbitúrico). https://quimicafacil.net/manual-de-laboratorio/q-organica/sintesis-de-veronal-acido-55-dietilbarbiturico/. Fecha de consulta 2026-03-18.
IEEE: , "Síntesis de Veronal (Ácido 5,5-dietilbarbitúrico)," https://quimicafacil.net/manual-de-laboratorio/q-organica/sintesis-de-veronal-acido-55-dietilbarbiturico/, fecha de consulta 2026-03-18.
Vancouver: . Síntesis de Veronal (Ácido 5,5-dietilbarbitúrico). [Internet]. 2026-03-18 [citado 2026-03-18]. Disponible en: https://quimicafacil.net/manual-de-laboratorio/q-organica/sintesis-de-veronal-acido-55-dietilbarbiturico/.
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