Isotiocianato de alilo

El isotiocianato de alilo (AITC) es un compuesto organosulfurado con fórmula CH2CH2NCS. Este aceite incoloro es responsable del sabor picante de alimentos y especias como la mostaza, el rábano, el rábano picante y el wasabi. Esta pungencia y el efecto lacrimógeno del AITC están mediadas por los canales iónicos TRPA1 y TRPV1. Es ligeramente soluble en agua, pero más soluble en la mayoría de los solventes orgánicos.

Estructura 2D del isotiocianato de alilo
Estructura 2D del isotiocianato de alilo

Química y síntesis del isotiocianato de alilo

El isotiocianato de alilo se produce comercialmente por la reacción del cloruro de alilo y el tiocianato de potasio

Reacción de síntesis del isotiocianato de alilo
Reacción de síntesis

El producto obtenido de esta manera se conoce a veces como aceite de mostaza sintético. El isotiocianato de alilo también puede ser liberado por destilación seca de las semillas de mostaza. El producto obtenido de esta manera se conoce como aceite volátil de mostaza y suele tener una pureza de alrededor del 92%.

El isotiocianato de origen natural se utiliza principalmente como agente saborizante en los alimentos. El isotiocianato obtenido de manera síntetica se utiliza como insecticida, como agente antimoho, bactericida, y nematocida, y se emplea en ciertos casos para la protección de los cultivos. La hidrólisis del isotiocianato de alilo da alilamina.

Estructura 3D del isotiocianato de alilo
Estructura 3D del isotiocianato de alilo

Bioquímica del isotiocianato de alilo

El isotiocianato de alilo se puede obtener de las semillas de mostaza negra (Brassica nigra) o de mostaza india marrón (Brassica juncea). Cuando estas semillas de mostaza se rompen, la enzima mirosinasa se libera y actúa sobre un glucosinolato conocido como sinigrina para dar origen a este compuesto.

Esta sustancia sirve a la planta como defensa contra los herbívoros; como es dañino para la propia planta, se almacena en la forma inofensiva del glucosinolato, separado de la enzima mirosinasa.

Cuando un animal mastica la planta, se libera el isotiocianato, repeliendo al animal. Recientemente se ha demostrado que este producto químico repele fuertemente a las hormigas de fuego, (Solenopsis invicta)

El isotiocianato de alilo tiene una DL50 de 151 mg/kg y es un lacrimógeno (similar al gas lacrimógeno empleado para el control de multitudes).

Basado en experimentos in vitro y modelos animales, este compuesto ha exhibido muchos de los atributos deseables de un agente quimiopreventivo del cáncer.

Para más información Allyl isocyanate | C4H5NO – PubChem