Alicina

La alicina (S-Alil-2-propentiosulfinato) es un compuesto organosulfurado que se obtiene del ajo, especie de la familia de las aliáceas.

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El olor a ajo

El compuesto no se encuentra de manera natural en el ajo, sino se genera cuando el ajo sufre daño mecánico (corte y/o molienda), liberando la enzima aliinasa, que convierte la aliina en alicina, produciendo el característico olor a ajo fresco cortado.


El compuesto generado es inestable y rápidamente se transforma en una serie de compuestos azufrados como el disulfuro de dialilo.

Estructura de la alicina

La alicina es un compuesto clave en los sistemas de defensa del ajo contra el ataque de plagas e insectos. Fue aislado por primera vez por el químico orgánico Chester J. Cavallito y su colega Hays Bailey en 1944.

La alicina se descubrió como parte de los esfuerzos para crear derivados de la tiamina en la década de 1940, principalmente en Japón. Este compuesto se convirtió en un modelo para los esfuerzos de la química medicinal por crear otros disulfuros de tiamina. Los resultados incluyeron la sulbutiamina, la fursultiamina (disulfuro de tetrahidrofurfurilo de tiamina) y la benfotiamina. Estos compuestos son hidrofóbicos, pasan fácilmente del intestino al torrente sanguíneo y se reducen a tiamina por la cisteína o el glutatión.


Estructura 3d Alicina

Potencial de la alicina

Ajos frescos, fuente de alicina
Ajos frescos, fuente de alicina

La alicina ha sido estudiada por su potencial antibiótico, como una alternativa para el tratamiento de infecciones bacteriales resistentes a múltiples medicamentos. También ha sido candidata como medicamento para tratar infecciones fúngicas, sin embargo, la efectividad y seguridad de los tratamientos basados en este compuesto todavía no son claros.

Se han realizado estudios sobre las propiedades de este compuesto como agente hipoglucémico e hipolipemiante. La estabilidad de la alicina es baja debido a su rápida degradación, al ser calentada por encima de los 60°C se descompone, por lo que su aislamiento a partir de fuentes naturales es difícil.

Para más información Allicin | C6H10OS2 – PubChem

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