Piperina

La piperina, junto con su isómero chavicina, es el alcaloide responsable de la pungencia de la pimienta negra y la pimienta larga. Se ha utilizado en algunas formas de medicina tradicional.

Este compuesto fue descubierto en 1819 por Hans Christian Ørsted, quien la aisló de los frutos de la Piper nigrum, la planta fuente de la pimienta negra y blanca. La piperina también se encontró en la Piper longum y la Piper officinarum, dos especies llamadas “pimienta larga”.

Estructura 2D de la piperina
Estructura 2D de la piperina

Extracción de piperina

Este compuesto se extrae de la pimienta negra usando diclorometano. Los hidrotropos acuosos se pueden usar en la extracción para obtener un alto rendimiento y selectividad. La cantidad varía de 1-2% en la pimienta larga, a 5-10% en las pimientas blancas y negras comerciales.

Foto de cristales de piperina extraídos de la pimienta negra (Piper nigrum) - recristalizados de acetona
Foto de cristales de piperina extraídos de la pimienta negra (Piper nigrum) – recristalizados de acetona

Además, puede prepararse tratando el residuo libre de solventes de un extracto alcohólico de pimienta negra, con una solución de hidróxido de potasio para remover la resina (que posiblemente contiene chavicina, un isómero) y una solución del residuo lavado e insoluble en alcohol caliente, del cual el alcaloide se cristaliza al enfriarse.

Estructura 3D de la piperina
Estructura 3D de la piperina

Química de la piperina

La piperina produce sales sólo con ácidos fuertes. El platinicloruro B4-H2PtCl6 forma agujas de color rojo anaranjado (“B” denota un mol de la base alcaloide de la piperina). El yodo en yoduro de potasio añadido a una solución alcohólica de la base en presencia de un poco de ácido clorhídrico da un periodido característico, B2-HI-I2, que cristaliza en agujas de acero azul, con un punto de fusión 145 °C

Usos potenciales

Un componente de la pungencia de la piperina resulta de la activación de los canales iónicos TRPV, TRPV1 y TRPA1, que detectan calor y acidez, en los nociceptores, las células nerviosas que detectan el dolor.

Este compuesto está bajo investigación preliminar por su potencial para afectar la biodisponibilidad de otros compuestos en los alimentos y suplementos dietéticos, como un posible efecto en la biodisponibilidad de la curcumina.

Pimienta negra y blanca, ricas en piperina
Pimienta negra y blanca, ricas en piperina

Otros potenciales usos de esta molécula son sus capacidades como compuesto antioxidante y antiinflamatorio, además de una habilidad para interferir con muchas rutas moleculares de señales de dolor. También se han hecho estudios sobre posibles aplicaciones antitumorales y anticancerígenas.

Ha habido un amplio debate sobre la seguridad del uso de altas dosis de piperina debido a la evidencia de efectos negativos en el hígado y en la fertilidad masculina, generando la necesidad de determinar los niveles seguros de piperina para su empleo como parte de esquemas de tratamiento para diversas enfermedades.

Para más información Piperine-A Major Principle of Black Pepper: A Review