Halogenación de un compuesto orgánico

La acción de adicionar uno o más átomos de un elemento halógeno a una molécula se le conoce con el nombre de halogenación. En química orgánica, la halogenación es una técnica fundamental para la síntesis de compuestos ya que permite la obtención de reactivos para procesos de síntesis posteriores.

El mecanismo de reacción y la estequiometria de un proceso de halogenación depende de diversos factores como la estructura de la molécula objetivo, la presencia de grupos funcionales, la especificidad del halógeno a emplear, temperatura entre otros.

Halogenación

La halogenación entendida como la adición de un elemento halógeno a un compuesto orgánico o inorgánico es una técnica fundamental para la síntesis de compuestos de mayor complejidad.

Para compuestos orgánicos, existen muchos mecanismos de reacción de halogenación determinados por la estructura de la molécula.

Uno de los mecanismos mas comunes es la halogenación por radicales libres. Los hidrocarburos saturados generalmente presentan este mecanismo. La regioquímica de la halogenación de alcanos está determinada por la fuerza del enlace carbono-hidrogeno, y la preferencia de la reacción por posiciones terciarias y secundarias esta favorecida por la estabilidad del producto. Un ejemplo es la cloración de metano con cloro gaseoso a nivel industrial.

La adición de halógenos a alquenos y alquinos sucede en los dobles y triples enlaces de la molécula. La generación de iones halonio como productos intermedios se puede observar en este mecanismo de reacción.

Los compuestos aromáticos sufren de halogenación electrofílica. Este mecanismo solo se observa en cloro y bromo en presencia de un ácido de Lewis, que polariza el enlace halógeno – halógeno, haciéndolo más electrofílico.

Otro factor para tener en cuenta es la reactividad de los halógenos. Flúor y cloro son los elementos más reactivos y mas agresivos, el bromo es un elemento más débil, pero mas selectivo y las reacciones de brominación liberan menos energía. Y el yodo es el elemento halógeno menos reactivo. Este comportamiento es inverso si se analiza desde el punto de vista de estabilidad del producto halogenado obtenido, siendo los compuestos con yodo los más fáciles de remover el elemento halógeno y los compuestos de cloro y flúor los más difíciles de retirar, lo que dificulta el uso de estos compuestos halogenados para la posterior síntesis de otras estructuras.

Materiales

  • Balón de fondo redondo de 100 mL
  • Adaptador Claisen
  • Condensador recto
  • Embudo de separación de 125 mL
  • Equipo de filtración al vacío (matraz Kitasato, embudo Buchner)
  • Papel filtro
  • Balanza analítica
  • Plancha de agitación
  • Agitador magnético
  • Soporte universal
  • Pinzas

Reactivos

  • Estilbeno
  • Dietil éter
  • Agua de bromo o bromada

Procedimiento

Lavar el balón de fondo redondo de 100 mL, el adaptador Claisen, el embudo de separación y el condensador. Dejar secar los elementos en un horno por lo menos 1 hora y dejar enfriar.

En una cabina de extracción de gases realizar el montaje con ayuda de un soporte universal y pinzas. Antes de terminar el ensamblaje, colocar el agitador magnético en el balón de fondo redondo, 1 gramo de estilbeno pesado exactamente y 30 mL de dietil éter.

Montaje para bromación de estilbeno

Transferir 7 mL de agua de bromo al 5% el embudo de separación de 125 mL y ensamblar en el montaje. Iniciar la circulación del agua a través del cuerpo del refrigerante.

Abrir lentamente la llave del embudo de separación para generar un goteo constante del agua de bromo al balón de fondo redondo. La totalidad del agua de bromo tiene que ser goteada por un espacio de 10 minutos.

Iniciar la agitación magnética a velocidad baja. Una vez completada la adición del agua de bromo, mantener la agitación por 15 minutos más hasta completa decoloración.

Separar el balón de fondo redondo y filtrar al vacío el sólido obtenido con un papel de filtro previamente tarado. Lavar el balón con 10 mL de dietil éter para asegurar la máxima recuperación y dejar en filtración por unos minutos mas para secar el sólido.

Determinar el peso del producto obtenido y su punto de fusión.

Después del experimento

Determinar el reactivo limite en la reacción y el rendimiento. Proponer un mecanismo de reacción e identificar los posibles productos obtenidos. Confirmar el producto a través del punto de fusión.

Recomendaciones de seguridad

Todo el laboratorio se debe realizar en una cabina de extracción de gases debido a la toxicidad de los gases que pueden ser emitidos por el agua de bromo y por la reacción, además, se debe evitar aspirar estos gases. El agua de lavado de los elementos empleados en la practica debe ser desechada acorde a las normas locales y no debe ser vertida al desagüe.

En todo momento se deben utilizar los elementos de seguridad básicos en el laboratorio de química (bata de laboratorio, guantes, gafas de seguridad y demás que sean exigidos por las normas internas, locales o nacionales. Los residuos generados por la práctica deben ser dispuestos de manera adecuada según las normas de laboratorio y las normas locales y nacionales respectivas.

Para más información Experiment #8-Bromination

Clasificación

Nivel: Universitario

Tipo: Practica de enseñanza

Riesgo: medio – alto