Astaxantina

La astaxantina es un ceto-carotenoide perteneciente a la familia de los terpenos, más específicamente a los tetraterpenoides. Es clasificada como una xantofila. Es un pigmento de color rojo – naranja soluble en lípidos. Su color se debe a la conjugación de los dobles enlaces de su cadena, que, además, le brinda capacidades antioxidantes a la molécula. Esta molécula contiene dos centros quirales en las posiciones 3 y 3’, generando tres estereoisómeros únicos ((3R,3′R – 3R,3′S meso – 3S,3′S). los tres estereoisómeros han sido identificados en fuentes naturales, aunque su distribución varia considerablemente de un organismo a otro.

Estructura de la astaxantina

Se origina de manera natural en algunas microalgas y levaduras cuando se someten a condiciones de estrés como puede ser falta de nutrientes, salinidad incrementada o exceso de radiación solar. Las especies que consumen estas microalgas como salmones, truchas rojas y doradas, flamencos y crustáceos, reflejan los tonos de la astaxantina en su apariencia.

Estructura 3D de la astaxantina
Estructura 3D de la astaxantina

La estructura de la astaxantina fue descrita en 1975. La mayoría de la astaxantina disponible comercialmente para su uso en acuicultura se produce de manera sintética. La ruta de producción empleada generalmente parte de isoforona, 3-Methyl-2-penten-4-yn-1-ol y dialdehído c10 simétrico, generándose una alquinilación (reacción donde una terminal alquino se adiciona a un grupo carbonilo generando un alcohol α – alquinico) y posteriormente una reacción de Witting. Este proceso alcanza rendimientos mayores al 88%.

En la actualidad, debido al costo elevado del proceso de producción sintético, se están desarrollando estudios de ingeniería genética para emplear un organismo modelo como Escherichia coli como medio de producción para la astaxantina con rendimientos cercanos al 90%.

El tono rojo de este flamingo se debe a la astaxantina
El tono rojo de este flamingo se debe a la astaxantina

Para más información Astaxanthin: The Key to a New You