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Alexey Yevgrafovich Favorsky (ruso: Алексе́й Евгра́фович Фаво́рский; 3 de marzo [20 de febrero según el calendario Juliano] de 1860 – 8 de agosto de 1945), fue un químico ruso y soviético galardonado con el Premio Stalin (1941) y el título de Héroe del Trabajo Socialista (1945).
Formación y Primeros Logros
Favorsky nació en Vologda, Rusia, y mostró un temprano interés por la química. Estudió en la Universidad de San Petersburgo, donde fue alumno del famoso químico Dmitri Mendeleev. Bajo la tutela de Mendeleev, Favorsky desarrolló una sólida base en química y comenzó a interesarse por la reactividad de los compuestos orgánicos, especialmente aquellos que contenían enlaces múltiples como los acetilenos.
Después de completar su educación, Favorsky comenzó a trabajar como profesor y investigador en la misma universidad. Durante estos primeros años, realizó estudios pioneros sobre la reactividad del acetileno y sus derivados. Su investigación inicial se centró en la adición de halógenos a los enlaces triples del acetileno, lo que sentó las bases para sus futuras investigaciones en este campo.
Desarrollo de la Química del Acetileno
La química del acetileno, un área en la que Favorsky se convirtió en un líder reconocido, trata sobre la reactividad y las aplicaciones de los compuestos que contienen enlaces triples carbono-carbono. Favorsky fue uno de los primeros en explorar sistemáticamente estas reacciones y desarrollar métodos para manipular los enlaces triples de manera controlada.
Uno de sus logros más significativos fue la elucidación de la reacción de isomerización acetileno-aleno, un proceso mediante el cual un compuesto con un enlace triple se convierte en uno con un enlace doble y un enlace simple conjugados. Esta reacción, conocida como la isomerización de Favorsky, tiene importantes aplicaciones en la síntesis de productos químicos y materiales.
Impacto en la Química Moderna
Las contribuciones de Favorsky a la química del acetileno no solo ampliaron el conocimiento fundamental de la reactividad de los enlaces triples, sino que también proporcionaron herramientas prácticas para los químicos sintéticos. Sus métodos permitieron la síntesis de una amplia variedad de compuestos orgánicos, incluidos aquellos que son difíciles de preparar mediante otros métodos.
El trabajo de Favorsky también inspiró a futuras generaciones de químicos a explorar la reactividad de los compuestos con enlaces múltiples. Su enfoque sistemático y riguroso hacia la investigación química estableció estándares altos que aún se siguen en la comunidad científica.
Reconocimientos y Legado
A lo largo de su carrera, Favorsky recibió numerosos reconocimientos por sus contribuciones a la química. Fue miembro de varias academias científicas y recibió premios prestigiosos. Su legado perdura no solo en los métodos que desarrolló, sino también en la forma en que su trabajo influyó en el desarrollo de la química orgánica como disciplina.
Contribuciones científicas
Favorsky fue un químico orgánico ruso cuyas investigaciones pioneras llevaron al descubrimiento de varias reacciones fundamentales en química orgánica. Estas reacciones han tenido un impacto significativo en la síntesis de compuestos orgánicos y continúan siendo herramientas valiosas en la química moderna.
Reordenamiento de Favorsky
El reordenamiento de Favorsky es una reacción que implica la conversión de alfa-halo-cetonas en ácidos carboxílicos o sus derivados. Este proceso se lleva a cabo mediante un mecanismo que involucra la formación de un intermediario enolato, seguido de una migración intramolecular y la posterior captura de un nucleófilo.
La reacción comienza con la desprotonación de la alfa-halo-cetona para formar un enolato. Luego, se produce una migración de un grupo alquilo o arilo hacia el átomo de oxígeno, seguida por la eliminación del halógeno. Finalmente, el enolato intermedio se protona o se reacciona con un nucleófilo para dar el producto final.
El reordenamiento de Favorsky es ampliamente utilizado en la síntesis de ácidos carboxílicos y sus derivados. Es especialmente útil en la preparación de compuestos que contienen estructuras de ciclopropano y en la síntesis de productos naturales complejos.
Reacciones de Favorsky y Retro-Favorsky
Favorsky también descubrió las reacciones que llevan su nombre, conocidas como las reacciones de Favorsky y retro-Favorsky. Estas reacciones implican la formación y ruptura de enlaces en compuestos orgánicos mediante mecanismos específicos.
Esta reacción implica la adición de un nucleófilo a una cetona alfa-halogenada, seguida de una migración de un grupo y la eliminación del halógeno. El resultado es la formación de un nuevo compuesto con un esqueleto molecular reorganizado.
La reacción retro-Favorsky es la inversa, donde un compuesto se descompone para formar cetonas y otros productos. Este proceso puede ser inducido por condiciones específicas, como la presencia de bases fuertes o altas temperaturas.
Estas reacciones son útiles en la síntesis de compuestos complejos y en la manipulación de estructuras moleculares para obtener productos específicos. Han sido aplicadas en la industria farmacéutica y en la producción de materiales avanzados.
Reacción de Vinilación
La reacción de vinilación descubierta por Favorsky permite la adición de grupos vinilo a compuestos orgánicos. Este proceso es fundamental para la creación de polímeros y otros materiales con propiedades únicas.
La vinilación generalmente implica la reacción de un alqueno con un compuesto que contiene un grupo vinilo, en presencia de un catalizador adecuado. El resultado es la formación de un nuevo enlace carbono-carbono, con la incorporación del grupo vinilo en la molécula original.
La reacción de vinilación es crucial en la industria de los polímeros, donde se utiliza para producir plásticos, cauchos y otros materiales. También es importante en la síntesis de intermediarios químicos utilizados en la producción de fármacos y otros productos especializados.
Isomerización Acetileno-Aleno y la Reacción de la Cremallera de Acetileno
La isomerización acetileno-aleno y la reacción de la cremallera de acetileno son procesos descubiertos por Favorsky que implican la conversión de acetilenos en alenos y viceversa. Estas reacciones son importantes en la química de los compuestos insaturados y tienen aplicaciones en la síntesis de una variedad de productos químicos.
Esta reacción implica la conversión de un acetileno en un aleno mediante la migración de un hidrógeno. Es un proceso reversible y puede ser utilizado para ajustar la posición de los enlaces múltiples en una molécula.
Reacción de la Cremallera de Acetileno
Esta reacción permite la conversión de acetenos terminales en acetilenos internos mediante una serie de pasos que implican la migración de enlaces triples a lo largo de una cadena carbonada. Este proceso es útil para la síntesis de acetilenos específicos con propiedades deseadas.
La isomerización acetileno-aleno y la reacción de la cremallera de acetileno son útiles en la síntesis de productos naturales y en la industria de los materiales. Permiten la creación de moléculas con configuraciones específicas y propiedades únicas.
Publicación de los trabajos de Favorsky
Durante su carrera científica, publicó una serie de trabajos sobre la investigación de conversiones isoméricas en hidrocarburos no saturados, por los cuales fue galardonado con el Premio H. H. Sokolov por la Sociedad Físico-Química Rusa.
En 1939, propuso un método de síntesis de isopreno a partir de acetileno y acetona a través de alcohol acetilénico y vinildimetilcarbinol. En 1906, desarrolló un método de síntesis de dioxano. Propuso un método de síntesis de α-carbinoles de la serie del acetileno basado en cetonas, así como éteres vinílicos a partir de acetileno y alcoholes.
Creó una escuela científica de químicos orgánicos; entre sus estudiantes se encontraban S. V. Lebedev, A. E. Poray-Koshits, N. A. Domnin, V. N. Ipatiev, I. N. Nazarov y M. F. Shostakovsky. Bajo la dirección de A. E. Favorsky, sus alumnos llevaron a cabo 29 trabajos científicos en su laboratorio.
Los trabajos científicos de A. E. Favorsky fueron publicados en el «Journal of the Russian Physico-Chemical Society» (del cual fue editor desde 1901):
- «Isomerización de alquinos monosustituidos mediante calentamiento con alcohol alcalino» (XIX, 414; en alemán en el «Journal für praktische Chemie», 37, 382)
- «Isomerización de alquinos disustituidos y dimetilaleno bajo la influencia de sodio metálico y síntesis de ácidos acetileno carbono» (XIX, 553; en alemán, en el mismo lugar, 37, 417)
- «Acción del sodio metálico sobre etilpropilacetileno» (XX, 445)
- «Acción del alcohol alcalino sobre el alileno» (XX, 518; lo mismo en alemán, en el mismo lugar, 37, 531)
- «Sobre el dimetilacetileno y su tetra-bromuro» (XXII, 43; en alemán, en el mismo lugar, 42, 143)
- junto con K. I. Debu: «Sobre la isomería geométrica de los bromo-derivados de seudobutileno» (XXII, 436; traducción al alemán, en el mismo lugar, 42, 149)
- «Acción del alcohol alcalino sobre el aleno y los hidrocarburos dietilénicos» (XXIII, 290; en alemán, en el mismo lugar, 44, 229)
- junto con K. A. Krasuski: «Acción del alcohol alcalino sobre dipropargil» (XXIII, 303; en alemán, en el mismo lugar, 44, 229)
- «Estudio de conversiones isoméricas en series de compuestos carbonílicos, alcoholes clorados y peróxidos halogenados» (XXVI, 559, XXII, 8; en alemán, en el mismo lugar, 51, 533) y otros.
Inventó un matraz especial llamado matraz de Favorsky.
Miembro de la Academia de Ciencias de la URSS (1929) y miembro correspondiente de la Academia de Ciencias de la URSS (1922). A. E. Favorsky creó una escuela de químicos orgánicos. Los trabajos de A. E. Favorsky y sus alumnos en el campo de los compuestos no saturados sentaron las bases teóricas para la síntesis industrial de caucho en la URSS.
Para más información ФАВОРСКИЙ, АЛЕКСЕЙ ЕВГРАФОВИЧ
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