Ácido acrílico

El ácido acrílico (IUPAC: ácido propenoico) es un compuesto orgánico con la fórmula CH2=CHCOOH. Es el ácido carboxílico insaturado más simple, que consiste en un grupo de vinilo conectado directamente a un terminal de ácido carboxílico. Este líquido incoloro tiene un característico olor a acrílico o a tarta. Es miscible con agua, alcoholes, éteres y cloroformo. Más de un millón de toneladas se producen anualmente.

Estructura 2D del ácido acrílico
Estructura 2D del ácido acrílico

Más de un millón de toneladas se producen anualmente. Biológicamente, algunas especies de algas también producen ácido acrílico. Las pruebas realizadas en ratas muestran que es un agente embriotóxico y teratogénico, sin embargo, no está clasificado como carcinógeno humano. El envenenamiento puede ocurrir por inhalación, ingestión o contacto con los ojos y la piel.

Estructura 3D del ácido acrílico
Estructura 3D del ácido acrílico

Síntesis del ácido acrílico

Es un compuesto orgánico, el ácido carboxílico insaturado más simple, que consiste en un grupo vinilo (C = C-) directamente unido al radical carboxilo. Es un líquido incoloro con un olor fuertemente ácido, y se mezcla con agua, alcoholes, éteres y cloroformo.

Debido a su importancia como materia prima, se han desarrollado diversos métodos de síntesis. El ácido acrílico se puede producir por oxidación del propileno, que es un subproducto de la producción de etileno y gasolina.

Dependiendo de las condiciones, el propileno puede producir acroleína, ácido acrílico o acetona
Dependiendo de las condiciones, el propileno puede producir acroleína, ácido acrílico o acetona

Debido a que el ácido acrílico y sus ésteres han sido valorados comercialmente desde hace mucho tiempo, se han desarrollado muchos otros métodos. La mayoría han sido abandonados por razones económicas o ambientales. Uno de los primeros métodos fue la hidrocarburoxilación del acetileno (“química de Reppe”).

Este método requiere níquel carbonilo, altas presiones de monóxido de carbono y acetileno, que es relativamente caro en comparación con el propileno.

Síntesis de ácido acrílico a partir de etileno.
Síntesis de ácido acrílico a partir de etileno.

El ácido acrílico se fabricaba antes por hidrólisis de acrilonitrilo, un material derivado del propeno por medio de la amonidación, pero esta ruta se abandonó porque cogeneraba productos laterales de amonio, que debían ser eliminados. Otros precursores ahora abandonados son la etenona y la cianohidrina de etileno.

Síntesis de ácido acrílico a partir de formaldehído y ceteno.
Síntesis de ácido acrílico a partir de formaldehído y ceteno.
Síntesis de ácido acrílico a partir de ácido acético y formaldehído
Síntesis de ácido acrílico a partir de ácido acético y formaldehído

Uno de los primeros procesos a escala industrial para la producción de este ácido se basa en la termólisis de la propiolactona, que se convierte cuantitativamente en ácido acrílico a temperaturas de 140-180 °C y presiones de 25-250 bares en presencia de ácido fosfórico y polvo de cobre como catalizador.

Termólisis de β-propiolactona a ácido acrílico en presencia de un ácido fosfórico / catalizador de cobre
Termólisis de β-propiolactona a ácido acrílico en presencia de un ácido fosfórico / catalizador de cobre

Este proceso fue sustituido hace mucho tiempo por procesos más económicos como la oxidación en dos etapas del propeno, que se ve favorecida sobre todo por las materias primas de bajo costo basadas en la producción petroquímica. Sin embargo, más recientemente se ha vuelto a impulsar la evolución en lo que respecta a la termólisis de la propiolacción, que ahora puede producirse de manera económica mediante un nuevo tipo de proceso que implica la carbonilación del óxido de etileno.

Usos

El ácido acrílico sufre las reacciones típicas del ácido carboxílico. Cuando reacciona con un alcohol, forma el éster correspondiente. Los ésteres y las sales del ácido acrílico se conocen colectivamente como acrilatos (o propenoatos). Los ésteres alquílicos más comunes del ácido acrílico son el metilo, el butilo, el etilo y el acrilato de 2-etilhexilo.

Botella de ácido acrílico
Botella de ácido acrílico

El ácido acrílico y sus ésteres se combinan fácilmente entre sí (para formar ácido poliacrílico) u otros monómeros (por ejemplo, acrilamidas, acrilonitrilo, compuestos vinílicos, estireno y butadieno) al reaccionar en su doble unión, formando homopolímeros o copolímeros, que se utilizan en la fabricación de diversos plásticos, revestimientos, adhesivos, elastómeros, así como pulimentos y pinturas para suelos.

Este ácido es un compuesto que se utiliza en muchas industrias, como la del pañal, la del tratamiento del agua o la textil. A escala mundial, se prevé que la tasa de consumo de ácido acrílico alcanzará más de 8.000 kilotoneladas para el año 2020. Se espera que este aumento se produzca como resultado de la utilización de este producto en nuevas aplicaciones, incluidos los productos de cuidado personal, los detergentes y los productos que se utilizan para la incontinencia de adultos.

Toxicidad

Este compuesto es muy irritante y corrosivo para la piel y las vías respiratorias. El contacto con los ojos puede provocar lesiones graves e irreversibles. Una baja exposición causará efectos mínimos o nulos en la salud, mientras que una alta exposición podría resultar en un edema pulmonar. El LD50 es de 340 mg/kg (rata, oral). Es un componente del humo del tabaco.

Para más información Acrylic Acid – EPA