Acetileno

Actualizado en mayo 24, 2023

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El acetileno (nombre sistemático: etileno) es el compuesto químico con la fórmula C₂H₂. Es un hidrocarburo y el alquino más simple. Este gas incoloro es ampliamente utilizado como combustible y como elemento químico. Es inestable en su forma pura y por lo tanto se maneja generalmente como una solución. El acetileno puro es inodoro, pero los grados comerciales suelen tener un olor marcado debido a las impurezas.

Como alquino, el acetileno es insaturado porque sus dos átomos de carbono están unidos en un triple enlace. El triple enlace de carbono y carbono coloca los cuatro átomos en la misma línea recta, con ángulos de enlace CCH de 180°.

Descubrimiento del acetileno

El acetileno fue descubierto en 1836 por Edmund Davy, quien lo identificó como un «nuevo carburo de hidrógeno». Fue un descubrimiento accidental al intentar aislar el metal de potasio.

Al calentar el carbonato de potasio con carbono a muy altas temperaturas, produjo un residuo de lo que ahora se conoce como carburo de potasio, (K₂C₂), que reaccionó con el agua para liberar el nuevo gas.

Fue redescubierto en 1860 por el químico francés Marcellin Berthelot, quien acuñó el nombre de acétylène. La fórmula empírica de Berthelot para el acetileno (C₄H₂), así como el nombre alternativo «quadricarbure d’hydrogène» (cuadricárbido de hidrógeno), eran incorrectos porque los químicos de la época utilizaban la masa atómica equivocada para el carbono (6 en lugar de 12).

Berthelot pudo preparar este gas pasando vapores de compuestos orgánicos (metanol, etanol, etc.) a través de un tubo al rojo vivo y recogiendo el efluente. También descubrió que el acetileno se formaba por la chispa de electricidad a través de gases mixtos de cianógeno e hidrógeno. Más tarde, Berthelot obtuvo el acetileno directamente pasando hidrógeno entre los polos de un arco de carbono. El gas de acetileno disponible comercialmente puede transportar los olores de las impurezas sulfuro de divinilo y fosfina.

Síntesis

Desde la década de 1950, el acetileno se ha fabricado principalmente mediante la combustión parcial de metano. Es un producto secundario recuperado en la producción de etileno mediante el craqueo de hidrocarburos. Aproximadamente 400.000 toneladas fueron producidas por este método en 1983. La presencia de metano en el etileno es generalmente indeseable debido a su carácter explosivo y a su capacidad de envenenar los catalizadores de Ziegler-Natta. Es selectivamente hidrogenado en etileno, usualmente usando catalizadores de Pd-Ag.

Hasta el decenio de 1950, cuando el petróleo sustituyó al carbón como principal fuente de carbono reducido, el acetileno (y la fracción aromática del alquitrán de hulla) era la principal fuente de productos químicos orgánicos en la industria química. Se preparaba mediante la hidrólisis del carburo de calcio, una reacción descubierta por Friedrich Wöhler en 1862 y que todavía es familiar para los estudiantes:

La producción de carburo de calcio requiere de temperaturas extremadamente altas, ~2000 °C, lo que hace necesario el uso de un horno de arco eléctrico. En los EE.UU., este proceso fue una parte importante de la revolución de finales del siglo XIX en la química, posibilitada por el masivo proyecto de energía hidroeléctrica en las Cataratas del Niágara.

Usos del acetileno

Soldadura

Aproximadamente el 20% del acetileno es suministrado por la industria de los gases industriales para la soldadura y el corte con gas oxiacetilénico debido a la alta temperatura de la llama. La combustión del acetileno con oxígeno produce una llama de más de 3.600 K (3.330 °C; 6.020 °F), liberando 11,8 kJ/g.

El oxiacetileno es el gas combustible común más caliente que se quema. El acetileno es la tercera llama química natural más caliente después del dicianoacetileno de 5.260 K (4.990 °C; 9.010 °F) y el cianógeno de 4.798 K (4.525 °C; 8.177 °F). La soldadura de oxiacetileno fue un proceso de soldadura popular en décadas anteriores. El desarrollo y las ventajas de los procesos de soldadura basados en el arco han hecho que la soldadura de oxiacetileno se haya casi extinguido para muchas aplicaciones.

El uso de acetileno para la soldadura ha disminuido significativamente. Por otro lado, el equipo de soldadura de oxiacetileno es bastante versátil, no sólo porque el soplete se prefiere para algunos tipos de soldadura de hierro o acero (como en ciertas aplicaciones artísticas), sino también porque se presta fácilmente a la soldadura fuerte, la soldadura con soldadura fuerte, el calentamiento de metales (para recocido o templado, doblado o formado), el aflojamiento de tuercas y pernos corroídos y otras aplicaciones.

La soldadura de oxiacetileno también puede utilizarse en zonas donde la electricidad no es fácilmente accesible. El corte con oxiacetileno se utiliza en muchos talleres de fabricación de metales. Para su uso en la soldadura y el corte, las presiones de trabajo deben ser controladas por un regulador, ya que por encima de 15 psi (100 kPa), si se somete a una onda, el acetileno se descompone explosivamente en hidrógeno y carbono.

Iluminación portátil

El carburo de calcio se utilizó para generar acetileno que se usó en las lámparas para aplicaciones portátiles o remotas. Se utilizó para mineros y expedicionarios de cuevas antes del uso generalizado de la iluminación incandescente; o muchos años más tarde, para la iluminación LED de baja potencia y alta luminosidad; y todavía se utiliza en las industrias mineras de algunos países que no tienen leyes de seguridad en el lugar de trabajo. Las lámparas de carburo también se utilizaron ampliamente como faros en los primeros vehículos de motor y como una de las primeras fuentes de luz para los faros.

Plásticos y derivados del ácido acrílico

Salvo en China, el uso del acetileno como materia prima química ha disminuido en un 70% de 1965 a 2007 debido a consideraciones de costo y ambientales. El acetileno puede ser semihidrogenado a etileno, proporcionando una materia prima para una variedad de plásticos de polietileno. Otra aplicación importante del acetileno, especialmente en China, es su conversión en derivados del ácido acrílico, que forman productos como fibras acrílicas, vidrios, pinturas, resinas y polímeros.

Aplicaciones varias del acetileno

En 1881, el químico ruso Mikhail Kucherov describió la hidratación de acetileno a acetaldehído utilizando catalizadores como el bromuro de mercurio (II). Antes de la llegada del proceso Wacker, esta reacción se llevó a cabo a escala industrial.

La polimerización del acetileno con catalizadores Ziegler-Natta produce películas de poliacetileno. El poliacetileno, una cadena de centros de CH con enlaces simples y dobles alternados fue uno de los primeros semiconductores orgánicos descubiertos. Su reacción con el yodo produce un material altamente conductor de la electricidad. Aunque tales materiales no son útiles, estos descubrimientos llevaron a los desarrollos de semiconductores orgánicos, como fue reconocido por el Premio Nobel de Química en 2000 a Alan J. Heeger, Alan G MacDiarmid, y Hideki Shirakawa.

El acetileno se utiliza a veces para la carburación (es decir, el endurecimiento) del acero cuando el objeto es demasiado grande para entrar en un horno.

El acetileno se utiliza para volatilizar el carbono en la datación por radiocarbono. El material carbonoso de una muestra arqueológica se trata con litiometal en un pequeño horno de investigación especializado para formar carburo de litio (también conocido como acetiluro de litio). El carburo puede entonces reaccionar con agua, como es habitual, para formar gas acetileno que se introduce en un espectrómetro de masas para medir la relación isotópica entre el carbono-14 y el carbono-12.

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