Limoneno

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El limoneno es un hidrocarburo alifático líquido e incoloro clasificado como monoterpeno cíclico, y es el principal componente del aceite de las cáscaras de los cítricos. El isómero D, que se encuentra más comúnmente en la naturaleza como fragancia de las naranjas, es un agente aromatizante en la fabricación de alimentos. También se utiliza en la síntesis química como precursor de la carvona y como disolvente renovable en productos de limpieza. El isómero L, menos común, tiene un olor a trementina y se encuentra en las partes comestibles de plantas como la alcaravea, el eneldo y la bergamota.

El limoneno toma su nombre del italiano limone («limón»). El limoneno es una molécula quiral, y las fuentes biológicas producen un enantiómero: la principal fuente industrial, los cítricos, contiene D-limoneno ((+)-limoneno), que es el (R)-enantiómero. El limoneno racémico se conoce como dipenteno. El D-limoneno se obtiene comercialmente de los cítricos mediante dos métodos principales: separación centrífuga o destilación al vapor.

Química del limoneno

El limoneno es un monoterpeno relativamente estable y puede destilarse sin descomponerse, aunque a temperaturas elevadas se fragmenta para formar isopreno. Se oxida fácilmente en aire húmedo para producir carveol, carvona y óxido de limoneno. Con azufre, sufre una deshidrogenación a p-cimeno.

El limoneno se presenta comúnmente como el (R)-enantiómero, pero se racemiza a dipenteno a 300 °C. Cuando se calienta con un ácido inorgánico, el limoneno se isomeriza en el dieno conjugado α-terpineno (que también puede convertirse fácilmente en p-cimeno). La evidencia de esta isomerización incluye la formación de aductos Diels-Alder entre los aductos de α-terpineno y el anhídrido maleico.

Es posible efectuar la reacción en uno de los dobles enlaces de forma selectiva. El cloruro de hidrógeno anhidro reacciona preferentemente en el alqueno disustituido, mientras que la epoxidación con mCPBA se produce en el alqueno trisustituido.

En otro método sintético, la adición de Markovnikov de ácido trifluoroacético seguida de la hidrólisis del acetato da lugar a terpineol.

En la naturaleza, el limoneno se forma a partir del pirofosfato de geranilo, a través de la ciclación de un carbocatión de nerilo o su equivalente. El paso final implica la pérdida de un protón del catión para formar el alqueno.

La conversión de limoneno más habitual es la de carvona. La reacción de tres pasos comienza con la adición regioselectiva de cloruro de nitrosilo a través del doble enlace trisustituido. A continuación, esta especie se convierte en oxima con una base, y la hidroxilamina se elimina para dar la carvona que contiene cetona.

Usos

El limoneno es común como suplemento dietético y como ingrediente de fragancia para productos cosméticos. Como fragancia principal de las cáscaras de cítricos, el D-limoneno se utiliza en la fabricación de alimentos y en algunos medicamentos, como saborizante para enmascarar el sabor amargo de los alcaloides, y como fragancia en perfumería, lociones para después del afeitado, productos de baño y otros productos de cuidado personal.

El D-limoneno también se utiliza como insecticida botánico. El D-limoneno se utiliza en el herbicida orgánico Avenger. Se añade a los productos de limpieza, como los limpiadores de manos, para dar una fragancia de limón o naranja y por su capacidad para disolver los aceites. En cambio, el L-limoneno tiene un olor a pino y trementina.

El limoneno se utiliza como disolvente para fines de limpieza, como removedor de adhesivos, o para eliminar el aceite de las piezas de las máquinas, ya que se produce a partir de una fuente renovable (aceite esencial de cítricos, como subproducto de la fabricación de zumo de naranja). Se utiliza como decapante y también es útil como alternativa aromática a la trementina. Igualmente se utiliza como disolvente en algunas colas de aeromodelismo y como componente de algunas pinturas. Los coleccionistas de sellos utilizan ambientadores comerciales, con propulsores de aire, que contienen limoneno para quitar los sellos postales autoadhesivos del papel de los sobres.

También se utiliza como disolvente para la impresión 3D basada en la fabricación de filamentos fundidos. Las impresoras pueden imprimir el plástico que elijan para el modelo, pero erigen soportes y aglutinantes de poliestireno de alto impacto (HIPS), un plástico de poliestireno que es fácilmente soluble en limoneno.

En la preparación de tejidos para histología o histopatología, el D-limoneno se utiliza a menudo como sustituto menos tóxico del xileno cuando se aclaran las muestras deshidratadas. Los agentes de limpieza son líquidos miscibles con alcoholes (como el etanol o el isopropanol) y con cera de parafina fundida, en la que se incrustan las muestras para facilitar el corte de secciones finas para la microscopía.

También es combustible y se ha considerado como biocombustible.

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