Compuesto de la semana: Etilenglicol

El etilenglicol (etanodiol, glicol, Etano-1,2-diol) es un compuesto orgánico consistente en dos átomos de carbono enlazados por un enlace sencillo y cada uno de los átomos esta unido a un grupo hidroxilo, por lo que es un alcohol doble o diol. Físicamente es un líquido transparente, incoloro, de consistencia similar al almíbar y con ligero sabor dulce.

Los usos del etilenglicol son variados; se emplea como anticongelante en los sistemas de refrigeración en vehículos, para el deshielo de aviones en tierra, disolvente para pinturas y resinas. También se emplea como materia prima en la producción de compuestos de poliester y Tereftalato de polietileno.

Estructura del etilenglicol

La mayoría de los autores coinciden que la primera persona en sintetizar el etilenglicol fue el químico francés Charles-Adolphe Wurtz en 1856, tratando yoduro de etileno con acetato de plata e hidrolizando el producto obtenido con hidróxido de sodio.

Wurtz nombro su compuesto como “glicol” ya que compartía propiedades con el alcohol etílico y con la glicerina, el primero con un grupo alcohol y el segundo con tres grupos alcohol. El mismo Wurtz en 1859 preparó etilenglicol a través de la hidratación del oxido de etileno. Los primeros usos industriales del etileno se remontan a la primera guerra mundial cuando se empleó como sustituto del glicerol en la industria de explosivos.

Actualmente, el etilenglicol se produce a partir de etileno, oxidándolo y posteriormente poniendo el oxido de etileno en contacto con agua. La reacción se lleva a cabo en medio acido en exceso de agua y se obtienen como subproductos dietilenglicol, trietilenglicol y tetraetilenglicol.

Estructura 3D del etilenglicol

La toxicidad del etilenglicol es tema constante de preocupación por diversas comunidades, como los animalistas, que reportan que anualmente muchas mascotas y animales silvestres mueren al consumir etilenglicol proveniente de fugas de motores de automotores. El consumo de grandes cantidades de este compuesto lleva a la muerte, y la ingesta de cantidades menores genera síntomas como nauseas, convulsiones, desorientación y problemas en órganos como corazón y riñones, debido a su actividad nefrotóxica.

Debido a su sabor dulce y apariencia, se ha empleado como veneno en varias ocasiones, uno de los casos más sonados sucedió en 2013, cuando Ana María González-Angulo, una renombrada oncóloga especializada en cáncer de seno, envenenó a su amante, el también doctor George Blumenschein.

González-Angulo agregó etilenglicol al café que le suministró a Blumenschein el 27 de enero de 2013 después que el le comunicó el final de su relación sentimental. El envenenamiento le acarreo a Blumenschein un daño permanente a su riñón, disminuyendo su función a menos del 40% y obligándolo a someterse a diálisis para salvar su vida. A largo plazo, su expectativa de vida se redujo y probablemente requiera un trasplante. La doctora González-Angulo recibió una condena de 10 años en 2014 por asalto agravado  en una corte del estado de Texas, EEUU.