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El glicerol, o glicerina, es un compuesto orgánico con la fórmula HOH2C-CHOH-CH2OH. Es un líquido incoloro, viscoso, inodoro y de sabor dulce, que se utiliza en muchas composiciones farmacéuticas.
Su molécula posee tres grupos hidroxilos correspondientes a tres funciones alcohólicas, responsables de su solubilidad en agua y de su carácter higroscópico. Un residuo de glicerol forma el enlace central de todos los lípidos de las clases de los triglicéridos y los fosfoglicéridos.
Un poco de historia y generalidades del glicerol
El glicerol se conoce desde su descubrimiento en 1779 por Carl Scheele, un científico más famoso por su descubrimiento del oxígeno. El glicerol es un líquido incoloro y viscoso a temperatura ambiente (25°C). Tiene un punto de fusión de 17,8°C y un punto de ebullición de 290°C.
La literatura indica que es un líquido de sabor dulce, y su nombre proviene de la palabra griega para «dulce», que es **glykys**. Comercialmente, el glicerol es conocido como glicerina, y probablemente la mayoría de las personas lo hayan oído en su versión nitrada, la nitroglicerina.
El glicerol es un triol que contiene dos alcoholes primarios (RCH2OH) y un alcohol secundario (R2CHOH), y su nombre IUPAC inequívoco es propano-1,2,3-triol. Es miscible en agua, ya que forma extensos enlaces de hidrógeno, y también es soluble en alcoholes, lo cual es importante para su uso en productos farmacéuticos y cosméticos. Además, es sumamente importante en el cuerpo como una forma de almacenar ácidos grasos esenciales.
Glicerol en la vida
El glicerol es un componente clave de todas las grasas y aceites (conocidos colectivamente como lípidos) en forma de sus ésteres. Un ácido graso, como el ácido linoleico, es una larga cadena de hidrocarburos con un grupo ácido carboxílico en un extremo. Este grupo ácido puede unirse al grupo OH del glicerol para formar un éster. Dado que el glicerol tiene 3 grupos OH disponibles, puede unirse a 3 ácidos grasos, formando un triglicérido.
La hidrólisis del triglicérido libera los tres ácidos grasos y el glicerol como subproducto. Con una hidrólisis alcalina utilizando hidróxido de sodio (sosa cáustica), se forma la sal sódica de los ácidos grasos, que es el principal ingrediente de los jabones.
Curiosidades del glicerol
En el extraordinario *SAS Survival Handbook* de Lofty Wiseman, se menciona una interesante reacción química utilizando manganato de potasio (VII). Este compuesto se utiliza para desinfectar agua y también se incendia cuando se le añade glicerol. Es una manera útil de encender un fuego en la jungla, donde los fósforos tradicionales no funcionarían si se humedecen. El color lila del fuego se debe a la llama distintiva que indica la presencia de iones de potasio (K+).
Esta reacción exotérmica espontánea es espectacular y debe llevarse a cabo en una campana extractora.
Una variante de este experimento es colocar burbujas de metano sobre la mezcla de glicerol y manganato de potasio (VII) en la tapa de una botella.
La ecuación para esta reacción es:
\[ 14 \, \text{KMnO}_4 + 4 \, \text{C}_3\text{H}_5(\text{OH})_3 \rightarrow 7 \, \text{K}_2\text{CO}_3 + 7 \, \text{Mn}_2\text{O}_3 + 5 \, \text{CO}_2 + 16 \, \text{H}_2\text{O} \]
El manganato de potasio (VII) actúa como agente oxidante, ya que el estado de oxidación del Mn es +7 y se reduce a Mn+3 en el producto óxido de manganeso (III).
Otras reacciones
El glicerol se puede nitrar mediante reacción con ácido nítrico concentrado, utilizando ácido sulfúrico concentrado como catalizador. El producto, la nitroglicerina (trinitroglicerol), es también un líquido incoloro. Se ha utilizado como tratamiento para la angina de pecho y como explosivo.
En los primeros años tras el descubrimiento de la nitroglicerina, su uso era poco frecuente, ya que era difícil predecir las condiciones bajo las cuales explotaría, lo que hacía su uso extremadamente peligroso. En Estocolmo, un químico llamado Alfred Nobel trabajó durante muchos años para lograr que la nitroglicerina se pudiera utilizar de manera eficaz como explosivo.
La mezcló con arcilla para crear una pasta espesa que no era sensible a los golpes y que solo detonaba cuando era necesario. Estos explosivos, pero seguros de manejar, se llamaron dinamita. La invención de la dinamita permitió muchas nuevas aplicaciones industriales, como la demolición y la minería.
Por el lado negativo, cuando comenzó la Primera Guerra Mundial, estos explosivos a base de nitroglicerina, incluida la dinamita, contribuyeron a la destrucción masiva de campos de batalla como Ypres. Como Nobel era pacifista y no quería ser recordado por crear explosivos que causaron tanto derramamiento de sangre, creó los Premios Nobel para celebrar logros en ciencia, medicina y paz.
Glicerol y deporte
El glicerol se utiliza en la industria del deporte y el atletismo, principalmente entre corredores y otros atletas de resistencia, porque es un agente hidratante potente con fuertes propiedades osmóticas. Esto significa que atrae y retiene grandes cantidades de líquidos corporales, como agua, permitiendo que los atletas aumenten y mantengan su contenido de líquidos corporales por más tiempo, lo que puede mejorar el rendimiento durante el ejercicio.
Estos efectos hidratantes también están ganando popularidad en la comunidad de culturismo como un producto que mejora la congestión muscular, debido a sus efectos hidratantes. La congestión muscular es la sensación de tensión y acumulación de sangre en un músculo después de un entrenamiento intenso, causada por un rápido flujo de sangre hacia los músculos para eliminar toxinas de fatiga y reponer combustible y oxígeno.
El vidrio invisible
El glicerol tiene un índice de refracción muy similar al del vidrio Pyrex. Colocando un pequeño tubo de ensayo que contenga glicerol dentro de un tubo mayor también con glicerol, es posible hacer que el tubo de ensayo «desaparezca». Este es un experimento divertido para hacer en una demostración de química, en días de puertas abiertas o para que los estudiantes observen más de cerca sus recipientes de reacción.
Para más información Glycerol: Properties and Production
Como citar este artículo:
APA: (2025-01-14). Glicerol. Recuperado de https://quimicafacil.net/compuesto-de-la-semana/glicerol/
ACS: . Glicerol. https://quimicafacil.net/compuesto-de-la-semana/glicerol/. Fecha de consulta 2025-05-15.
IEEE: , "Glicerol," https://quimicafacil.net/compuesto-de-la-semana/glicerol/, fecha de consulta 2025-05-15.
Vancouver: . Glicerol. [Internet]. 2025-01-14 [citado 2025-05-15]. Disponible en: https://quimicafacil.net/compuesto-de-la-semana/glicerol/.
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