Propiedades de alcoholes y fenoles

Los alcoholes se pueden definir como cualquier compuesto orgánico en los cuales un grupo funcional hidroxilo se encuentra ligado a un carbono. El alcohol mas conocido es el etílico o etanol, el cual es parte de las bebidas alcohólicas y se produce a partir de la fermentación de carbohidratos. El etanol también puede ser empleado para desinfectar superficies debido a sus propiedades bactericidas. También se emplean otros alcoholes como el metanol, propanol, butanol, isopropílico, entre otros, que tienen diversas aplicaciones en la vida diaria y en la industria.

Cuando el carbón al cual está ligado el grupo hidroxilo se encuentra unido o es parte de un aromático, el alcohol recibe el nombre de fenol, y comparte gran cantidad de propiedades con los alcoholes alifáticos. También tiene una gran cantidad de aplicaciones como desinfectantes, materia prima para procesos, entre otros.

Fundamentación teórica

Los alcoholes alifáticos pueden ser clasificados como primarios, secundarios o terciarios, dependiendo de la clase de carbono se encuentre enlazado el grupo funcional (–OH). Los alcoholes también pueden contener uno o más grupos hidroxilos, por lo cual pueden ser clasificados como monohidroxílicos o poli hidroxílicos, que es cuando tienen uno o varios grupos hidroxilo asociados a la misma cadena carbonada.

Los alcoholes de cadena corta tienen características como ser menos densos que el agua, pueden ser destilados sin descomposición y poseen olor característico.   A partir del alcohol dodecilico, dodecanol o alcohol láurico, son sólidos blancos de consistencia cerosa semejantes a la parafina, razón por la cual se les llama también alcoholes grasos, y están presentes en extractos de aceites vegetales.

Gracias a la presencia del grupo hidroxilo, los alcoholes poseen una gran afinidad por generar puentes de hidrógeno, lo cual los vuelve solubles en agua, aunque a medida que aumenta el tamaño de la cadena carbonada, esta capacidad disminuye.

Para el caso de los fenoles, la solubilidad en agua depende de la presencia de más carbonos unidos al anillo aromático o la presencia de otros sustituyentes.

Los alcoholes también tiene características como ácido suave, y su reactividad es alta en comparación a sus respectivos alcanos, son precursores de muchas reacciones y también se pueden emplear como medio de reacción para otras tantas.

En el presente experimento, se comprobarán las propiedades físicas y el comportamiento típico de algunos alcoholes. se probará su acidez, reacciones de oxidación y de liberación del hidroxilo. Para los fenoles, se ensayará su acidez y reacciones de sustitución nucleofílica.

Materiales

  • Espátula
  • Gradilla
  • 20 tubos de ensayo
  • pinzas para tubo de ensayo
  • Vaso de precipitados 250mL
  • Pipeta de 10mL
  • Mortero
  • Papel tornasol
  • Soporte universal
  • Mechero Bunsen
  • Trípode
  • Placa de calentamiento
  • Agitador de vidrio
  • Vidrio de reloj

Reactivos

  • Agua destilada
  • NaOH(ac)
  • HCl(l)
  • Acetona
  • Éter etílico
  • Cloroformo
  • Etanol
  • Ca(OH)2 Sln ac solución saturada
  • Reactivo de Lucas (ZnCl2/HCl)
  • Dicromato de potasio en sln K2Cr2O7(ac)
  • Ácido sulfúrico concentrado
  • Permanganato de potasio en sln KMnO4(ac)
  • Hidróxido de potasio 1 M
  • Sulfuro de carbono CS2
  • FeCl3 3%
  • Br/H2O (agua de bromo)
  • Ácido nítrico HNO3
  • Muestras de 3 alcoholes alifáticos y 3 alcoholes aromáticos según disponibilidad.

Procedimiento

Determinación de propiedades físicas de alcoholes y fenoles

Escoger uno de los alcoholes para determinar sus propiedades físicas.

Tomar 7 tubos de ensayo, limpios y secos, marcar con el nombre de la sustancia a ensayar y un número del 1 – 7. De la sustancia a ensayar, dispensar 0,5 mL (si es líquida) o 0,25 g (si es sólida) de la sustancia y depositar en cada uno de los tubos previamente identificados.

Determinar las propiedades físicas de la sustancia a ensayar como por ejemplo color, estado de agregación, características físicas. Si el instructor lo indica, se puede caracterizar el olor según indicaciones dadas.

Determinar la solubilidad en varios solventes. A cada tubo agregue 1 mL de un solvente distinto así:

  • Tubo 1 – Agua destilada
  • Tubo 2 – Solución de NaOH
  • Tubo 3 – Solución diluida de HCl
  • Tubo 4 – Acetona
  • Tubo 5 – Éter
  • Tubo 6 – Cloroformo
  • Tubo 7 – Etanol

Agitar cuidadosamente por un minuto cada tubo. Deje reposar y compruebe si existe una sola fase, en cuyo caso el ensayo indica que la sustancia es soluble, si hay dos fases indica que es insoluble. Registrar sus datos y sus observaciones

Parte II Reactividad Química de alcoholes y fenoles

Pruebas de acidez

– Ensayo con papel tornasol

Tomar un tubo de ensayo limpio y seco por cada sustancia a analizar y marcar con el nombre de esta. Dispensar 0,5 mL o 0,25 g de la sustancia, añádales 1 mL de agua destilada y agite por un minuto.

Con una varilla de agitación tomar una pequeña muestra y colocar sobre un trocito de papel tornasol azul.  Humedecer el papel y observar si existe algún cambio o no.  Cuando vaya a utilizar otra muestra, no olvidar lavar y secar la varilla para evitar contaminación de los reactivos. Registrar sus resultados y observaciones.

– Ensayo con hidróxido de calcio

Tomar un tubo de ensayo limpio y seco por cada sustancia analizada y márquelo con el nombre de esta. Tomar 0,5 mL o 0,25 g de la sustancia, y agregar 1 mL de solución saturada de hidróxido de calcio. Esperar la formación de un precipitado

Observar un rato y determinar el tiempo en que desaparece el precipitado. Escribir los resultados.

– Remplazo del grupo hidroxilo

Por cada sustancia a analizar, tomar 1 tubo de ensayo limpio y seco, colocar 0,5 mL de Reactivo de Lucas, adicionar a continuación 0,5 mL o 0,25 g de la sustancia a analizar.

Determinar si se formó un enturbiamiento, esto es debido a la producción de un cloruro de alquilo insoluble en agua. En caso de que se forme, registrar el tiempo en que lo hace. Escribir sus observaciones y conclusiones.

Test de Lucas negativo – positivo para alcoholes
Test de Lucas negativo – positivo para alcoholes

– Reacciones de oxidación

– Ensayo con dicromato de potasio en medio ácido

Tomar un tubo de ensayo limpio y seco por cada sustancia analizada y marcar con el nombre de esta. Agregar 1 mL de solución de dicromato de potasio y tres gotas de ácido sulfúrico concentrado. Luego, adicionar 0,5 mL o 0,25 g de la sustancia a analizar. Observar el cambio de coloración y registrar las observaciones

Calentar suavemente cada tubo. Si ocurre oxidación cambia el color anaranjado de la solución a color verde. Determinar si hay oxidación o no de acuerdo al cambio de coloración. Registrar los datos.

Ensayo con dicromato de potasio para clasificación de alcoholes. De izquierda a derecha primario, secundario y terciario.
Ensayo con dicromato de potasio para clasificación de alcoholes. De izquierda a derecha primario, secundario y terciario. Fuente A microscale oxidation of alcohols

– Ensayo con permanganato de potasio

Tomar un tubo de ensayo limpio y seco por cada sustancia analizada y marcar con el nombre de esta. Servir 0,5 mL o 0,25 g de la sustancia a analizar. Añadir 2 mL de solución de permanganato de potasio diluida, agitar y calentar suavemente a baño de María, esperar por lo menos 5 minutos. Escribir las observaciones.

Reacción de un alcohol con permanganato de potasio. Observe el halo purpura.
Reacción de un alcohol con permanganato de potasio. Observe el halo purpura.

– Ensayo del xantato*

Tomar un tubo de ensayo limpio y seco por cada sustancia analizada y marcar con el nombre de esta. Adicionar 0,5 mL o 0,25 g de la sustancia a analizar. Agregar una lenteja de hidróxido de potasio y caliente suavemente hasta su disolución.

Dejar enfriar el tubo y añadir 1 mL de éter etílico. Adicionar gota a gota bisulfuro de carbono hasta formación de un precipitado amarillo pálido o hasta agregar 1 mL del reactivo. Registrar las observaciones.

-Reacción con cloruro férrico

Tomar un tubo de ensayo limpio y seco por cada sustancia analizada y marcar con el nombre de esta. Adicionar 0,5 mL o 0,25 g de la sustancia a analizar, añada 1 mL de agua destilada y agite hasta formar una solución. Posteriormente, adicionar cuatro gotas de solución del cloruro férrico al 3%. Observar si se forman coloraciones. Registrar las observaciones

Ensayo con cloruro férrico, a la izquierda negativo, derecha, positivo
Ensayo con cloruro férrico, a la izquierda negativo, derecha, positivo

– Ensayo con agua de bromo

Tomar un tubo de ensayo limpio y seco por cada sustancia analizada y marcar con el nombre de esta. Adicionar 0,5 mL o 0,25 g de la sustancia a analizar, añada 1 mL de agua destilada y agite hasta formar una solución. Agregar gota a gota la solución saturada de bromo en agua hasta agregar 10 gotas. Registrar las observaciones

Ensayo de decoloración del agua de bromo para alcoholes. Izquierda positivo, derecha, negativo
Ensayo de decoloración del agua de bromo para alcoholes. Izquierda positivo, derecha, negativo

– Formación de ácido pícrico*

Tomar un tubo de ensayo limpio y seco por cada sustancia analizada y marcar con el nombre de esta. Adicionar 0,5 mL o 0,25 g de la sustancia a analizar. Añadir 1 mL de ácido sulfúrico concentrado y luego 1 mL de ácido nítrico concentrado. Observar si se forma un precipitado amarillo (prueba positiva). Registrar las observaciones

*Estas reacciones incluyen sustancias altamente toxicas como el sulfuro de carbono o ser altamente exotérmicas como la formación del ácido pícrico, deben ser realizadas tomando todas las medidas de seguridad necesarios y por personal experto. Si no es posible, se pueden pasar por alto estos ensayos.

Después del experimento

Diligenciar las siguientes tablas con los resultados obtenidos en los ensayos

Tabla de resultados pruebas de alcoholes - solublidad
Tabla de resultados pruebas de alcoholes – solublidad

Agregar cuantas filas se necesiten según el número de alcoholes ensayados.

Tabla de resultados pruebas de alcoholes - prueba de acidez
Tabla de resultados pruebas de alcoholes – prueba de acidez

Agregar tantas filas como alcoholes hayan sido estudiados.

Para cada una de las reacciones realizadas, escribir las observaciones hechas en la practica y escribir la reacción correspondiente si corresponde (por ejemplo, si se ensayo etanol con agua de bromo escribir la reacción ocurrida).

Concluir sobre las propiedades físicas y químicas de los alcoholes y fenoles estudiados, así como de las posibles propiedades de diversos alcoholes con base a lo observado.

Recomendaciones de seguridad

Algunas de las reacciones incluyen reactivos altamente tóxicos o reacciones que pueden ser violentas, estas deben ser realizadas siguiendo todos los protocolos de seguridad necesarios y por personal experto. En caso que los estudiantes aun no tengan la suficiente habilidad, pueden ser realizados a manera demostrativa por el instructor.

El calentamiento de los tubos de ensayo se debe realizar suavemente con un mechero Bunsen por cortos espacios de tiempo a menos que se indique otro procedimiento.

La boca de los tubos de ensayo siempre deben estar apuntando de manera vertical hacia arribo o hacia una zona donde no se encuentre ninguna persona para evitar accidentes en caso de proyección de reactivos o rotura del material de vidrio.

En todo momento se deben utilizar los elementos de seguridad básicos en el laboratorio de química (bata de laboratorio, guantes, gafas de seguridad y demás que sean exigidos por las normas internas, locales o nacionales. Los residuos generados por la práctica deben ser dispuestos de manera adecuada según las normas de laboratorio y las normas locales y nacionales respectivas.

Mayor información

Test for alcohols

Clasificación

Nivel: Universitario

Tipo: Practica de enseñanza

Riesgo: medio