2-metilundecanal

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El 2-metilundecanal es un compuesto orgánico que se encuentra de forma natural en el aceite de cáscara de kumquat. Este compuesto tiene un olor herbáceo, anaranjado y parecido al del ámbar gris. En alta dilución tiene un sabor similar al de la miel y los frutos secos. Es un líquido incoloro o amarillo pálido que es soluble en disolventes orgánicos como el éter y el etanol. Se utiliza como componente de fragancias en jabones, detergentes y perfumes. Uno de sus usos más recordado es en la inmortal fragancia Chanel nº. 5.

Estructura del 2-metilundecanal
Estructura del 2-metilundecanal

Síntesis del 2-metilundecanal

La primera síntesis de 2-metilundecanal fue registrada por Georges Darzens en 1904 a partir de metilnonilcetona y cloroacetato de etilo. Este método de síntesis puede utilizarse para producir una gran variedad de aldehídos y se conoció como la reacción de Darzens y se sigue utilizando en la actualidad. El 2-metilundecanal se sintetiza en la industria por dos rutas principales. La primera ruta, como la de Darzens, consiste en convertir la metilnonilcetona en su glicidato dejándola reaccionar con cloroacetato de alquilo. A continuación, el glicidato se somete a una saponificación seguida de una descarboxilación.

El segundo método para la síntesis del 2-metilundecanal comienza con la conversión del undecanal en 2-metilenundecanal dejándolo reaccionar con formaldehído en presencia de una base. A continuación, el 2-metilenundecanal se hidrogenará para dar 2-metilundecanal. El undecanal necesario se genera a partir del 1-deceno por hidroformilación. La solución resultante tiene más de un 50% de 2-metilenundecanal. El doble enlace de este compuesto se hidrogenó y el 2-metilundecanal resultante se separó de los subproductos mediante destilación fraccionada.

Quiralidad de la molécula

El 2-metilundecanal contiene un átomo de carbono asimétrico.

Los enantiómeros pueden sintetizarse con alta pureza enantiomérica utilizando el método de la hidrazona SAMP/RAMP. Este proceso implica comenzar con aldehídos acirales simples y convertirlos en sus hidrazonas SAMP y luego obtener las hidrazonas quirales correspondientes utilizando RAMP como auxiliar quiral. Las hidrazonas quirales se metalizan entonces con diisopropilamida de litio (LDA) y se alquilan con un ligero exceso de sulfato de dimetilo. Las pruebas de los enantiómeros realizadas por un perfumista profesional indicaron sólo una ligera diferencia en la calidad e intensidad del olor.

Coco Chanel y el 2-metilundecanal

Chanel nº 5 fue el primer perfume lanzado por la modista francesa Gabrielle «Coco» Chanel en 1921. La fórmula de la fragancia fue compuesta por el químico y perfumista franco-ruso Ernest Beaux. El diseño de su frasco ha sido una parte importante de la marca del producto. Coco Chanel fue el primer rostro de la fragancia, apareciendo en el anuncio publicado por Harper’s Bazaar en 1937.

Gabrielle "Coco" Chanel
Gabrielle «Coco» Chanel

Ernest Beaux (1881-1961) era un hijo de padre francés nacido en Rusia, perfumista jefe de A. Rallet & Co., un fabricante de jabones y perfumes de Moscú. Empezando como técnico de laboratorio, Beaux ascendió hasta convertirse en su director técnico y empezó a componer sus primeros perfumes, triunfando con Bouquet de Napoleón (1912).

El químico franco ruso Ernest Beaux
El químico franco ruso Ernest Beaux

Tras la Revolución, sirvió en las fuerzas rusas blancas, pero abandonó Rusia en 1919 para instalarse cerca de Cannes, en la nueva fábrica de Rallet en La Bocca, cerca de la capital del perfume, Grasse. Fue presentado a Coco Chanel por su amante, el Gran Duque Dimitri Pavolivch, otro emigrante ruso, en la playa de Cannes, según algunos relatos. Se dice que Chanel le pidió a Beaux que creara una fragancia que «reflejara mi personalidad, algo abstracto y único». Según una fuente, Beaux creía que había creado algo que le recordaba a los paisajes rusos cubiertos de nieve. En cualquier caso, Chanel nº 5 fue un auténtico golpe de efecto.

Botella de Chanel n° 5, donde el 2 metilundecanal tiene un papel preponderante
Botella de Chanel n° 5, donde el 2 metilundecanal tiene un papel preponderante

Perfumes naturales y sintéticos

Algunas personas todavía piensan que los perfumes se elaboran a partir de extractos de flores, y tenemos visiones de los campos de lavanda de la Provenza y de los perfumistas de Grasse que destilan rosas al vapor para extraer los aceites esenciales. Pero en realidad, esa época de perfumes totalmente «naturales» desapareció en la década de 1880, con el uso de la cumarina sintética en Fougère Royale (1882) y de la vainillina sintética en Jicky (1887). Así pues, Chanel nº 5 no fue el primero en utilizar productos sintéticos, pero sí fue uno de los primeros en hacer un uso importante de los aldehídos.

En 1912, el perfumista Robert Bienaimé utilizó por primera vez el 2-metilundecanal en el exitoso perfume Quelques Fleurs para Houbigant. Ernest Beaux imitó este avance en su nuevo perfume Rallet nº 1 (1914). Recientes análisis realizados con los frascos originales sellados de Rallet nº 1 han establecido que utilizó undecanal, dodecanal y undec-10-enal, junto con neroli e ylang-ylang, para la nota de salida; absoluto de jazmín, rosa de mayo, lirio y lirio de los valles para la nota media; y sándalo, vetiver, styrax, vainillina y nitromusk en la nota de fondo.

Hay todo tipo de historias sobre la creación de Chanel nº 5. Se dice que Beaux le dio a Coco varios frascos etiquetados para que eligiera el nº 5, como su número de la suerte. Otros dicen que el ayudante de Beaux añadió demasiado aldehído y que el perfume resultante fue un golpe de suerte.

Cuando Beaux compuso el nº 5, Beaux utilizó una mezcla para cada nota. Hoy en día son, para la nota de salida, ylang-ylang (es decir, floral), neroli (floral dulce y picante) y aldehídos con 10-12 carbonos; para la nota de corazón, una mezcla de jazmín, rosa, lirio del valle e iris; y para la nota de fondo, sándalo, vetiver, almizcle, vainilla, algalia y musgo de roble. No es muy diferente a su Rallet nº 1, con la importante adición de 2-metilalcanales, especialmente el 2-metilundecanal.

Los olores de los aldehídos alifáticos varían mucho con el tamaño y la forma de las moléculas. Los aldehídos de cadena corta tienen olores bastante penetrantes y desagradables (basta pensar en el etanal, con su olor afrutado y picante); éstos se vuelven más suaves a medida que la cadena de carbono se alarga. A partir de C8-C12, los olores tienen una nota cerosa y floral, y se vuelven más suaves a partir de C14.

Tabla con las características sensoriales de los aldehídos C9 – C14
Tabla con las características sensoriales de los aldehídos C9 – C14

La introducción de una cadena lateral de metilo en el carbono 2 hace que el olor sea más fuerte y también más agradable, reduciendo la nota grasa

Tabla con las características sensoriales de los aldehídos C9 – C14 con un metil en el carbono 2
Tabla con las características sensoriales de los aldehídos C9 – C14 con un metil en el carbono 2

Sin embargo, si la cadena lateral tiene más de dos carbonos, el olor se vuelve progresivamente más débil.

Para más información 2-METHYLUNDECANAL

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