Tolueno – metilbenceno

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Estructura del tolueno (metilbenceno)
Estructura del tolueno (metilbenceno)

El tolueno, también conocido como metilbenceno o toluol, es un hidrocarburo aromático. Es un líquido incoloro e insoluble en agua con el olor asociado a los disolventes de pintura. Es un derivado del benceno monosustituido, formado por un grupo metilo (CH₃) unido a un grupo fenilo. Como tal, su nombre sistemático IUPAC es metilbenceno. El tolueno se utiliza principalmente como materia prima industrial y como disolvente.

Como disolvente en algunos tipos de diluyentes de pintura, marcadores permanentes, cemento de contacto y ciertos tipos de pegamento, el tolueno se utiliza a veces como inhalante recreativo y tiene el potencial de causar graves daños neurológicos.


Árbol de Myroxylon balsamum. Imagen cortesía de Catálogo virtual de flora del Valle de Aburrá
Árbol de Myroxylon balsamum. Imagen cortesía de Catálogo virtual de flora del Valle de Aburrá

Historia del tolueno

El compuesto fue aislado por primera vez en 1837 mediante una destilación de aceite de pino por el químico polaco Filip Walter, que lo denominó rétinnaphte. En 1841, el químico francés Henri Étienne Sainte-Claire Deville aisló un hidrocarburo a partir del bálsamo de Tolú (un extracto aromático obtenido del árbol tropical americano Myroxylon balsamum, que originalmente fue descrita en 1753 por Linneo como Toluifera balsamum, basándose en un espécimen recolectado en la población de Tolú, Colombia).

Cuando Deville midio las propiedades del compuesto aislado lo reconoció como similar al rétinnaphte de Walter y al benceno; de ahí que llamara al nuevo hidrocarburo benzoène. En 1843, Jöns Jacob Berzelius recomendó el nombre de toluina. En 1850, el químico francés Auguste Cahours aisló de un destilado de madera un hidrocarburo que reconoció como similar al benzoène de Deville y que Cahours denominó toluène, que fue traducido al español como tolueno.

Propiedades químicas del metilbenceno

El tolueno reacciona como un hidrocarburo aromático normal en la sustitución aromática electrofílica debido a que el grupo metilo tiene mayores propiedades de liberación de electrones que un átomo de hidrógeno en la misma posición, el tolueno es más reactivo que el benceno hacia los electrófilos. Se somete a sulfonación para dar ácido p-toluenosulfónico, y a cloración por Cl2 en presencia de FeCl3 para dar isómeros orto y para del clorotolueno.


Bálsamo de Tolú, de donde fue originalmente extraído el tolueno. El bálsamo de Tolú en un ingrediente de alta perfumería
Bálsamo de Tolú, de donde fue originalmente extraído el tolueno. El bálsamo de Tolú en un ingrediente de alta perfumería

Es importante destacar que la cadena lateral del metilo en el tolueno es susceptible de oxidación. El tolueno reacciona con permanganato de potasio para dar ácido benzoico, y con cloruro de cromo para dar benzaldehído (reacción de Étard).

El grupo metilo se somete a halogenación en condiciones de radicales libres. Por ejemplo, la N-bromosuccinimida (NBS) calentada con tolueno en presencia de AIBN da lugar a bromuro de bencilo. La misma conversión puede efectuarse con bromo elemental en presencia de luz UV o incluso de luz solar. El tolueno también puede bromarse tratándolo con HBr y H2O2 en presencia de luz.

El grupo metilo del tolueno sólo sufre desprotonación con bases muy fuertes, su pKa se estima en aproximadamente 41. La hidrogenación completa del tolueno da metilciclohexano. La reacción requiere una alta presión de hidrógeno y un catalizador.

Síntesis y producción

El tolueno se encuentra naturalmente en niveles bajos en el petróleo crudo y es un subproducto en la producción de gasolina mediante un reformador catalítico o un craqueador de etileno. También es un subproducto de la producción de coque a partir del carbón. La separación y purificación final se realiza mediante cualquiera de los procesos de destilación o extracción con disolventes utilizados para los aromáticos BTX (isómeros de benceno, tolueno y xileno).

El metilbenceno también se puede sintetizar en laboratorio, aunque se produce industrialmente a bajo coste. En principio, podría prepararse por diversos métodos. Por ejemplo, aunque sólo tiene interés didáctico, el benceno reacciona con el cloruro de metilo en presencia de un ácido de Lewis, como el cloruro de aluminio, para dar tolueno:


Estas reacciones se complican debido a la polimetilación porque el tolueno es más susceptible a la alquilación que el benceno.

Usos

El tolueno es un disolvente común, por ejemplo, para pinturas, diluyentes de pintura, selladores de silicona, muchos reactivos químicos, caucho, tinta de imprenta, adhesivos (colas), lacas, curtidores de cuero y desinfectantes.

Este compuesto suele figurar entre los treinta principales compuestos producidos anualmente en Estados Unidos. A comienzos del siglo, las plantas químicas estadounidenses produjeron 330 millones de litros (87 millones de galones) de tolueno para uso doméstico y exportación. Aproximadamente la mitad de esa cantidad se utilizó en la producción de benceno y cerca del 20% en la producción de xileno (C6H4(CH3)2). Otro 18% se destinó a la fabricación de otros productos químicos orgánicos, uno de los más importantes de los cuales es el diisocianato de tolueno (CH3C6H3(NCO)2) utilizado principalmente para la producción de espumas de poliuretano y productos de caucho artificial.

Empaque de tolueno/metilbenceno grado comercial
Empaque de tolueno/metilbenceno grado comercial

El metilbenceno puede utilizarse como potenciador del octanaje en los combustibles de gasolina para motores de combustión interna, así como en el combustible para aviones. El tolueno, en un 86% en volumen, alimentó todos los motores turboalimentados de la Fórmula 1 durante la década de 1980, primero por el equipo Honda. El 14% restante era un «relleno» de n-heptano, para reducir el octanaje y cumplir con las restricciones de combustible de la Fórmula 1.


El tolueno al 100% puede utilizarse como combustible para motores de dos y cuatro tiempos; sin embargo, debido a la densidad del combustible y a otros factores, el combustible no se vaporiza fácilmente a menos que se precaliente a 70 °C (158 °F). Honda resolvió este problema en sus coches de Fórmula 1 haciendo pasar los conductos de combustible por un intercambiador de calor, extrayendo energía del agua del sistema de refrigeración para precalentar el combustible.

En Australia, en 2003, se descubrió que el tolueno se combinaba ilegalmente con la gasolina en los puntos de venta de combustible para que se vendiera como combustible estándar para vehículos. El tolueno no está sujeto al impuesto especial sobre el combustible, mientras que otros combustibles están gravados con más del 40%, lo que proporciona un mayor margen de beneficios a los proveedores de combustible. No se ha determinado el alcance de la sustitución del tolueno en dicho país.

Aplicaciones específicas del metilbenceno

En el laboratorio, el tolueno se utiliza como disolvente para los nanomateriales de carbono, incluidos los nanotubos y los fullerenos, y también puede utilizarse como indicador para fullereno. El color de la solución de tolueno del C60 es de color púrpura brillante. El tolueno se utiliza como cemento p pegante para kits finos de modelismo hechos de poliestireno (disolviendo y luego fusionando las superficies), ya que puede aplicarse con mucha precisión con un pincel y no contiene el volumen de un adhesivo.

El metilbenceno puede utilizarse para romper los glóbulos rojos con el fin de extraer la hemoglobina en los experimentos de bioquímica. El tolueno también se ha utilizado como refrigerante por su buena capacidad de transferencia de calor en las trampas frías de sodio utilizadas en los bucles de los sistemas de los reactores nucleares.

Varios tipos de hongos, entre ellos Cladophialophora, Exophiala, Leptodontium, Pseudeurotium zonatum y Cladosporium sphaerospermum, y ciertas especies de bacterias pueden degradar el tolueno utilizándolo como fuente de carbono y energía.


Para más información Toluene

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