Sales de diazonio

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Las sales de diazonio son compuestos químicos que contienen un grupo funcional diazonio, caracterizado por la presencia de un ion positivo de nitrógeno (\(N_2^+\)) unido a un carbono.

Estos compuestos son de gran interés en la química orgánica debido a su reactividad y versatilidad en la síntesis de una amplia variedad de productos químicos, incluyendo colorantes, fármacos y otros compuestos bioactivos.

Formación de Sales de Diazonio

Las sales de diazonio se obtienen generalmente a partir de aminas primarias aromáticas mediante una reacción de diazotación.

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Este proceso implica la conversión de una amina aromática en una sal de diazonio a través de la reacción con nitrito de sodio (\(NaNO_2\)) en un medio ácido, típicamente ácido clorhídrico. La reacción se puede representar de manera simplificada como sigue:

\text{R-NH}_2 + \text{NaNO}_2 + \text{HCl} \rightarrow \text{R-N}_2^+ \text{Cl}^- + \text{H}_2\text{O}

Donde \(R\) representa un grupo arilo. Las sales de diazonio son generalmente inestables a temperatura ambiente, pero pueden ser almacenadas y manipuladas bajo condiciones controladas.

Importancia y Aplicaciones

Síntesis de Colorantes: Las sales de diazonio son ampliamente utilizadas en la industria textil para la fabricación de colorantes azoicos, que son responsables de muchos de los colores vibrantes en tejidos y plásticos.

Reacciones de Sustitución: Estas sales pueden participar en reacciones de sustitución nucleofílica, donde el ion diazonio es sustituido por otros grupos funcionales. Esto permite la introducción de diversos grupos en anillos aromáticos, ampliando así la diversidad de compuestos sintéticos que se pueden obtener.

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Estudio de Mecanismos de Reacción: La química de las sales de diazonio proporciona un modelo interesante para estudiar mecanismos de reacción y la reactividad de compuestos aromáticos, lo que es fundamental para la comprensión del comportamiento de los sistemas orgánicos.

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4. Aplicaciones en Química Médica: En el ámbito farmacéutico, las sales de diazonio pueden ser utilizadas para sintetizar intermediarios en la producción de medicamentos, aprovechando su capacidad para formar nuevos enlaces en reacciones específicas.

Materiales

Reactivos

  • Anilina (\(\text{C}_6\text{H}_5\text{NH}_2\))
  • Ácido clorhídrico concentrado (\(\text{HCl}_{(cc)}\))
  • Nitrito de sodio (\(\text{NaNO}_2\))
  • Fenol (\(\text{C}_6\text{H}_5\text{OH}\))
  • \(\alpha\)-Naftol (\(\text{C}_{10}\text{H}_7\text{OH}\))
  • Resorcina (\(\text{C}_6\text{H}_4(\text{OH})_2\))
  • Pirocatecol (\(\text{C}_6\text{H}_4(\text{OH})_2\))

Procedimiento

Reacción de Diazotación

  • Colocar en un vaso con hielo un tubo de ensayo.
  • Agregar al tubo de ensayo anilina, ácido clorhídrico concentrado (\(\text{HCl}_{(cc)}\)), y nitrito de sodio (\(\text{NaNO}_2\)).
  • Mantener la mezcla a 0 °C para formar un precipitado amarillo, el cloruro de benceno diazonio.

\text{C}_6\text{H}_5\text{NH}_2 + \text{HCl} + \text{NaNO}_2 \rightarrow \text{C}_6\text{H}_5\text{N}_2\text{Cl} + \text{NaCl} + \text{H}_2\text{O}

Donde:

   \(\text{C}_6\text{H}_5\text{N}_2\text{Cl}\): cloruro de benceno diazonio

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 \(\text{HNO}_2\): ácido nitroso (formado in situ)

Separe el precipitado en cinco tubos de ensayo para realizar las reacciones de copulación.

Reacciones de Copulación

Con Fenol

En el primer tubo de ensayo que contiene el cloruro de benceno diazonio, agregar fenol en presencia de una base suave.

La reacción producirá un colorante azoico.

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\text{C}_6\text{H}_5\text{N}_2\text{Cl} + \text{C}_6\text{H}_5\text{OH} \rightarrow \text{C}_6\text{H}_5\text{N=N}\text{C}_6\text{H}_4\text{OH}

Con \(\alpha\)-Naftol

     – En el segundo tubo de ensayo, agregar \(\alpha\)-naftol.

     – La mezcla tomará una coloración anaranjada con un tono rojo en la superficie.

\text{C}_6\text{H}_5\text{N}_2\text{Cl} + \text{C}_{10}\text{H}_7\text{OH} \rightarrow \text{C}_6\text{H}_5\text{N=N}\text{C}_{10}\text{H}_6\text{OH}

Con Resorcina

     – En el tercer tubo, agregar resorcina en medio básico.

     – Se observa una coloración mostaza.

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\text{C}_6\text{H}_5\text{N}_2\text{Cl} + \text{C}_6\text{H}_4(\text{OH})_2 \rightarrow \text{C}_6\text{H}_5\text{N=N}\text{C}_6\text{H}_3(\text{OH})_2

Con Pirocatecol

     – En el cuarto tubo de ensayo, agregar pirocatecol en medio básico.

     – La mezcla generará un colorante azoico.

\text{C}_6\text{H}_5\text{N}_2\text{Cl} + \text{C}_6\text{H}_4(\text{OH})_2 \rightarrow \text{C}_6\text{H}_5\text{N=N}\text{C}_6\text{H}_3(\text{OH})_2

Como citar este artículo:

APA: (2025-11-26). Sales de diazonio. Recuperado de https://quimicafacil.net/manual-de-laboratorio/sales-de-diazonio/

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ACS: . Sales de diazonio. https://quimicafacil.net/manual-de-laboratorio/sales-de-diazonio/. Fecha de consulta 2025-12-02.

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IEEE: , "Sales de diazonio," https://quimicafacil.net/manual-de-laboratorio/sales-de-diazonio/, fecha de consulta 2025-12-02.

Vancouver: . Sales de diazonio. [Internet]. 2025-11-26 [citado 2025-12-02]. Disponible en: https://quimicafacil.net/manual-de-laboratorio/sales-de-diazonio/.

MLA: . "Sales de diazonio." https://quimicafacil.net/manual-de-laboratorio/sales-de-diazonio/. 2025-11-26. Web.

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