Química de los hidrocarburos aromáticos

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Los hidrocarburos aromáticos son aquellos compuestos químicos que contienen uno o más anillos con electrones pi deslocalizados a su alrededor. A diferencia de los compuestos que presentan aromaticidad, los compuestos alifáticos carecen de esta deslocalización.

El término «aromático» se asignó antes de que se descubriera el mecanismo físico que determina la aromaticidad, y se refería simplemente al hecho de que muchos de estos compuestos tienen un olor dulce o agradable; sin embargo, no todos los compuestos aromáticos tienen un olor dulce, y no todos los compuestos con olor dulce son aromáticos. Los hidrocarburos aromáticos, o arenos, son compuestos orgánicos aromáticos que contienen únicamente átomos de carbono e hidrógeno. La configuración de seis átomos de carbono en los compuestos aromáticos se denomina «anillo de benceno», por el compuesto aromático simple benceno, o grupo fenilo cuando forma parte de un compuesto mayor.

No todos los compuestos aromáticos son bencénicos; la aromaticidad también puede manifestarse en los heteroarenos, que siguen la regla de Hückel (para anillos monocíclicos: cuando el número de sus electrones π es igual a 4n + 2, donde n = 0, 1, 2, 3, …). En estos compuestos, al menos un átomo de carbono es sustituido por uno de los heteroátomos de oxígeno, nitrógeno o azufre. Ejemplos de compuestos no bencénicos con propiedades aromáticas son el furano, un compuesto heterocíclico con un anillo de cinco miembros que incluye un único átomo de oxígeno, y la piridina, un compuesto heterocíclico con un anillo de seis miembros que contiene un átomo de nitrógeno.

Los hidrocarburos aromáticos (arenos) se caracterizan por el anillo hexagonal del benceno. Tiene la fórmula bruta C6H6; los átomos de carbono que lo componen están hibridizados sp2 y se encuentran en los vértices de un hexágono regular. La molécula es plana, tiene ángulos de enlace de 120° y tiene 3 dobles enlaces (enlaces p) debido a la superposición de los orbitales p no hibridados. Los electrones están deslocalizados, es decir, distribuidos por igual entre todos los átomos de carbono.

Algunos arenos son policíclicos al presentar anillos aromáticos fusionados. Por ejemplo:


Ejemplo de hidrocarburos aromáticos
Ejemplo de hidrocarburos aromáticos

Materiales

  • Erlenmeyer de 250 mL
  • Pipeta volumétrica de 10 mL
  • Propipeta o pipeteador
  • Baño de hielo/agua
  • Embudo de decantación

Reactivos

  • Benceno
  • Tolueno
  • Fenol
  • Naftaleno
  • Hexano
  • Etanol
  • Yodo
  • Cloruro de sodio
  • Parafina
  • Ácido nítrico sol. 65 %
  • Ácido sulfúrico sol. 95 %
  • Hidróxido de sodio sol. 4 M

Procedimiento

Parte 1: Reacción de nitración del benceno*

En un matraz de 250 mL se vierten, con una pipeta volumétrica, 2 mL de sol. de ácido nítrico al 65 % y a ello se añaden, gota a gota y enfriando, 3 mL de sol. de ácido sulfúrico al 95 % que actuará como catalizador.

A la solución ácida así preparada, añadir 3 mL de benceno, agitando el matraz con cuidado para favorecer la reacción. Al cabo de aproximadamente 1 minuto se produce un fuerte aumento de la temperatura que lleva la solución ácida al punto de ebullición, el desarrollo de un olor característico a almendras amargas y la formación en la superficie de un compuesto denso de color pajizo: el nitrobenceno.

La reacción es la siguiente:


Reacción de nitración del benceno
Reacción de nitración del benceno

Con un embudo de separación es posible separar la fase acuosa del nitrobenceno; se trata con una solución alcalina (por ejemplo, hidróxido de sodio sol. 4 M) y luego con agua, para eliminar todo rastro de ácido, y después se seca.

*Nota: esta reacción debe llevarse a cabo de manera lenta y asegurando dispersar todo el calor generado sea absorbida por el baño de hielo/agua. Si los estudiantes no cuentan con la suficiente experiencia en el laboratorio es aconsejable realizarla de manera demostrativa por parte del instructor

Segunda parte: ensayos comparativos de miscibilidad y solubilidad de arenos y otras sustancias

Si se dispone de varios arenos líquidos, hexano (u otro alcano líquido), alcohol etílico y agua, se pueden realizar pruebas cruzadas de miscibilidad.


Se pueden realizar pruebas similares de solubilidad cruzada entre arenos sólidos (por ejemplo, naftalina o fenol) y los disolventes mencionados.

Las pruebas de solubilidad en arenos líquidos pueden realizarse con diversas sustancias sólidas, como un alcano sólido (por ejemplo, la parafina), sustancias moleculares (por ejemplo, el yodo) o sustancias iónicas (por ejemplo, el cloruro de sodio).

Los resultados que surgen pueden recogerse en un cuadro sinóptico especialmente preparado.


Después del laboratorio

Plantear un esquema de solubilidad de diferentes hidrocarburos aromáticos disponibles versus solventes polares y solventes apolares.

Explicar, con base a su estructura, el comportamiento de la solubilidad de cada hidrocarburo aromático frente a los solventes

Recomendaciones de seguridad

En todo momento se deben utilizar los elementos de seguridad básicos en el laboratorio de química (bata de laboratorio, guantes, gafas de seguridad y demás que sean exigidos por las normas internas, locales o nacionales. Los residuos generados por la práctica deben ser dispuestos de manera adecuada según las normas de laboratorio y las normas locales y nacionales respectivas.


Para más información Aromatic compounds

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