Síntesis de 2-yodopropano a partir de 2-propanol

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Los haloalcanos (también conocidos como haluros de alquilo) son alcanos que contienen uno o más sustituyentes halógenos. Son un subconjunto de la clase general de los halocarbonos, aunque la distinción no se hace a menudo.

Los haloalcanos tienen un amplio uso comercial. Se utilizan como retardantes de llama, extintores, refrigerantes, propulsores, disolventes y productos farmacéuticos. Tras su uso generalizado en el comercio, muchos halocarbonos han demostrado ser también graves contaminantes y toxinas. Por ejemplo, se ha demostrado que los clorofluorocarbonos provocan el agotamiento de la capa de ozono.

Sólo los haloalcanos que contienen cloro, bromo y yodo son una amenaza para la capa de ozono, pero los haloalcanos volátiles fluorados pueden tener, en teoría, actividad como gases de efecto invernadero. Sin embargo, el yoduro de metilo, una sustancia de origen natural no tiene propiedades de agotamiento de la capa de ozono y la Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos ha designado este compuesto como no agotador de la capa de ozono.

Esquema de síntesis de 2-yodopropano a partir de 2-propanol
Esquema de síntesis de 2-yodopropano a partir de 2-propanol

Materiales

  • Matraz de fondo redondo de 10 ml
  • Condensador de reflujo
  • 3 frascos de lavado
  • Plancha de calentamiento con agitación
  • Barra de agitación magnética
  • Embudo de separación
  • Puente de destilación
  • Columna Vigreux de 10 cm
  • Baño de aceite

Reactivos

  • 2-propanol (seco)
  • Fósforo rojo 
  • Yodo
  • Solución acuosa de NaOH (0,5 m)
  • Tamiz molecular 3å
  • Solución acuosa de NaHCO3 diluida
  • Sulfato de sodio para el secado

Procedimiento

Síntesis de 2-yodopropano a partir de 2-propano escala 10 mmol

El procedimiento debe realizarse en una campana de extracción. El aparato consiste en un matraz de fondo redondo de 10 mL con una barra de agitación magnética y un condensador de reflujo. El condensador de reflujo está conectado a tres frascos de lavado, uno tras otro. El primero, conectado directamente al condensador de reflujo, está lleno de tamiz molecular, el segundo está vacío y el tercero contiene una solución acuosa de hidróxido sódico 0,05 M.

Montaje esquematico para la síntesis de 2-yodopropanona
Montaje esquematico para la síntesis de 2-yodopropanona

Se añaden al matraz de reacción 1,29 g (5,08 mmol) de yodo, 0,124 g (4,00 mmol) de fósforo rojo y 0,601 g (0,765 mL, 10,0 mmol) de 2-propanol seco. Con agitación, la mezcla de reacción se calienta hasta la ebullición con un baño de aceite y se hace pone en reflujo durante dos horas.

Tras la reacción, el condensador de reflujo se sustituye por un cabezal de destilación y el producto bruto se destila directamente de la mezcla de reacción a una temperatura de ebullición de 80-90 °C. El producto destilado se transfiere a un embudo de separación y se lava con una solución acuosa de NaHCO3 diluida. La fase orgánica se separa y se seca sobre sulfato sódico. Tras la filtración, el producto bruto se destila a través de una columna Vigreux de 10 cm.

Rendimiento: 1,21 g (7,12 mmol, 71%); punto de ebullición 88 °C, líquido incoloro; nD20 = 1.495

Síntesis de 2-yodopropano a partir de 2-propano escala 100 mmol

El montaje consiste en un matraz de fondo redondo de dos cuellos de 50 mL con una barra de agitación magnética y encima un aparato Thielepape combinado con un condensador de reflujo. El condensador de reflujo está conectado a tres botellas de lavado, una tras otra. La primera, conectada directamente al condensador de reflujo, está llena de tamiz molecular, la segunda está vacía y la tercera contiene una solución de hidróxido de sodio 0,05 M. El aparato Thielepape tiene una frita de fondo con porosidad P-0 o un cono de extracción de vidrio con una frita de fondo con porosidad P-0. Como alternativa, el aparato Thielepape puede tener un dispositivo de reflujo, cubierto con lana de vidrio.

Aparato Thielepape
Aparato Thielepape

Se transfieren 12,9 g (50,8 mmol) de yodo al aparato Thielepape. Se añaden 1,24 g (40,0 mmol) de fósforo rojo y 6,01 g (7,65 mL, 100 mmol) de 2-Propanol seco al matraz de reacción y con agitación se calienta la mezcla hasta la ebullición con el baño de aceite. Por reflujo del disolvente se disuelve el yodo en el condensador de reflujo y se transfiere continuamente a la mezcla de reacción. El baño de aceite puede retirarse al poco tiempo, ya que la liberación de calor durante la reacción exotérmica hace que el reflujo se produzca sin calentamiento adicional. Una vez finalizada la reacción, la mezcla se somete a reflujo durante 30 minutos más.

En esta fase, el reflujo del aparato Thielepape se cierra y el yodopropano se destila directamente en el aparato Thielepape. El producto destilado se saca del aparato y se transfiere a un embudo de separación. Se lava con una solución acuosa de NaHCO3 diluida. La fase orgánica se separa y se seca sobre sulfato de sodio. Tras la filtración del agente desecante, el producto bruto se destila a través de una columna Vigreux de 10 cm.

El transferencia del disolvente a través del aparato Thielepape debe producirse rápidamente. 

Notas

Se recomienda el uso de tamiz molecular como agente de secado, de lo contrario el rendimiento será menor.

Si hay pequeñas cantidades de 2-propanol no reaccionado en el producto bruto, ya no es detectable después del procedimiento de lavado.

El tamiz molecular puede regenerarse.

Después del laboratorio

Calcular el rendimiento de reacción del yodopropano con base a la información suministrada.

Para más información Synthesis of 2-iodopropane from 2-propanol

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