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La vitamina K es una familia de vitámeros estructuralmente similares y solubles en grasas que se encuentran en los alimentos y se comercializan como suplementos dietéticos.
El cuerpo humano requiere vitamina K para la modificación postsíntesis de ciertas proteínas necesarias para la coagulación sanguínea (la «K» proviene de «koagulation», que significa «coagulación» en danés) o para controlar la unión del calcio en los huesos y otros tejidos.
La síntesis completa implica la modificación final de estas llamadas «proteínas Gla» por la enzima gamma-glutamil carboxilasa, que utiliza la vitamina K como cofactor.
Historia de la vitamina K
El descubrimiento de la vitamina K se remonta a la investigación de Carl Peter Henrik Dam en el Instituto Bioquímico de la Universidad de Copenhague, entre 1928 y 1930. En su trabajo sobre el metabolismo del colesterol, el bioquímico danés observó una tendencia espontánea a hemorragias en polluelos alimentados durante más de 2 a 3 semanas con pienso para pollos sin colesterol y sin grasa.
Este trastorno de coagulación se combinaba con un contenido reducido de protrombina (protrombina = factor II) en la sangre. En ese momento, dado que ninguno de las vitaminas conocidas hasta entonces (por ejemplo, las vitaminas A, C y D) era capaz de prevenir el trastorno de coagulación, Dam postuló una nueva vitamina soluble en grasas, que regula la coagulación.
Esta última aparentemente estaba presente en vegetales verdes e hígado, ya que la alimentación suplementaria con estos nutrientes resultaba en una coagulación sanguínea normal en los animales. Además, Dam trató con éxito las hemorragias de los pollos con un extracto de éter obtenido de la alfalfa. Dam llamó a la vitamina antihemorrágica «vitamina K» (de «Koagulation»: coagulación en danés).
Aislamiento e identificación
En la década de 1930, varios grupos de trabajo investigaron el aislamiento e identificación de la vitamina K. En ese momento, un grupo de investigación estadounidense dirigido por el bioquímico Edward Albert Doisy logró aislar la vitamina K antihemorrágica y dilucidar su estructura química de anillo naftoquinona.
En 1943, los dos investigadores, Dam y Doisy, fueron conjuntamente galardonados con el Premio Nobel de Medicina por el descubrimiento y dilucidación de la estructura química de la vitamina K.5,6
Buscando el rol de la vitamina K
La función bioquímica precisa de la vitamina K no se resolvió completamente hasta finales de la década de 1970. Como coenzima, la vitamina K es esencial para la γ-carboxilación de residuos específicos de ácido glutámico (Glu) en varias proteínas dependientes de la vitamina K.
Los compuestos resultantes de γ-carboxiglutámico (Gla) pueden afectar la unión compleja de iones de calcio, lo que lleva a un cambio conformacional de la proteína, que es una condición previa para su función fisiológica. De esta manera, mediante la modificación post-TRADUCCIÓN, los factores de coagulación II (protrombina), VII, IX y X se desarrollan a partir de precursores.
En este contexto, también se reconoció la importancia del ciclo de la vitamina K: la γ-carboxilación es catalizada por una carboxilasa microsomal y requiere CO2 y oxígeno molecular. Se requiere hidroquinona de vitamina K como cofactor. La oxidación de la hidroquinona a epóxido de vitamina K 2,3 suministra la energía necesaria para la extracción de un protón del carbono gamma del residuo de ácido glutámico (Glu), lo que resulta en un carbanión, que luego se carboxila a γ-carboxiglutámico. (Gla).
El epóxido de vitamina K 2,3 se regenera posteriormente a hidroquinona de vitamina K mediante las enzimas epóxido de vitamina K y reductasa de quinona. La γ-carboxilación se caracteriza así por una transformación cíclica, en la que participan las formas oxidadas y reducidas de la vitamina K como factores impulsores. La inhibición de estas 2 enzimas por antagonistas de la vitamina K, como la fenprocumona y la warfarina, tiene una considerable importancia médica, que se utiliza en la terapia anticoagulante.
En la actualidad, se conocen aproximadamente 14 proteínas dependientes de la vitamina K, con eficacia de amplio espectro en la hemostasia, el metabolismo del calcio, el control del crecimiento celular, la apoptosis y la transducción de señales.
Después de dilucidar la importancia hemostasiológica de la vitamina y la investigación de otras proteínas Gla dependientes de la vitamina K, como la osteocalcina (BGP = proteína Gla ósea) y la proteína Gla de matriz (MGP), la investigación actual se centra en el efecto de la vitamina en la salud ósea y vascular.
Nomenclatura de la vitamina K
La vitamina K no es una sustancia única y unificada, sino más bien un grupo de derivados estrechamente relacionados con una estructura de 2-metil-1,4-naftoquinona como marco común. Todos los derivados de la vitamina K contienen este marco, que también se llama menadiona.
La menadiona no es una sustancia que ocurra naturalmente, pero se puede fabricar sintéticamente y también se conoce como vitamina K3. Las sustancias individuales del grupo de la vitamina K también se conocen como vitámeros K. Difieren entre sí principalmente en cuanto a la longitud y saturación de la cadena lateral de isoprenoides en C3.
Las vitaminas K más importantes que se encuentran naturalmente son la filoquinona (2-metil-3-fitilo-1,4-naftoquinona, fitomenadiona), que se encuentra en plantas verdes y también se conoce como vitamina K1, y la menaquinona, con cadenas laterales de longitud variable, que se forma a partir de bacterias intestinales (por ejemplo, Bacteroides) y también se conoce como vitamina K2.
La vitamina K1 contiene una cadena lateral de fitilo con 20 átomos de carbono, es decir, una cadena lateral lipofílica monoinsaturada con 4 unidades de isopreno. En las plantas, por ejemplo, la filoquinona es un componente funcional y estructural de la fotosíntesis. La vitamina K1 se sintetiza en plantas y algas.
Por lo tanto, se encuentra principalmente en verduras de hojas verdes, como la col rizada (145 μg/100 g), las coles de Bruselas (177 μg/100 g), el brócoli (180 μg/100 g) y las espinacas (380 μg/100 g), representando aproximadamente el 90% de la vitamina K ingerida con la dieta. Además, la vitamina K se encuentra en algunos aceites vegetales (por ejemplo, aceite de soja: 193 μg/100 g, aceite de colza: 127 μg/100 g) y en alimentos de origen animal (por ejemplo, hígado: 5 μg/100 g y huevos: 2 μg/100 g).
La vitamina K2 consiste en un grupo de menaquinonas, que se caracterizan por la longitud de su cadena lateral de isoprenoides, una cadena lateral lipofílica y poliinsaturada de longitud variable.
Anteriormente, a una menaquinona con 7 unidades de isoprenoides se le llamaba vitamina K35, ya que una unidad de isopreno contiene 5 átomos de carbono. Hoy en día, las menaquinonas se llaman generalmente MK-n, donde n significa el número de unidades de isopreno. En cuanto a aspectos preventivos y terapéuticos, la menaquinona-4 (MK-4) y la menaquinona-7 (MK-7) se encuentran entre las formas más importantes de vitamina K2 con 4 y 7 unidades de isopreno, respectivamente.
Las menaquinonas se encuentran principalmente en alimentos de origen animal, como el hígado bovino y en alimentos fermentados bacterianamente, como el yogur y algunos tipos de queso (por ejemplo, MK-8 y MK-9: 5–20 μg/100 g). La fuente más rica de MK-7, con 10 μg/g, es un plato japonés llamado natto, que tiene una larga tradición nutricional y se elabora a partir de frijoles de soja fermentados bacterianamente. La bacteria que produce MK-7 en la soja se llama Bacillus subtilis natto. La documentación escrita más antigua sobre el natto se puede encontrar en el libro japonés «Shin Sarugakki» de Fujiwara no Akihira, quien vivió de 989 a 1066 a.C.
Química
La estructura de la filoquinona, vitamina K1, está marcada por la presencia de una cadena lateral de fitilo. La vitamina K1 tiene un doble enlace (E) trans responsable de su actividad biológica y dos centros quirales en la cadena lateral de fitilo.
La vitamina K1 aparece como un líquido viscoso amarillo a temperatura ambiente debido a su absorción de luz violeta en los espectros UV-visible obtenidos por espectroscopía ultravioleta-visible.
Las estructuras de las menaquinonas, vitamina K2, están marcadas por la cadena lateral de poliisopreno presente en la molécula que puede contener de cuatro a 13 unidades de isopreno. MK-4 es la forma más común.
El tamaño grande de la vitamina K1 produce muchos picos diferentes en la espectrometría de masas, la mayoría de los cuales involucran derivados del anillo base naftoquinona y la cadena lateral alquílica.
Para más información The Discovery of Vitamin K and Its Clinical Applications
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APA: (2024-09-24). Vitamina K. Recuperado de https://quimicafacil.net/compuesto-de-la-semana/vitamina-k/
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IEEE: , "Vitamina K," https://quimicafacil.net/compuesto-de-la-semana/vitamina-k/, fecha de consulta 2024-10-15.
Vancouver: . Vitamina K. [Internet]. 2024-09-24 [citado 2024-10-15]. Disponible en: https://quimicafacil.net/compuesto-de-la-semana/vitamina-k/.
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