Colesterol

El colesterol es una molécula orgánica perteneciente a la clase de los lípidos y, más especificamente, a los esteroles. Desempeña un papel especialmente importante en la fisiología animal.

La molécula de colesterol tiene una estructura de cuatro anillos rígidos y es un componente insustituible de las membranas celulares de los animales, además de ser un precursor de las hormonas esteroides, la vitamina D y los ácidos biliares. En patología, contribuye a la formación de cálculos biliares y ateromas.

Estructura 2D del colesterol
Estructura 2D del colesterol

Historia del colesterol

El término ‘colesterol’ se deriva del griego antiguo χολή (‘bilis’) y στερεός (‘sólido’, porque es cristalizable) junto con el sufijo para los alcoholes.

Los primeros reportes de su existencia fueron hechos por Antoine-François de Fourcroy en 1789. También fue encontrado en los cálculos de la vesícula biliar por François Poulletier de La Salle (hacia 1770) y Benjamin Gottlob Fridericus Conradi (1775).

En 1815 Michel Eugène Chevreul llamó a esta sustancia “colesterol”. El término “colesterol” se utilizó por primera vez en 1894, después de que Marcelino Berthelot descubriera su naturaleza alcohólica.

Julius Vogel en 1843 lo aisló de los ateromas y en 1910 el patólogo ruso Nikolaj Aničkov descubrió el papel principal del colesterol en el desarrollo de la aterosclerosis experimental.

El erudito Friedrich Reinitzer definió su fórmula empírica en 1888 (C27H46O) y Adolf Otto Reinhold Windaus elucidó su estructura en 1919, aunque fue corregida en 1932. En 1975 el premio Nobel John Cornforth aclaró su estereoquímica y estableció la configuración de sus estereocentros.

Estructura 3D del colesterol
Estructura 3D del colesterol

Características y propiedades

El colesterol es un alcohol alifático policíclico, formado por el núcleo perihidro-1,2-ciclopentano fenantreno (núcleo tetracíclico propio de los esteroides), con un doble enlace en C5 y una cadena lateral isotílica en C17.

La desinencia -ol se deriva del hecho de que en el C3 del primer anillo de átomos de carbono (anillo A) se encuentra el grupo hidroxilo -OH. Su fórmula bruta es C27H46O. Sus dimensiones son 5.2 × 6.2 × 18.9 Å.

1 mmol de esta molécula pesa 38.667 mg. Los cuatro anillos que componen la molécula están indicados por las letras del alfabeto (A, B, C, D), todos tienen forma de silla y una configuración transesteroquímica. El grupo hidroxilo en C3, los grupos metilo angulares en C18 y C19 y la cadena lateral están en configuración cis (posición β).

Tiene una apariencia de sustancia sólida, incombustible, casi inodora, blanca, parecida a la cera, de estructura cristalina. En particular, se encuentra en dos formas cristalinas: cristales en forma de aguja y cristales poliédricos (escamas).

Es prácticamente insoluble en agua, es moderadamente soluble en alcohol y muy soluble en disolventes orgánicos (por ejemplo, cloroformo y benceno), grasas y aceites. La máxima solubilidad del colesterol en solución acuosa es de sólo 1.8 µg/mL o 4.7 μmol/100mL.

Muestra de colesterol
Muestra de colesterol

La molécula de colesterol es anfifílica (o anfifática), ya que tiene un extremo hidrófilo, polar, que consiste en el grupo hidrófilo y una parte voluminosa, no polar, hidrofóbica, representada por el núcleo tetracíclico rígido y la cadena lateral flexible. Por esta naturaleza este compuesto da origen, en el agua, a una solución micelar (concentración micelar crítica, o CMC, de 2,5÷4 10-8 M a 25 °C) y presenta a 124 °C una fase líquido-cristalina de tipo esméctico.

El grupo hidroxilo puede formar ésteres con ácidos grasos al transformarse en colesterol esterificado, mientras que el doble enlace entre C5 y C6 permite reacciones de adición.

Colesterol en el organismo

En el cuerpo humano está presente tanto en forma de alcohol no esterificado (también llamado “colesterol libre”), en cuyo caso es una molécula ampipática, como en forma de colesterol esterificado (éster de colesterilo) formado por la reacción del grupo hidroxilo con un ácido carboxílico, en cuyo caso el éster resultante es una molécula completamente apolar. Debido a su insolubilidad en el agua, circula en la sangre sólo en asociación con las lipoproteínas del plasma.

La concentración de esta sustancia en la sangre se denomina colesterolemia; dado que en la sangre está contenido en las lipoproteínas plasmáticas, se utiliza, en términos más precisos, para referirse al colesterol plasmático total, al colesterol LDL, al colesterol HDL o al colesterol no HDL (que incluye el colesterol transportado por todas las lipoproteínas plasmáticas excepto el HDL). Los valores de la colesterolemia pueden ser normales, bajos (hipocolesterolemia) o altos (hipercolesterolemia), siendo este último potencialmente peligroso para la salud humana.

Los altos niveles de lipoproteínas plasmáticas ricas en colesterol (especialmente LDL) se consideran entre los factores de riesgo cardiovascular más importantes y pueden causar enfermedades muy graves como la aterosclerosis, ya que se acumulan en las arterias y desencadenan una reacción inflamatoria que lleva a la formación de ateromas, cuyo núcleo es rico en este compuesto. Las placas ateroscleróticas pueden causar la oclusión de vasos y posiblemente la muerte si se afectan distritos vitales (arterias coronarias y cerebrales).

Para más información Cholesterol: ¿What causes high cholesterol?