Nicotina

La nicotina es un alcaloide quiral que se produce de forma natural en la familia de las plantas de las solanáceas (sobre todo en el tabaco y en el lúpulo de Duboisiaii) y se utiliza ampliamente como estimulante.

Como droga farmacéutica, se utiliza para dejar de fumar para aliviar los síntomas de abstinencia. La nicotina actúa como agonista de los receptores en la mayoría de los receptores nicotínicos de acetilcolina (nAChRs), excepto en dos subunidades de receptores nicotínicos (nAChRα9 y nAChRα10) donde actúa como antagonista de los receptores.

Estructura 2D de la nicotina
Estructura 2D de la nicotina

La nicotina constituye aproximadamente el 0,6-3,0% del peso seco del tabaco. La nicotina también está presente en concentraciones de millonésimas de porcentaje en la familia comestible de las solanáceas, que incluye las papas, los tomates y las berenjenas, aunque las fuentes no se ponen de acuerdo sobre si esto tiene alguna importancia biológica para los consumidores humanos.  Funciona como un químico antiherbívoro; por consiguiente, la nicotina fue ampliamente utilizada como insecticida en el pasado, y los neonicotinoides, como el imidacloprid, son ampliamente utilizados.


La nicotina es altamente adictiva, a menos que se use en formas de liberación lenta. Las investigaciones en animales sugieren que los inhibidores de la monoamino oxidasa en el humo del tabaco pueden aumentar las propiedades adictivas de la nicotina.

Un cigarrillo promedio produce alrededor de 2 mg de nicotina absorbida. El límite de dosis inferior estimado para resultados fatales es de 500-1.000 mg de nicotina ingerida por un adulto (6,5-13 mg/kg). La adicción a la nicotina implica un comportamiento reforzado por la droga, el uso compulsivo y la recaída después de la abstinencia. La dependencia de la nicotina implica tolerancia, sensibilización, dependencia física y dependencia psicológica. La dependencia de la nicotina causa angustia.

Modelo de bola y palo de una molécula de nicotina, C10H14N2, tal como se encuentra en la estructura cristalina de una así llamada esponja cristalina (clatrato) que consiste en un huésped de nicotina en un huésped de tetraimina macrocíclica.
Modelo de bola y palo de una molécula de nicotina, C10H14N2, tal como se encuentra en la estructura cristalina de una así llamada esponja cristalina (clatrato) que consiste en un huésped de nicotina en un huésped de tetraimina macrocíclica.

Los síntomas de abstinencia de la nicotina incluyen humor deprimido, estrés, ansiedad, irritabilidad, dificultad para concentrarse y alteraciones del sueño. Los síntomas leves de abstinencia de nicotina se pueden medir en fumadores sin restricciones, que experimentan estados de ánimo normales sólo cuando sus niveles de nicotina en la sangre alcanzan su máximo, con cada cigarrillo. Al dejar de fumar, los síntomas de abstinencia empeoran bruscamente, y luego mejoran gradualmente hasta un estado normal.


El uso de la nicotina como herramienta para dejar de fumar tiene un buen historial de seguridad. Los estudios en animales sugieren que la nicotina puede afectar negativamente al desarrollo cognitivo en la adolescencia, pero la relevancia de estos hallazgos para el desarrollo del cerebro humano es discutida. En cantidades bajas, tiene un efecto analgésico leve.

La oficina del Cirujano General de los Estados Unidos indica que las pruebas son inadecuadas para inferir la presencia o ausencia de una relación causal entre la exposición a la nicotina y el riesgo de cáncer. Se ha demostrado que la nicotina produce defectos de nacimiento en algunas especies animales, pero no en otras. Se considera un teratógeno en los seres humanos. Se desconoce la dosis letal mediana de la nicotina en los seres humanos, pero se sabe que las dosis altas causan intoxicación por nicotina.

Historia de la nicotina y el tabaco

La nicotina fue originalmente aislada de la planta de tabaco en 1828 por los químicos Wilhelm Heinrich Posselt y Karl Ludwig Reimann en Alemania, quienes creían que era un veneno. Su fórmula química empírica fue descrita por Melsens en 1843, su estructura fue descubierta por Adolf Pinner y Richard Wolffenstein en 1893, y fue sintetizada por primera vez por Amé Pictet y A. Rotschy en 1904.

La nicotina debe su nombre a la planta de tabaco Nicotiana tabacum, que a su vez lleva el nombre del embajador francés en Portugal, Jean Nicot de Villemain, que envió tabaco y semillas a París en 1560, lo presentó al rey francés, y promovió su uso medicinal. Se creía que fumar protegía contra las enfermedades, en particular la peste.

El tabaco se introdujo en Europa en 1559 y a finales del siglo XVII se utilizó no sólo para fumar sino también como insecticida. Después de la Segunda Guerra Mundial, se utilizaron más de 2.500 toneladas de insecticida de nicotina en todo el mundo, pero para el decenio de 1980 el uso de insecticida de nicotina había disminuido por debajo de las 200 toneladas. Esto se debió a la disponibilidad de otros insecticidas más baratos y menos dañinos para los mamíferos.


En los Estados Unidos, los productos de nicotina y los productos de la terapia de sustitución de la nicotina, como el Nicotrol, sólo están disponibles para las personas mayores de 21 años; se requiere una prueba de edad; no se venden en máquinas expendedoras ni de ninguna otra fuente en la que no se pueda verificar la prueba de edad.

En algunos estados, estos productos sólo están disponibles para personas mayores de 21 años. Muchos estados de los EE.UU. han implementado una ley de Tabaco 21 para los productos de tabaco, elevando la edad mínima de 18 a 21. A partir de 2019, la edad mínima para consumir tabaco es de 21 años a nivel federal.

Nick O'Teen. Un villano de Superman creado específicamente para el Consejo de Educación para la Salud. Llevaba un sombrero de copa del color de un cigarrillo y su nombre era un juego con el nombre de la nicotina.
Nick O’Teen. Un villano de Superman creado específicamente para el Consejo de Educación para la Salud. Llevaba un sombrero de copa del color de un cigarrillo y su nombre era un juego con el nombre de la nicotina.

En la Unión Europea, la edad mínima para comprar productos de nicotina es de 18 años. Sin embargo, no existe un requisito de edad mínima para consumir tabaco o productos de nicotina.

Medios de comunicación

En alguna literatura antitabaco, el daño que hace el fumar tabaco y la adicción a la nicotina se personifica como Nick O’Teen, representado como un humanoide con algún aspecto de un cigarrillo o una colilla de cigarrillo sobre él o su ropa y sombrero. Nick O’Teen fue un villano que fue creado para el Consejo de Educación de la Salud.


Química de la nicotina

La nicotina es un líquido aceitoso higroscópico, incoloro o marrón amarillento, que se disuelve fácilmente en alcohol, éter o petróleo ligero. Es miscible con agua en su forma de base amina neutra entre 60 °C y 210 °C. Es una base nitrogenada dibásica, que tiene Kb1=1×10-6, Kb2=1×10-11.

Forma fácilmente sales de amonio con ácidos que suelen ser sólidos y solubles en agua. Su punto de inflamación es de 95 °C y su temperatura de auto-ignición es de 244 °C. La nicotina es fácilmente volátil (presión de vapor 5,5 Pa en 25 ℃) Al exponerse a la luz ultravioleta o a varios agentes oxidantes, la nicotina se convierte en óxido de nicotina, ácido nicotínico (niacina, vitamina B3) y metilamina.

Estructura 3D de la nicotina
Estructura 3D de la nicotina

La nicotina es ópticamente activa, tiene dos formas enantioméricas. La forma natural de la nicotina es levógira con una rotación específica de [α]D=-166,4° ((-)-nicotina). La forma dextrorotatoria, (+)-nicotina es fisiológicamente menos activa que (-)-nicotina. La (-)-nicotina es más tóxica que la (+)-nicotina. Las sales de (+)-nicotina suelen ser dextrorotatorias; esta conversión entre levorotatoria y dextrorotatoria en la protonación es común entre los alcaloides.

Las sales de clorhidrato y sulfato se vuelven ópticamente inactivas si se calientan en un recipiente cerrado a más de 180 °C. La anabasina es un isómero estructural de la nicotina, ya que ambos compuestos tienen la fórmula molecular C10H14N2.

Los cigarrillos electrónicos Pod mod utilizan la nicotina en forma de nicotina protonada, en lugar de la nicotina de base libre que se encuentra en las generaciones anteriores.


La industria tabacalera comparó a menudo la nicotina con la cafeína en los anuncios publicitarios del decenio de 1980 y, más adelante en el decenio de 2010, en la industria de los cigarrillos electrónicos, en un esfuerzo por reducir la estigmatización y la percepción pública de los riesgos asociados al consumo de nicotina.

Ocurrencia natural

La nicotina es un metabolito secundario que se produce en diversas plantas de la familia de las solanáceas, en particular en el tabaco Nicotiana tabacum, donde se puede encontrar en concentraciones elevadas de 0,5 a 7,5%. La nicotina también se encuentra en las hojas de otras especies de tabaco, como Nicotiana rustica (en cantidades de 2 a 14%).

La producción de nicotina se induce fuertemente en respuesta a la herida como parte de una reacción dependiente del jasmonato. Los insectos especialistas en el tabaco, como el gusano del cuerno del tabaco (Manduca sexta), tienen una serie de adaptaciones para la desintoxicación e incluso la readaptación de la nicotina. La nicotina también se encuentra en bajas concentraciones en el néctar de las plantas de tabaco, donde puede promover el cruce al afectar el comportamiento de los polinizadores de colibríes.

La nicotina se encuentra en cantidades más pequeñas (que varían entre 2-7 µg/kg, o 20-70 millonésimas de un porcentaje de peso húmedo) en otras plantas solanáceas, incluidas algunas especies de cultivos como la papa, el tomate, la berenjena y el pimiento) así como en especies no cultivadas como la Duboisia hopwoodii. Las cantidades de nicotina en los tomates disminuyen sustancialmente a medida que la fruta madura.

Un informe de 1999 encontró que «En algunos trabajos se sugiere que la contribución de la ingesta de nicotina en la dieta es significativa cuando se compara con la exposición al HTA [humo de tabaco ambiental] o por el hábito de fumar activamente un pequeño número de cigarrillos». Otros consideran que la ingesta dietética es insignificante a menos que se consuman cantidades excesivamente grandes de determinadas verduras» La cantidad de nicotina ingerida por día es aproximadamente de 1,4 y 2,25 µg/día en el percentil 95. Estas cifras pueden ser bajas debido a la falta de datos sobre la ingesta de alimentos. Las concentraciones de nicotina en las verduras son difíciles de medir con precisión, ya que son muy bajas (rango de partes por billón).


Para más información Everything you need to know about nicotine

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