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Bupropión

Publicado el junio 29, 2021mayo 22, 2023 Por admin

Tiempo de lectura estimado: 5 minutos

  • Historia
    • Bupropion en Europa y polémica
  • Química del bupropión
  • Adicción y legalidad

El bupropión, que se vende bajo los nombres de marca Wellbutrin y Zyban, entre otros, es un medicamento que se utiliza principalmente para tratar el trastorno depresivo mayor y para ayudar a dejar de fumar. Es un antidepresivo eficaz por sí solo, pero también se utiliza como medicamento adicional en casos de respuesta incompleta a antidepresivos ISRS de primera línea. El bupropión se toma en forma de comprimidos y sólo se puede adquirir con receta en los países industrializados.

Estructura 2D del bupropion
Estructura 2D del bupropion

Los efectos secundarios comunes del bupropión incluyen sequedad de boca, dificultad para dormir, agitación y dolores de cabeza. Los efectos secundarios graves incluyen un mayor riesgo de ataques epilépticos y suicidio.

En comparación con otros antidepresivos, el bupropión puede tener un menor índice de disfunción sexual o somnolencia y puede resultar en una pérdida de peso. No está claro si su uso durante el embarazo o la lactancia es seguro.

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El bupropión es un antidepresivo atípico. Actúa como inhibidor de la recaptación de norepinefrina y dopamina (NDRI) y como antagonista de los receptores nicotínicos. Químicamente, es una aminocetona que pertenece a la clase de las catinonas sustituidas y, más generalmente, a la de las anfetaminas y fenetilaminas sustituidas.

Historia

El bupropión fue inventado por Nariman Mehta de Burroughs Wellcome (ahora GlaxoSmithKline) en 1969, y la patente estadounidense para el mismo fue concedida en 1974. Fue aprobado por la Administración de Drogas y Alimentos de los Estados Unidos (FDA) como antidepresivo el 30 de diciembre de 1985, y comercializado bajo el nombre de Wellbutrin.

Sin embargo, una incidencia significativa de ataques epilépticos en la dosis originalmente recomendada causó el retiro del medicamento en 1986. Posteriormente, se descubrió que el riesgo de convulsiones era altamente dependiente de la dosis, y el bupropión se reintrodujo en el mercado en 1989 con una dosis diaria máxima recomendada más baja.

Estructura 3D del bupropion
Estructura 3D del bupropion

En 1996, la FDA aprobó una formulación de liberación sostenida de bupropión resistente al alcohol llamada Wellbutrin SR, destinada a ser tomada dos veces al día (en comparación con las tres veces al día de Wellbutrin de liberación inmediata). En 2003, la FDA aprobó otra formulación de liberación sostenida llamada Wellbutrin XL, destinada a ser tomada una vez al día.

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Wellbutrin SR y XL están disponibles en forma genérica en los Estados Unidos y Canadá. En el Canadá, el bupropión XR genérico es distribuido por Mylan. El bupropión fue aprobado por la FDA para su uso como ayuda para dejar de fumar bajo el nombre de Zyban en 1997. En 2006, Wellbutrin XL fue aprobado de manera similar como tratamiento para el trastorno afectivo estacional.

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Bupropion en Europa y polémica

En Francia, el 3 de agosto de 2001 se concedió una autorización de comercialización para el Zyban, con una dosis diaria máxima de 300 mg; sólo se dispone de bupropión de liberación sostenida, y sólo como ayuda para dejar de fumar. A principios de 2007 se concedió una licencia para el uso de bupropión en adultos con depresión grave en los Países Bajos, y GlaxoSmithKline espera la aprobación posterior en otros países europeos.

La FDA en abril de 2008, aprobó una formulación de bupropión como sal de bromuro de hidrógeno en lugar de sal de cloruro de hidrógeno, que se vende bajo el nombre de Aplenzin por Sanofi-Aventis.

El Departamento de Justicia de los Estados Unidos en 2012 anunció que GlaxoSmithKline había acordado declararse culpable y pagar una multa de 3.000 millones de dólares, en parte por promover el uso no aprobado de Wellbutrin para la pérdida de peso y la disfunción sexual.

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En 2017, la Agencia Europea de Medicamentos recomendó la suspensión de varios medicamentos aprobados a nivel nacional debido a la tergiversación de los datos del estudio de bioequivalencia por parte de Micro Therapeutic Research Labs en la India. Los productos recomendados para la suspensión incluían varios comprimidos de 300 mg de Bupropión de liberación modificada.

Química del bupropión

El bupropión es una aminocetona unicíclica que pertenece a la clase de las catinonas sustituidas y a la clase más general de las fenetilaminas sustituidas.

Se sintetiza en dos pasos químicos a partir de la 3′-cloro-propiofenona. La posición alfa adyacente a la cetona es primero bromada seguida por el desplazamiento nucleófilo de la alfa-bromoketona resultante con t-butilamina y tratada con ácido clorhídrico para dar bupropión como la sal de clorhidrato en el 75-85% del rendimiento total.

Adicción y legalidad

Según la clasificación de medicamentos psiquiátricos del gobierno de los Estados Unidos, el bupropión es «no abusable». Sin embargo, en estudios con animales, los monos ardilla y las ratas podrían ser inducidos a autoadministrarse el bupropión por vía intravenosa, lo que a menudo se toma como un signo de potencial de adicción.

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Ha habido varios informes anecdóticos y de estudios de casos sobre el abuso del bupropión, pero el grueso de las pruebas indica que los efectos subjetivos del bupropión por vía oral son marcadamente diferentes de los de los estimulantes adictivos como la cocaína o las anfetaminas, se informa de que es objeto de uso indebido en los Estados Unidos y el Canadá, sobre todo en las cárceles.

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Se vende bajo muchos nombres comerciales en todo el mundo y en combinaciones con naltrexona. Se vende como un fármaco combinado con naltrexona como Contrave.

En Rusia el bupropión está prohibido como estupefaciente, pero no en sí mismo, sino como un derivado de la metcatinona.

Para más información Bupropion: MedlinePlus Drug Information

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Como citar este artículo:

APA: (2021-06-29). Bupropión. Recuperado de https://quimicafacil.net/compuesto-de-la-semana/bupropion/

ACS: . Bupropión. https://quimicafacil.net/compuesto-de-la-semana/bupropion/. Fecha de consulta 2025-05-15.

IEEE: , "Bupropión," https://quimicafacil.net/compuesto-de-la-semana/bupropion/, fecha de consulta 2025-05-15.

Vancouver: . Bupropión. [Internet]. 2021-06-29 [citado 2025-05-15]. Disponible en: https://quimicafacil.net/compuesto-de-la-semana/bupropion/.

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MLA: . "Bupropión." https://quimicafacil.net/compuesto-de-la-semana/bupropion/. 2021-06-29. Web.

Si tiene alguna pregunta o sugerencia, escribe a administracion@quimicafacil.net, o visita Como citar quimicafacil.net

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