Glucosa

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La glucosa es un azúcar simple con la fórmula molecular C6H12O6. La glucosa es el monosacárido más abundante, una subcategoría de los hidratos de carbono. Las plantas y la mayoría de las algas fabrican la glucosa principalmente durante la fotosíntesis a partir de agua y dióxido de carbono, utilizando la energía de la luz solar, donde se utiliza para fabricar la celulosa de las paredes celulares, el carbohidrato más abundante del mundo.

Importancia de la glucosa

En el metabolismo energético, la glucosa es la fuente de energía más importante en todos los organismos. La glucosa para el metabolismo se almacena como polímero, en las plantas principalmente como almidón y amilopectina, y en los animales como glucógeno. La glucosa circula en la sangre de los animales como azúcar en sangre.

La forma natural de la glucosa es la d-glucosa, mientras que la l-glucosa se produce sintéticamente en cantidades comparativamente pequeñas y es menos activa biológicamente. La glucosa es un monosacárido que contiene seis átomos de carbono y un grupo aldehído, por lo que es una aldohexosa.

La molécula de glucosa puede existir tanto en forma de cadena abierta (acíclica) como de anillo (cíclica). La glucosa se produce de forma natural y se encuentra en su estado libre en las frutas y otras partes de las plantas. En los animales, la glucosa se libera a partir de la descomposición del glucógeno en un proceso conocido como glucogenólisis.

El nombre de glucosa deriva del griego antiguo γλεῦκος (gleûkos, «vino, mosto»), de γλυκύς (glykýs, «dulce») El sufijo «-osa» es un clasificador químico que denota un azúcar.


α-d-Glucopiranosa en (1) proyección Tollens/Fischer (2) proyección Haworth (3) conformación de silla (4) vista estereoquímica
α-d-Glucopiranosa en (1) proyección Tollens/Fischer (2) proyección Haworth (3) conformación de silla (4) vista estereoquímica

Historia de la glucosa

La glucosa fue aislada por primera vez en las pasas en 1747 por el químico alemán Andreas Marggraf. La glucosa fue descubierta en las uvas por otro químico alemán -Johann Tobias Lowitz- en 1792, y distinguida como diferente del azúcar de caña (sacarosa).

Glucosa es el término acuñado por Jean Baptiste Dumas en 1838, que ha prevalecido en la literatura química. Friedrich August Kekulé propuso el término dextrosa (del latín dexter, que significa «derecho»), porque en la solución acuosa de la glucosa, el plano de la luz linealmente polarizada se gira hacia la derecha. En cambio, la l-fructosa (una cetohexosa) y la l-glucosa giran la luz linealmente polarizada hacia la izquierda. La notación anterior según la rotación del plano de la luz polarizada linealmente (nomenclatura d y l) se abandonó posteriormente en favor de la notación d y l, que se refiere a la configuración absoluta del centro asimétrico más alejado del grupo carbonilo, y en concordancia con la configuración del d o l-gliceraldehído.

Algunos científicos relacionados con la historia de la glucosa
Algunos científicos relacionados con la historia de la glucosa

Dado que la glucosa es una necesidad básica de muchos organismos, la comprensión correcta de su composición química y estructura contribuyó en gran medida a un avance general de la química orgánica. Esta comprensión se produjo en gran medida como resultado de las investigaciones de Emil Fischer, un químico alemán que recibió el Premio Nobel de Química en 1902 por sus descubrimientos.


La glucosa y el avance en química orgánica

La síntesis de la glucosa estableció la estructura de la materia orgánica y, en consecuencia, constituyó la primera validación definitiva de las teorías de Jacobus Henricus van ‘t Hoff sobre la cinética química y la disposición de los enlaces químicos en las moléculas con carbono.

D-glucosa en proyección de Fischer

Entre 1891 y 1894, Fischer estableció la configuración estereoquímica de todos los azúcares conocidos y predijo correctamente los posibles isómeros, aplicando la teoría de Van ‘t Hoff sobre los átomos de carbono asimétricos. Los nombres se referían inicialmente a las sustancias naturales. Sus enantiómeros recibieron el mismo nombre con la introducción de nomenclaturas sistemáticas, teniendo en cuenta la estereoquímica absoluta (por ejemplo, la nomenclatura de Fischer, la nomenclatura d/l).

Galardones relacionados con la glucosa

Por el descubrimiento del metabolismo de la glucosa, Otto Meyerhof recibió el Premio Nobel de Fisiología o Medicina en 1922. Hans von Euler-Chelpin fue galardonado con el Premio Nobel de Química junto con Arthur Harden en 1929 por sus «investigaciones sobre la fermentación del azúcar y la participación de las enzimas en este proceso».


En 1947, Bernardo Houssay (por su descubrimiento del papel de la hipófisis en el metabolismo de la glucosa y los hidratos de carbono derivados), así como Carl y Gerty Cori (por su descubrimiento de la conversión del glucógeno a partir de la glucosa) recibieron el Premio Nobel de Fisiología o Medicina. Luis Leloir recibió el Premio Nobel de Química en 1970, por el descubrimiento de los nucleótidos de azúcar derivados de la glucosa en la biosíntesis de los hidratos de carbono.

Propiedades químicas

La glucosa forma sólidos blancos o incoloros muy solubles en agua y ácido acético, pero poco solubles en metanol y etanol. Se funden a 146 °C (295 °F) (α) y 150 °C (302 °F) (β), y se descomponen a partir de 188 °C (370 °F) con liberación de varios productos volátiles, dejando finalmente un residuo de carbono. La glucosa tiene un valor pK de 12,16 a 25 °C (77 °F) en agua.

Con seis átomos de carbono, se clasifica como una hexosa, una subcategoría de los monosacáridos. La d-glucosa es uno de los dieciséis estereoisómeros de la aldohexosa. El isómero d, d-glucosa, también conocido como dextrosa, se encuentra ampliamente en la naturaleza, pero el isómero l, l-glucosa, no.


La glucosa puede obtenerse por hidrólisis de hidratos de carbono como el azúcar de la leche (lactosa), el azúcar de caña (sacarosa), la maltosa, la celulosa, el glucógeno, etc. La dextrosa se suele fabricar comercialmente a partir de la fécula de maíz en EE. UU. y Japón, del almidón de patata y de trigo en Europa, y del almidón de tapioca en las zonas tropicales. El proceso de fabricación utiliza la hidrólisis mediante vaporización a presión a pH controlado en un chorro, seguida de una posterior despolimerización enzimática. La glucosa no ligada es uno de los principales ingredientes de la miel.

Análisis de glucosa

A nivel académico e histórico existen pruebas químicas para la detección de la presencia de glucosa y otros azucares.

La prueba de Fehling es un método clásico para la detección de aldosas. Debido a la mutarotación, la glucosa siempre está presente en una pequeña proporción como aldehído de cadena abierta. Al añadir los reactivos de Fehling (solución de Fehling (I) y solución de Fehling (II)), el grupo aldehído se oxida a un ácido carboxílico, mientras que el complejo de tartrato Cu2+ se reduce a Cu+ y forma un precipitado rojo ladrillo (Cu2O).


En la prueba de Tollens, tras la adición de AgNO3 amoniacal a la solución de la muestra, la glucosa reduce la Ag+ a plata elemental.

Ensayo de Fehling, azul es resultado negativo y un precipitado rojo-naranja se considera positivo
Ensayo de Fehling, azul es resultado negativo y un precipitado rojo-naranja se considera positivo

En el ensayo de Barfoed, se añade una solución de acetato de cobre disuelto, acetato de sodio y ácido acético a la solución del azúcar que se va a probar y posteriormente se calienta en un baño de agua durante unos minutos. La glucosa y otros monosacáridos producen rápidamente un color rojizo y un óxido de cobre (I) de color marrón rojizo (Cu2O).

Como azúcar reductor, la glucosa reacciona en la prueba de Nylander.


Al calentar una solución diluida de hidróxido de potasio con glucosa a 100 °C, se produce un fuerte pardeamiento rojizo y un olor similar al del caramelo. En una solución de levadura, la fermentación alcohólica produce dióxido de carbono en la proporción de 2,0454 moléculas de glucosa por una molécula de CO2. La glucosa forma una masa negra con el cloruro de estaño.

En una solución amoniacal de plata, la glucosa (así como la lactosa y la dextrina) provoca la deposición de plata. Por otra parte, en una solución amoniacal de acetato de plomo, se forma un glucósido de plomo blanco en presencia de glucosa, que se vuelve menos soluble al cocinar y se vuelve marrón. En una solución amoniacal de cobre, se forma un hidrato de óxido de cobre amarillo con glucosa a temperatura ambiente, mientras que se forma óxido de cobre rojo durante la ebullición (lo mismo con dextrina, excepto con una solución amoniacal de acetato de cobre).

Con el reactivo de Hager, la glucosa forma óxido de mercurio durante la ebullición. Con una solución alcalina de bismuto se precipita bismuto elemental de color negro-marrón con la glucosa. La glucosa hervida en una solución de molibdato de amonio vuelve la solución azul. Una solución con carmín índigo y carbonato sódico se destiñe al hervir con glucosa.


Cuantificación instrumental

En soluciones concentradas de glucosa con una baja proporción de otros hidratos de carbono, su concentración puede determinarse con un polarímetro. En las mezclas de azúcares, la concentración puede determinarse con un refractómetro, por ejemplo, en la determinación de Oechsle en el curso de la producción de vino.

La enzima glucosa oxidasa (GOx) convierte la glucosa en ácido glucónico y peróxido de hidrógeno consumiendo oxígeno. Otra enzima, la peroxidasa, cataliza una reacción cromogénica (reacción de Trinder) del fenol con la 4-aminoantipirina a un colorante púrpura.

El método de tira reactiva emplea la mencionada conversión enzimática de la glucosa en ácido glucónico para formar peróxido de hidrógeno. Los reactivos se inmovilizan en una matriz polimérica, la llamada tira de prueba, que asume un color más o menos intenso. Éste puede medirse reflectométricamente a 510 nm con la ayuda de un fotómetro manual basado en LED. Esto permite la determinación rutinaria del azúcar en sangre por parte de personas no científicas. Además de la reacción del fenol con la 4-aminoantipirina, se han desarrollado nuevas reacciones cromogénicas que permiten la fotometría a longitudes de onda más altas (550 nm, 750 nm).


Tiras reactivas para detección y cuantificación de glucosa
Tiras reactivas para detección y cuantificación de glucosa

El electroanálisis de la glucosa también se basa en la reacción enzimática mencionada anteriormente. El peróxido de hidrógeno producido puede ser cuantificado amperométricamente por oxidación anódica a un potencial de 600 mV. El GOx se inmoviliza en la superficie del electrodo o en una membrana colocada cerca del mismo. En los electrodos se utilizan metales preciosos como el platino o el oro, así como electrodos de nanotubos de carbono, que, por ejemplo, están dopados con boro.

Los nanocables de Cu-CuO también se utilizan como electrodos amperométricos sin enzimas, alcanzando un límite de detección de 50 μmol/L. Un método especialmente prometedor es el llamado «cableado enzimático», en el que el electrón que fluye durante la oxidación se transfiere a través de un cable molecular directamente desde la enzima al electrodo.

Existe una gran variedad de otros sensores químicos para medir la glucosa. Dada la importancia del análisis de la glucosa en las ciencias de la vida, también se han desarrollado numerosas sondas ópticas para los sacáridos basadas en el uso de ácidos borónicos, que son especialmente útiles para aplicaciones sensoriales intracelulares en las que otros métodos (ópticos) no son utilizables o sólo lo son de forma condicional.


Además de los derivados orgánicos del ácido borónico, que a menudo se unen de forma muy específica a los grupos 1,2-diol de los azúcares, existen también otros conceptos de sonda clasificados por mecanismos funcionales que utilizan proteínas selectivas de unión a la glucosa (por ejemplo, la concanavalina A) como receptor. Además, se han desarrollado métodos que detectan indirectamente la concentración de glucosa a través de la concentración de productos metabolizados, por ejemplo, mediante el consumo de oxígeno utilizando sensores ópticos de fluorescencia. Por último, existen conceptos basados en enzimas que utilizan la absorbancia intrínseca o la fluorescencia de enzimas (marcadas con fluorescencia) como reporteros.

Métodos cromatográficos

En particular, para el análisis de mezclas complejas que contienen glucosa, por ejemplo, en la miel, se suelen utilizar métodos cromatográficos como la cromatografía líquida de alta resolución y la cromatografía de gases en combinación con la espectrometría de masas.

Teniendo en cuenta las relaciones isotópicas, también es posible detectar de forma fiable la adulteración de la miel por azúcares añadidos con estos métodos. Se suele utilizar la derivación mediante reactivos de sililación. También se pueden cuantificar las proporciones de di- y trisacáridos.

Para más información glucose

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