Ácido úrico

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El ácido úrico es un compuesto heterocíclico de carbono, nitrógeno, oxígeno e hidrógeno con la fórmula C5H4N4O3. Forma iones y sales conocidos como uratos y uratos ácidos, como el urato ácido de amonio. El ácido úrico es un producto de la descomposición metabólica de los nucleótidos de purina y es un componente normal de la orina.

Las altas concentraciones de ácido úrico en la sangre pueden llevar a la gota y están asociadas con otras condiciones médicas, incluyendo la diabetes y la formación de cálculos renales de urato ácido de amonio.


Estructura 2D del ácido úrico
Estructura 2D del ácido úrico

Historia y química del ácido úrico

El ácido úrico fue aislado por primera vez de los cálculos renales en 1776 por el químico sueco Carl Wilhelm Scheele. En 1882, el químico ucraniano Ivan Horbaczewski sintetizó por primera vez este compuesto mediante la fusión de la urea con la glicina.

Este ácido orgánico muestra el tautomero lactama-lactima (también descrito a menudo como tautomero keto-enol). Aunque se espera que la forma lactima posea algún grado de aromaticidad, este compuesto se cristaliza en la forma lactama, y la química computacional también indica que el tautómero es el más estable. El ácido úrico es un ácido diprótico con pKa1 = 5.4 y pKa2 = 10.3, por lo que, a pH fisiológico, existe predominantemente como el ion urato monoiónico.

Tautomería del ácido úrico y formación del ion urato
Tautomería del ácido úrico y formación del ion urato

Solubilidad

En general, la solubilidad en agua del ácido úrico y sus sales alcalinas metálicas y alcalinotérreas es bastante baja. Todas estas sales exhiben una mayor solubilidad en agua caliente que en fría, lo que permite una fácil recristalización.

Estructura 3D del ácido úrico
Estructura 3D del ácido úrico

Esta baja solubilidad es significativa para la etiología de la gota. La solubilidad del ácido y sus sales en etanol es muy baja o insignificante. En las mezclas de etanol/agua, las solubilidades se encuentran en algún punto entre los valores finales del etanol y el agua puros.

Bioquímica

La xantina oxidasa es una enzima que cataliza la formación de este ácido a partir de la xantina y la hipoxantina, que a su vez se producen a partir de otras purinas. La xantina oxidasa es una enzima grande cuyo sitio activo consiste en el metal molibdeno unido al azufre y al oxígeno.

Dentro de las células, la xantina oxidasa puede existir como xantina deshidrogenasa y xantina oxireductasa, que también ha sido purificada de los extractos de leche y bazo de los bovinos. El ácido úrico se libera en condiciones hipóxicas (baja saturación de oxígeno).

Gota, exceso de ácido úrico

El exceso de este ácido en la sangre puede inducir la gota, una condición dolorosa que resulta de la precipitación de cristales de este ácido en forma de aguja en las articulaciones, los capilares, la piel y otros tejidos.

La gota puede presentarse cuando las concentraciones séricas de ácido son tan bajas como 6 mg por 100 ml (357 µmol/l), pero un individuo puede tener valores séricos tan altos como 9,6 mg por 100 ml (565 µmol/l) y no tener gota.

Varillas de cristales de urato monosódico fotografiadas bajo luz polarizada de una muestra de líquido sinovial. Formación de es: los cristales de ácido úrico monosódico en las articulaciones están asociados con la gota.
Varillas de cristales de urato monosódico fotografiadas bajo luz polarizada de una muestra de líquido sinovial. Formación de es: los cristales de ácido úrico monosódico en las articulaciones están asociados con la gota.

En los humanos, las purinas se metabolizan en ácido úrico que luego se excreta en la orina. El consumo de algunos tipos de alimentos ricos en purina, particularmente la carne y los mariscos, aumenta el riesgo de gota.

La gota puede surgir del consumo regular de carnes como el hígado, el riñón y las mollejas, y ciertos tipos de mariscos como las anchoas, los arenques, las sardinas, los mejillones, las vieiras, la trucha, el abadejo, la caballa y el atún. Sin embargo, el consumo moderado de vegetales ricos en purina no se relaciona con un aumento del riesgo de gota.

Un tratamiento para la gota en el siglo XIX era la administración de sales de litio; la sal del ácido úrico de litio es más soluble. Hoy en día, la inflamación durante los ataques se trata más comúnmente con AINEs, colchicina o corticosteroides, y las concentraciones de ácido úrico se manejan con alopurinol. El alopurinol, que inhibe débilmente la xantina oxidasa, es un análogo de la hipoxantina que es hidroxilado por la xantina oxidoreductasa en la posición 2 para dar oxipurinol.

Curiosidades del ácido úrico

Los insectos producen ácido úrico durante la descomposición de las proteínas (catabolismo). El ácido úrico no sólo se excreta y ha encontrado algunos usos interesantes. Este ácido contribuye a que las mariposas sean iridiscentes. Sus cristales también reflejan la luz producida en las luciérnagas por la bioluminiscencia de forma similar a los espejos de los faros de los coches.

El final de la vía metabólica para la mayoría de los mamíferos no es el ácido úrico sino la alantoína. Esta transformación final tiene lugar en el hígado, catalizada por la enzima urato oxidasa. Los humanos, algunos primates y, curiosamente, los dálmatas son de los pocos mamíferos que no poseen esta enzima y, por tanto, no pueden oxidar este ácido a alantoína.

La rata canguro está adaptada a entornos muy secos. Es capaz de conservar el agua produciendo ácido úrico en lugar de urea como producto excretor, por lo que se la califica de organismo uricotélico (al igual que las aves y los reptiles). Esto significa que una compleja vía metabólica convierte todos los aminoácidos en otros tres aminoácidos: glicina, glutamina o ácido aspártico. Estos aminoácidos se combinan y se degradan en ácido úrico. La recompensa de esta costosa operación es la conservación del agua, lo que constituye una pieza útil de la evolución para un habitante del desierto como la rata canguro.

Una gran variedad de organismos utilizan el ácido úrico para producir pigmentos llamados pterinas, como la xantopterina, la eritropterina y la drosopterina. Esta clase de moléculas se aisló por primera vez en las alas de las mariposas y recibió su nombre de la palabra griega pteron, que significa «ala». Mediante sutiles cambios en los anillos y en los grupos funcionales se ha conseguido toda una gama de colores, resultado de la conjugación en torno a los sistemas de anillos aromáticos.

El ácido úrico se combina en forma de urato de amoníaco y es el principal constituyente de la orina de las aves y los reptiles, formando la parte blanca. Esto ayuda a mantener el peso de las aves, necesario para el vuelo. Cuidado, puede dañar, y de hecho lo hace, la pintura de los coches, ya que es ácido.

Para más información Uric acid

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APA: (2020-03-10). Ácido úrico. Recuperado de https://quimicafacil.net/compuesto-de-la-semana/acido-urico/

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