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La obtención de un cloroalqueno es posible si se parte de un alcohol con un doble enlace y empleando una sustitución nucleofílica.
Sustitución nucleofílica
Una sustitución nucleófila es una clase de reacciones químicas en las que una especie química rica en electrones (conocida como nucleófilo) sustituye a un grupo funcional dentro de otra molécula deficiente en electrones (conocida como electrófilo). La molécula que contiene el electrófilo y el grupo funcional saliente se denomina sustrato.
La forma más general de la reacción puede ser la siguiente
El par de electrones (:) del nucleófilo (Nuc) ataca al sustrato (R-LG) y se une a él. Simultáneamente, el grupo saliente (LG) parte con un par de electrones. El producto principal en este caso es R-Nuc. El nucleófilo puede ser eléctricamente neutro o estar cargado negativamente, mientras que el sustrato suele ser neutro o estar cargado positivamente.
Un ejemplo de sustitución nucleófila es la hidrólisis de un bromuro de alquilo, R-Br en condiciones básicas, donde el nucleófilo atacante es OH– y el grupo saliente es Br–.
Las reacciones de sustitución nucleofílica son comunes en la química orgánica. Los nucleófilos suelen atacar a un carbono alifático saturado. Con menos frecuencia, pueden atacar a un carbono aromático o insaturado.
Materiales
- Matraz o balón de dos bocas de 10 mL
- Condensador de reflujo
- Burbujeador
- Embudo de adición con sistema de equilibrio de presión
- 2 botellas de lavado
- Plancha de agitación magnética
- Barra de agitación magnética
- Cabezal de destilación
- Bomba de vacío
- Baño de refrigeración con nitrógeno líquido
- Baño de hielo
- Baño de aceite
Reactivos
- 10-undecen-1-ol (1.70 g – 10 mmol)
- cloruro de tionilo (recién destilado) (1.70 g – 14 mmol)
- solución de hidróxido de sodio 2M
Procedimiento
Se introducen 1,70 g (10 mmol) de 10-undecen-1-ol en un matraz o balón de dos bocas de 10 mL con una barra de agitación magnética, y se realiza un montaje con el embudo de adición con nivelador de presión y un condensador de reflujo. El condensador de reflujo sirve para drenar los gases que se desprenden durante la reacción (HCl, SO2) y está conectado en línea con un burbujeador (lleno de aceite de parafina), un frasco de lavado de seguridad vacío y otro frasco de lavado, lleno hasta 1/3 con solución de hidróxido sódico 2 M.
Se añaden 1,7 g (1,0 mL, 14 mmol) de cloruro de tionilo gota a gota con un embudo de adición bajo agitación en 10 minutos (se evidenciará el desprendimiento de gas). A continuación, se agita la mezcla de reacción y se calienta a una temperatura de baño de aceite de 110 °C hasta que en la mezcla de reacción no se detecte el reactivo o un producto intermedio evaluados con cromatografía en capa fina (TLC) o con cromatografía de gases. Normalmente, la reacción se termina después de 5 horas.
Tras el enfriamiento de la mezcla de reacción, el condensador de reflujo se sustituye por una pequeña cabeza de destilación y el exceso de cloruro de tionilo se condensa bajo un ligero calentamiento a una presión de unos 20 hPa en una trampa, que se enfría con nitrógeno líquido. A continuación, el producto crudo restante se destila fraccionadamente a unos 5-10-1 hPa. Los balones receptores se enfrían en un baño de hielo.
Rendimiento esperado: 1.52 g (8.06 mmol, 81%) de cloroalqueno; punto de ebullición 52 °C (2.4·10-1 hPa), temperatura del baño de aceite 90 °C; líquido incoloro; nD20= 1.4511
El diundecenil sulfito se forma como intermedio, que reacciona en las condiciones de reacción descritas condiciones descritas – exceso de cloruro de tionilo – casi cuantitativamente al producto.
Monitoreo de la reacción por TLC
Preparación de la muestra: Con una pipeta Pasteur, se toma una gota de la mezcla de reacción y se diluye con 1 mL de CH2Cl2.
Condiciones de la cromatografía en capa fina
Adsorbente: Lámina de aluminio TLC (gel de sílice 60)
Eluente: éter de petróleo (60-80 °C): éster etílico : ácido acético = 6 : 4
Visualización: La lámina de aluminio para TLC se sumerge en H2SO4 2N y luego se seca con un secador de aire caliente.
Rf (10-undecene-1-ol) 0.40
Rf (11-chloroundec-1-en). 0.64
Para más información Synthesis of 11-chloroundec-1-ene from 10-undecen-1-ol
Recomendaciones de seguridad
En todo momento se deben utilizar los elementos de seguridad básicos en el laboratorio de química (bata de laboratorio, guantes, gafas de seguridad y demás que sean exigidos por las normas internas, locales o nacionales. Los residuos generados por la práctica deben ser dispuestos de manera adecuada según las normas de laboratorio y las normas locales y nacionales respectivas.
Como citar este artículo:
APA: (2022-08-10). Obtención de un cloroalqueno. Recuperado de https://quimicafacil.net/manual-de-laboratorio/q-organica/obtencion-de-un-cloroalqueno/
ACS: . Obtención de un cloroalqueno. https://quimicafacil.net/manual-de-laboratorio/q-organica/obtencion-de-un-cloroalqueno/. Fecha de consulta 2025-07-06.
IEEE: , "Obtención de un cloroalqueno," https://quimicafacil.net/manual-de-laboratorio/q-organica/obtencion-de-un-cloroalqueno/, fecha de consulta 2025-07-06.
Vancouver: . Obtención de un cloroalqueno. [Internet]. 2022-08-10 [citado 2025-07-06]. Disponible en: https://quimicafacil.net/manual-de-laboratorio/q-organica/obtencion-de-un-cloroalqueno/.
MLA: . "Obtención de un cloroalqueno." https://quimicafacil.net/manual-de-laboratorio/q-organica/obtencion-de-un-cloroalqueno/. 2022-08-10. Web.
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