Extracción de trimiristina

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La trimiristina es un éster con la fórmula química C45H86O6. Es una grasa saturada que es el triglicérido del ácido mirístico. La trimiristina es un sólido de color blanco a gris amarillento que es insoluble en agua, pero soluble en etanol, acetona, benceno, cloroformo, diclorometano, éter y TBME.

ctura de la trimiristina
Estructura de la trimiristina

El aislamiento de la trimiristina a partir de la nuez moscada en polvo es un experimento común de química orgánica a nivel de introducción a la universidad

Como proceso de extracción de productos naturales es poco común porque el aceite de nuez moscada generalmente consiste en más del ochenta por ciento de trimiristina, por lo que generalmente no se purifica. La trimiristina constituye entre el 20 y el 25% de la masa total de la nuez moscada seca y molida.

Trimiristina cristalizada
Trimiristina cristalizada

La separación se realiza generalmente por destilación al vapor y la purificación utiliza la extracción de éter seguida de destilación o evaporación rotatoria para eliminar el disolvente volátil. La extracción de la trimiristina también puede realizarse con éter dietílico a temperatura ambiente, debido a su alta solubilidad en el éter. El experimento se incluye con frecuencia en los planes de estudio, tanto por su relativa facilidad como para proporcionar instrucción en estas técnicas.

Materiales

  • Matraz o balón de fondo redondo de 250 ml
  • Extractor Soxhlet de 100 ml con cartucho de extracción
  • Refrigerante recto o de reflujo
  • Plancha de agitación magnética con calefacción
  • Barra de agitación magnética
  • Rotavapor
  • Montaje de destilación al vacío (matraz Kitasato, embudo Büchner)
  • Desecador
  • Baño de aceite

Reactivos

  • Nuez moscada molida (25g)
  • Tert-butil metil eter (150 ml)
  • Etanol

Procedimiento

Tiempo necesario: 6 horas.

Extracción de trimiristina

  1. El montaje de la reacción consiste de un matraz o balón de fondo redondo de 250 mL con una barra para agitación magnética y un extractor soxhlet de 100 mL con refrigerante de reflujo.

  2. Se introducen 25 g de nuez moscada finamente molida en un cartucho para extracción y se cubren con una pequeña capa de lana de vidrio.

  3. En el matraz o balón se ponen 150 mL de tert-butil metil eter y se calienta a reflujo mientras se agita hasta que el disolvente que cae del cartucho de extracción sea incoloro.

  4. Luego de finalizada la extracción, se evapora el disolvente con una presión final de 0.02 Bar. Se enfría en un baño de hielo o en nevera el matraz conteniendo el residuo hasta que el contenido cristalice en una masa espesa. Rendimiento 12 g aproximadamente.

  5. El producto obtenido se recristaliza en la mínima cantidad de etanol. Antes de filtrar los cristales se tiene el matraz en la nevera durante 30 minutos como mínimo. Se filtra la masa cristalina y se seca el producto sobre gel de sílice en un desecador a vacío. Si después de la recristalización los cristales obtenidos no son incoloros, se recristaliza una segunda vez. Rendimiento 6.5 g (26% con respecto a la cantidad de nuez moscada utilizada); pf 54-55 °C.

Nota

El producto obtenido se puede analizar a través de cromatografía en capa delgada o TLC, empleando placas SilG/UV de 0,2 mm, solvente de elución una mezcla de ciclohexano/acetato de etilo 9,5:0,5 y como agente de revelado reactivo de Vaughn* o vapores de yodo.


* (El reactivo de Vaughn está compuesto por 45 mL de agua, 5 mL de ácido sulfúrico concentrado, 2,4 g de heptamolibdato amónico tetrahidratado((NH4)6Mo7O24·4H2O) y 0,1 g de Ce(SO4)2.)

Para más información Solid-Liquid Extraction: Trimyristin from Nutmeg

Recomendaciones de seguridad

En todo momento se deben utilizar los elementos de seguridad básicos en el laboratorio de química (bata de laboratorio, guantes, gafas de seguridad y demás que sean exigidos por las normas internas, locales o nacionales. Los residuos generados por la práctica deben ser dispuestos de manera adecuada según las normas de laboratorio y las normas locales y nacionales respectivas.


Nivel de dificultad: bajo

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