Manitol

El manitol, un alcohol dulce

El manitol es un tipo de alcohol dulce que se utiliza como edulcorante y medicamento. Como edulcorante se utiliza en la comida para diabéticos ya que es mal absorbido por los intestinos. Como medicamento se utiliza para disminuir la presión en los ojos, como en el glaucoma, y para disminuir el aumento de la presión intracraneal. Médicamente se administra por inyección. Los efectos suelen comenzar dentro de 15 minutos y duran hasta 8 horas.

Los efectos secundarios comunes del uso médico incluyen problemas de electrolitos y deshidratación. Otros efectos secundarios graves pueden incluir el empeoramiento de la insuficiencia cardíaca y problemas de riñón. No está claro si el uso es seguro en el embarazo. El manitol pertenece a la familia de los diuréticos osmóticos y funciona extrayendo líquido del cerebro y los ojos.

Estructura 2D del manitol
Estructura 2D del manitol

El descubrimiento del manitol se atribuye a Joseph Louis Proust en 1806. Está en la Lista de Medicamentos Esenciales de la Organización Mundial de la Salud, los medicamentos más seguros y eficaces que se necesitan en un sistema de salud. El costo de venta al por mayor en el mundo en desarrollo es de aproximadamente 1,12 a 5,80 dólares por dosis. En los Estados Unidos, un tratamiento cuesta entre 25 y 50 dólares. Originalmente se obtuvo del Fraxinus ornus y se le llamó maná debido a su supuesto parecido con el alimento bíblico. El manitol está en la lista de medicamentos prohibidos de la Agencia Mundial Antidopaje debido a la preocupación de que pueda enmascarar otros medicamentos.


Historia y controversia

Julije Domac dilucidó la estructura del hexeno y el manitol obtenido del maná del Caspio. Determinó el lugar del doble enlace en el hexeno obtenido del manitol y demostró que es un derivado del hexeno normal. Esto también resolvió la estructura del manitol, que era desconocida hasta entonces.

Los tres estudios que inicialmente encontraron que el manitol en altas dosis era efectivo en casos de lesiones craneales graves fueron objeto de una investigación publicada en 2007. Aunque varios autores figuran en la lista del Dr. Julio Cruz, no está claro si los autores tenían conocimiento de cómo se reclutaron los pacientes.

Estructura 3D del manitol
Estructura 3D del manitol

Además, la Universidad Federal de São Paulo, a la que el Dr. Cruz dio como su afiliación, nunca lo ha empleado. Como resultado de la duda que rodea el trabajo de Cruz, una versión actualizada de la revisión Cochrane excluye todos los estudios de Julio Cruz, quedando sólo 4 estudios. Debido a las diferencias en la selección de los grupos de control, no se pudo llegar a una conclusión sobre el uso clínico del manitol.


Síntesis del manitol

El manitol se clasifica como un alcohol dulce; es decir, puede derivarse de un azúcar (manosa) por reducción. Otros alcoholes de azúcar incluyen el xilitol y el sorbitol. El manitol y el sorbitol son isómeros, con la única diferencia de que el grupo hidroxilo está orientado al carbono 2.

Frasco de manitol para inyección
Frasco de manitol para inyección

El manitol se produce comúnmente mediante la hidrogenación de la fructosa, que se forma a partir del almidón o la sacarosa (azúcar común de mesa). Aunque el almidón es una fuente más barata que la sacarosa, la transformación del almidón es mucho más complicada. Eventualmente, produce un jarabe que contiene alrededor de 42% de fructosa, 52% de glucosa y 6% de maltosa.

La sacarosa simplemente se hidroliza en un jarabe de azúcar invertido, que contiene alrededor del 50% de fructosa. En ambos casos, los jarabes se purifican cromatográficamente para que contengan 90-95% de fructosa. La fructosa es entonces hidrogenada sobre un catalizador de níquel en una mezcla de isómeros sorbitol y manitol. El rendimiento es típicamente de 50%:50%, aunque las condiciones de reacción ligeramente alcalina pueden aumentar ligeramente el rendimiento del manitol.

Para más información Mannitol | C6H14O6 – PubChem

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