Ibuprofeno
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El ibuprofeno es un medicamento de la clase de los antiinflamatorios no esteroideos (AINE) que se utiliza para tratar el dolor, la fiebre y la inflamación. Esto incluye períodos menstruales dolorosos, migrañas y artritis reumatoide. También puede utilizarse para cerrar un conducto arterioso persistente en un bebé prematuro. Puede utilizarse por vía oral o intravenosa. Normalmente empieza a funcionar en una hora.
El ibuprofeno fue descubierto en 1961 por Stewart Adams en Boots UK Limited y se comercializó inicialmente como Brufen. Está disponible bajo varios nombres comerciales, entre ellos Nurofen, Advil y Motrin. Se comercializó por primera vez en 1969 en el Reino Unido y en los Estados Unidos en 1974.
Está en la Lista de Medicamentos Esenciales de la Organización Mundial de la Salud. Está disponible como un medicamento genérico. En 2017, fue el 28º medicamento más recetado en los Estados Unidos, con más de 24 millones de recetas.
El nombre se deriva de los 3 grupos funcionales: isobutil (ibu) ácido propiónico (pro) fenil (fen)
Historia de una resaca
«Fui el primero en hablar y me dolía un poco la cabeza después de una noche de fiesta con amigos. Así que tomé una dosis de 600mg, sólo para estar seguro, y encontré que era muy efectivo.»
Ahora, a los 92 años, el Dr. Stewart Adams recuerda los años de investigación, las interminables pruebas de los compuestos y las muchas decepciones antes de que él y su equipo de investigación señalaran al ibuprofeno como una droga con potencial hace más de 50 años.
Desde entonces se ha convertido en uno de los analgésicos más populares del mundo. Ningún armario de medicinas en el hogar moderno está completo sin algo de ibuprofeno.
¿Tienes fiebre? ¿Dolor de cabeza? ¿Dolor de espalda? ¿Dolor de dientes? Entonces es más probable que el ibuprofeno sea el medicamento elegido porque es de acción rápida y está disponible sin receta.
Sin embargo, su popularidad para tratar dolores y molestias no es sólo un fenómeno del Reino Unido. En la India, por ejemplo, es el tratamiento preferido para la fiebre y el dolor y en los Estados Unidos es un medicamento de venta libre desde 1984. También se utiliza para tratar la inflamación en condiciones como la artritis.
Y como el propio Dr. Adams descubrió en un viaje a Afganistán en la década de 1970, incluso las farmacias de aldeas remotas a lo largo del Paso de Khyber vendían su droga maravillosa.
Pero, dice modestamente, el descubrimiento no cambió su vida en absoluto.
En búsqueda de un desafío
Todo comenzó con un chico de 16 años de Northamptonshire, que había dejado la escuela sin un plan claro para su futuro.
Comenzó un aprendizaje en una farmacia minorista en Boots y la experiencia despertó el apetito de Stewart Adams por una carrera más desafiante.
Esto lo llevó a obtener una licenciatura en farmacia en la Universidad de Nottingham, seguida de un doctorado en farmacología en la Universidad de Leeds, antes de volver al departamento de investigación de Boots Pure Drug Company Ltd en 1952.
Su misión en ese momento era encontrar un nuevo tratamiento para la artritis reumatoide que fuera tan efectivo como un esteroide, pero sin ninguno de los efectos secundarios.
Empezó a buscar antiinflamatorios y, en particular, la forma en que funcionaba la aspirina, que nadie más parecía estar haciendo.
La aspirina fue la primera droga antiinflamatoria no esteroide que se desarrolló, en 1897.
Aunque la aspirina se utilizaba comúnmente como analgésico en esa época, tenía que administrarse en dosis muy altas, por lo que el riesgo de efectos secundarios, como una reacción alérgica, hemorragias e indigestión, era alto. Esto significó que en la década de 1950 estaba cayendo en desgracia en el Reino Unido.
Diez años de investigación
En la búsqueda de una alternativa, el Dr. Adams reclutó al químico Dr. John Nicholson y al técnico Colin Burrows para que le ayudaran a probar la potencia de más de 600 compuestos químicos. La clave era encontrar una droga que fuera bien tolerada.
Desde la habitación delantera de una vieja casa victoriana en los suburbios de Nottingham, el pequeño equipo probó y volvió a probar pacientemente los compuestos hasta que encontraron algo que valía la pena probar en los pacientes de la clínica.
El Dr. Adams se dio cuenta de que sus posibilidades de éxito eran mínimas, pero él y su equipo perseveraron durante 10 largos años.
«Pensé que eventualmente tendríamos éxito, siempre sentí que tendríamos éxito».
Y siempre estuvo dispuesto a actuar como conejillo de indias, probando dos o tres compuestos en sí mismo. Eso nunca se permitiría ahora, admite, pero tuvieron cuidado de realizar pruebas de toxicidad de antemano.
«Era importante probarlos y estaba emocionado de ser la primera persona en tomar una dosis de ibuprofeno», recuerda.
Durante ese tiempo, cuatro medicamentos fueron sometidos a pruebas clínicas y fracasaron antes de que, en 1961, se decidieran por uno llamado ácido 2-(4-isobutilfenil) propiónico, que más tarde se convirtió en ibuprofeno.
En 1962 se concedió una patente para el ibuprofeno a Boots y se aprobó como medicamento de venta con receta siete años más tarde.
Según Dave McMillan, antiguo jefe de desarrollo de la atención sanitaria de Boots UK, el ibuprofeno era un medicamento muy importante para la empresa.
«Salvó a Boots, le ayudó a expandirse en los EE.UU. y en todo el mundo. Fue el medicamento número uno de Boots».
Unas increíbles 20.000 toneladas de ibuprofeno se producen ahora cada año por una serie de empresas diferentes bajo muchos nombres de marca diferentes. También hay diferentes formas de él, incluyendo formas líquidas específicamente diseñadas para niños.
El Dr. Adams ha sido honrado por su investigación, con un doctorado honorario en ciencias de la Universidad de Nottingham, y dos placas azules de la Real Sociedad de Química. Permaneció en Boots UK durante el resto de su carrera, convirtiéndose en jefe de ciencias farmacéuticas.
Lo que más le complace es que cientos de millones de personas en todo el mundo están tomando ahora la droga que descubrió. Fue un largo camino, pero muy importante. Y todo comenzó con una cabeza dolorida.
¿Cómo funciona el ibuprofeno?
Es un antiinflamatorio no esteroide o (AINE). Debido a que tiene una estructura química diferente a la de los esteroides, no es tan tóxico.
Reduce el dolor al dirigirse a compuestos llamados prostaglandinas que causan inflamación en el cuerpo. La inflamación puede provocar hinchazón, calor, enrojecimiento, pérdida de funciones, fiebre y dolor. El efecto analgésico comienza poco después de tomar una dosis, pero puede tardar más tiempo en reducirse la inflamación.
El éxito del ibuprofeno ha sido en el tratamiento de dolores menores. NHS Choices dice que debe tomarse en la dosis más baja posible durante el menor tiempo posible porque puede causar efectos secundarios como náuseas y vómitos.
Química
El ibuprofeno es prácticamente insoluble en agua, pero muy soluble en la mayoría de los disolventes orgánicos como el etanol (66,18 g/100mL a 40 °C para el 90% de EtOH), el metanol, la acetona y el diclorometano.
La síntesis original del ibuprofeno por el Grupo Boots comenzó con el compuesto 2-metilpropilbenceno. La síntesis tomó seis pasos. Una técnica moderna y más ecológica para la síntesis implica sólo tres pasos.
El ibuprofeno, al igual que otros derivados del 2-arylpropionato como el ketoprofeno, el flurbiprofeno y el naproxeno, contiene un estereocentro en la posición α de la fracción de propionato. El producto que se vende en las farmacias es una mezcla racémica de los isómeros S y R. El isómero S (dextrorotatorio) es el más activo biológicamente; este isómero ha sido aislado y utilizado médicamente (véase el dexibuprofeno para más detalles).
La enzima isomerasa, la racemasa alfa-metilacetil-CoA, convierte el (R)-ibuprofeno en el (S)-enantiómero.
Para más información A brief history of ibuprofen
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APA: (2021-10-05). Ibuprofeno. Recuperado de https://quimicafacil.net/compuesto-de-la-semana/ibuprofeno/
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