Tiempo de lectura estimado: 8 minutos
La amigdalina (del griego antiguo: ἀμυγδαλή amygdalē ‘almendra’) es un compuesto químico que se encuentra naturalmente en muchas plantas, especialmente en las semillas (núcleos) de albaricoques, almendras amargas, manzanas, melocotones, cerezas y ciruelas, así como en las raíces de la mandioca.
La amigdalina se clasifica como un glucósido cianogénico, porque cada molécula de amigdalina incluye un grupo nitrilo, que puede liberarse como el anión cianuro tóxico mediante la acción de una beta-glucosidasa. Consumir amigdalina provocará la liberación de cianuro en el cuerpo humano y puede llevar a la intoxicación por cianuro.
Desde principios de la década de 1950, tanto la amigdalina como un derivado químico llamado laetrilo se han promocionado como tratamientos alternativos contra el cáncer, a menudo bajo el nombre incorrecto de vitamina B17 (ni la amigdalina ni el laetrilo son vitaminas).
Los estudios científicos han demostrado que no solo son clínicamente ineficaces en el tratamiento del cáncer, sino también potencialmente tóxicos o letales cuando se ingieren, debido a la intoxicación por cianuro.
La promoción del laetrilo para tratar el cáncer se ha descrito en la literatura médica como un ejemplo canónico de charlatanería, y como «la promoción más astuta, sofisticada y ciertamente la más lucrativa en la historia médica de las curas falsas contra el cáncer».
Historia de la amigdalina
La amigdalina fue aislada por primera vez en 1830 a partir de las semillas de almendra amarga (Prunus dulcis) por Pierre-Jean Robiquet y Antoine Boutron-Charlard. Liebig y Wöhler encontraron tres productos de hidrólisis de la amigdalina: azúcar, benzaldehído y ácido prúsico (cianuro de hidrógeno, HCN).
Investigaciones posteriores demostraron que el ácido sulfúrico la hidroliza en D-glucosa, benzaldehído y ácido prúsico; mientras que el ácido clorhídrico produce ácido mandélico, D-glucosa y amoníaco.
En 1845, la amigdalina se utilizó como tratamiento contra el cáncer en Rusia y, en la década de 1920, en Estados Unidos, pero se consideró demasiado tóxica. En la década de 1950, se patentó una forma sintética supuestamente no tóxica para su uso como conservante de carne, y posteriormente se comercializó como laetrilo para el tratamiento del cáncer.
La Administración de Alimentos y Medicamentos de los Estados Unidos (FDA) prohibió el envío interestatal de amigdalina y laetrilo en 1977. A partir de entonces, 27 estados de EE. UU. legalizaron el uso de amigdalina dentro de sus fronteras.
Laetrilo
El laetrilo (patentado en 1961) es un derivado semisintético más simple de la amigdalina. El laetrilo se sintetiza a partir de la amigdalina por hidrólisis. La fuente comercial preferida habitual proviene de los núcleos de albaricoque (Prunus armeniaca). El nombre se deriva de las palabras separadas «levorrotatorio» y «mandelonitrilo». Levorrotatorio describe la estereoquímica de la molécula, mientras que mandelonitrilo se refiere a la parte de la molécula de la cual se libera cianuro por descomposición. Una tableta de laetrilo de 500 mg puede contener entre 2.5 y 25 mg de cianuro de hidrógeno.
Al igual que la amigdalina, el laetrilo se hidroliza en el duodeno (alcalino) y en el intestino (enzimáticamente) a ácido D-glucurónico y L-mandelonitrilo; este último se hidroliza a benzaldehído y cianuro de hidrógeno, que en cantidades suficientes provoca intoxicación por cianuro.
Teorías sobre el laetrilo
Las afirmaciones sobre el laetrilo se basaron en tres hipótesis diferentes: La primera hipótesis proponía que las células cancerosas contenían abundantes beta-glucosidasas, que liberan HCN del laetrile mediante hidrólisis.
Se afirmaba que las células normales no se veían afectadas, porque contenían bajas concentraciones de beta-glucosidasas y altas concentraciones de rodanasa, que convierte el HCN en el tiocianato menos tóxico. Sin embargo, más tarde se demostró que tanto las células cancerosas como las normales contienen solo cantidades traza de beta-glucosidasas y cantidades similares de rodanasa.
La segunda proponía que, después de la ingestión, la amigdalina se hidrolizaba a mandelonitrilo, se transportaba intacta al hígado y se convertía en un complejo de beta-glucurónido, que luego se llevaba a las células cancerosas, se hidrolizaba por beta-glucuronidasas para liberar mandelonitrilo y luego HCN. Sin embargo, el mandelonitrilo se disocia en benzaldehído y cianuro de hidrógeno, y no puede estabilizarse por glicosilación.: 9
Finalmente, la tercera sostenía que el laetrilo es la vitamina B-17 descubierta y sugiere además que el cáncer es el resultado de la «deficiencia de B-17». Postulaba que la administración dietética regular de esta forma de laetrile prevendría, de hecho, todas las incidencias de cáncer. No hay evidencia que respalde esta conjetura en forma de un proceso fisiológico, requisito nutricional o identificación de algún síndrome de deficiencia.
El término «vitamina B-17» no es reconocido por el Comité de Nomenclatura de Vitaminas del Instituto Americano de Nutrición. Ernst T. Krebs (no confundir con Hans Adolf Krebs, el descubridor del ciclo del ácido cítrico) etiquetó al laetrilo como una vitamina para clasificarlo como un suplemento nutricional en lugar de un producto farmacéutico.
Comprobando su ineficacia y peligrosidad
En un ensayo controlado y ciego realizado en 1977, el laetrilo no mostró más actividad que el placebo.
Posteriormente, el laetrilo fue probado en 14 sistemas tumorales sin evidencia de efectividad. El Centro de Cáncer Memorial Sloan-Kettering (MSKCC) concluyó que «el laetrilo no mostró efectos beneficiosos». Errores en un comunicado de prensa anterior del MSKCC fueron resaltados por un grupo de defensores del laetrilo liderado por Ralph Moss, exfuncionario de asuntos públicos del MSKCC que fue despedido después de aparecer en una conferencia de prensa acusando al hospital de encubrir los beneficios del laetrilo. Estos errores se consideraron científicamente inconsecuentes, pero Nicholas Wade en Science afirmó que «incluso la apariencia de una desviación de la estricta objetividad es desafortunada». Los resultados de estos estudios se publicaron conjuntamente.
Una revisión sistemática de 2015 de la Colaboración Cochrane encontró que las afirmaciones de que el laetrilo o la amigdalina tienen efectos beneficiosos para los pacientes con cáncer no cuentan actualmente con datos clínicos sólidos. Existe un riesgo considerable de efectos adversos graves por envenenamiento por cianuro después del consumo de laetrilo o amigdalina, especialmente después de la ingestión oral. El equilibrio riesgo-beneficio del laetrilo o la amigdalina como tratamiento para el cáncer es, por lo tanto, inequívocamente negativo.
Los autores también recomendaron, por motivos éticos y científicos, que no se realicen más investigaciones clínicas sobre el laetrilo o la amigdalina.
Dada la falta de evidencia, el laetrilo no ha sido aprobado por la Administración de Alimentos y Medicamentos de los Estados Unidos ni por la Comisión Europea.
Los efectos secundarios del tratamiento con laetrilo son los síntomas de envenenamiento por cianuro. Estos síntomas incluyen: náuseas y vómitos, dolor de cabeza, mareos, color rojo cereza en la piel, daño hepático, presión arterial anormalmente baja, párpado superior caído, dificultad para caminar debido a nervios dañados, fiebre, confusión mental, coma y muerte.
Química de la amigdalina
La amigdalina es un glicósido cianogénico derivado del aminoácido aromático fenilalanina. La amigdalina y la prunasina son comunes en plantas de la familia Rosaceae, particularmente en el género Prunus, Poaceae (gramíneas), Fabaceae (leguminosas), y en otras plantas alimenticias, como las semillas de lino y el maní. En estas plantas, la amigdalina y las enzimas necesarias para hidrolizarla se almacenan en ubicaciones separadas y solo se mezclan como resultado del daño tisular. Esto proporciona un sistema de defensa natural.
La amigdalina se encuentra en los núcleos de las frutas de hueso, como almendras, albaricoques (14 g/kg), duraznos (6.8 g/kg) y ciruelas (4–17.5 g/kg dependiendo de la variedad), y también en las semillas de la manzana (3 g/kg). El benzaldehído liberado por la amigdalina proporciona un sabor amargo. Debido a una diferencia en un gen recesivo llamado Sweet kernal , mucho menos amigdalina está presente en almendras no amargas (o dulces) que en almendras amargas. En un estudio, las concentraciones de amigdalina en almendras amargas variaron de 33 a 54 g/kg según la variedad; las variedades semi-amargas promediaron 1 g/kg y las variedades dulces promediaron 0.063 g/kg, con una variabilidad significativa según la variedad y la región de cultivo.
Aislamiento
Para un método de aislamiento de la amigdalina, se extraen las piedras de la fruta y se agrietan para obtener los núcleos, que se secan al sol o en hornos. Los núcleos se hierven en etanol; tras la evaporación de la solución y la adición de éter dietílico, la amigdalina precipita como pequeños cristales blancos.
La amigdalina natural tiene la configuración (R) en el centro quiral del fenilo. En condiciones básicas suaves, este centro estereogénico isomeriza; el (S)-epímero se llama neoamigdalina. Aunque la versión sintetizada de la amigdalina es el (R)-epímero, el centro estereogénico unido al nitrilo y a los grupos fenilo isomeriza fácilmente si el fabricante no almacena correctamente el compuesto.
La amigdalina se hidroliza por la β-glucosidasa intestinal (emulsina) y la amigdalina beta-glucosidasa (amigdalasa) para dar gentiobiosa y L-mandelonitrilo. La gentiobiosa se hidroliza aún más para dar glucosa, mientras que el mandelonitrilo (el ciano hidrino del benzaldehído) se descompone para dar benzaldehído y cianuro de hidrógeno. El cianuro de hidrógeno en cantidades suficientes (ingesta diaria admisible: ~0.6 mg) provoca intoxicación por cianuro que tiene un rango de dosis oral letal de 0.6–1.5 mg/kg de peso corporal.
Para más información Amygdalin
Como citar este artículo:
APA: (2024-12-17). Amigdalina. Recuperado de https://quimicafacil.net/compuesto-de-la-semana/amigdalina/
ACS: . Amigdalina. https://quimicafacil.net/compuesto-de-la-semana/amigdalina/. Fecha de consulta 2025-05-15.
IEEE: , "Amigdalina," https://quimicafacil.net/compuesto-de-la-semana/amigdalina/, fecha de consulta 2025-05-15.
Vancouver: . Amigdalina. [Internet]. 2024-12-17 [citado 2025-05-15]. Disponible en: https://quimicafacil.net/compuesto-de-la-semana/amigdalina/.
MLA: . "Amigdalina." https://quimicafacil.net/compuesto-de-la-semana/amigdalina/. 2024-12-17. Web.
Si tiene alguna pregunta o sugerencia, escribe a administracion@quimicafacil.net, o visita Como citar quimicafacil.net