Nitrobenceno

El nitrobenceno es un compuesto orgánico con la fórmula química C6H5NO2. Físicamente, es un aceite de color amarillo pálido insoluble en agua con un olor parecido al de la almendra. Se congela para dar cristales de color amarillo verdoso. Se produce a gran escala a partir del benceno como precursor de la anilina. En el laboratorio, se utiliza ocasionalmente como disolvente, especialmente para reactivos electrofílicos.

Estructura 2D del nitrobenceno
Estructura 2D del nitrobenceno

Síntesis de nitrobenceno

El nitrobenceno se prepara por nitración del benceno con una mezcla de ácido sulfúrico concentrado, agua y ácido nítrico. Esta mezcla a veces se llama “ácido mezclado” o mezcla sulfonítrica. La producción de nitrobenceno es uno de los procesos más peligrosos que se llevan a cabo en la industria química debido a que la reacción es altamente exotérmica (ΔH = -117 kJ/mol).

Esquema general de la reacción de síntesis de nitrobenceno
Esquema general de la reacción de síntesis de nitrobenceno

Usos

Aproximadamente el 95% del nitrobenceno se consume en la producción de anilina según la siguiente reacción

Reacción de síntesis de anilina
Reacción de síntesis de anilina

La anilina es un precursor de los polímeros de uretano, de los productos químicos del caucho, de los pesticidas, de los colorantes (en particular los colorantes de tipo azoico), de los explosivos y de los productos farmacéuticos.

Síntesis de metilendianilina
Síntesis de metilendianilina

La mayor parte de la anilina se consume en la producción de metilendianilina, un precursor de los poliuretanos

Además de su conversión a anilina, el nitrobenceno puede reducirse selectivamente a azoxibenceno, azobenceno, nitrosobenceno, hidrazobenceno, y fenilhidroxilamina.

El nitrobenceno también se utiliza para enmascarar olores desagradables en lustradores de zapatos y pisos, en vendajes de cuero, en disolventes de pintura y en otros materiales.

Al ser sometido a redestilación, como aceite de mirbane, el nitrobenceno ha sido usado como un perfume barato para jabones, actualmente ha sido reemplazado por productos químicos menos tóxicos para este propósito.

Un mercado comercial importante para el nitrobenceno es su uso en la producción del analgésico paracetamol (también conocido como acetaminofén). El nitrobenceno también se usa en las células de Kerr, ya que tiene una constante de Kerr inusualmente grande. La evidencia sugiere su potencial uso en la agricultura como estimulante del crecimiento/floración de las plantas.

Toxicidad del nitrobenceno

El nitrobenceno es altamente tóxico (valor límite de umbral 5 mg/m3) y se absorbe fácilmente a través de la piel.

La exposición prolongada puede causar serios daños al sistema nervioso central, perjudicar la visión, causar daños al hígado o a los riñones, anemia e irritación de los pulmones. La inhalación de los vapores puede inducir dolor de cabeza, náuseas, fatiga, mareos, cianosis, debilidad en los brazos y piernas, y en casos raros puede ser fatal.

El aceite se absorbe fácilmente a través de la piel y puede aumentar el ritmo cardíaco, causar convulsiones o, en raras ocasiones, la muerte. La ingestión puede causar de manera similar dolores de cabeza, mareos, náuseas, vómitos e irritación gastrointestinal, pérdida de sensibilidad/uso en las extremidades y también causa hemorragia interna.

Estructura 3D del nitrobenceno
Estructura 3D del nitrobenceno

La Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos (EPA) considera al nitrobenceno como un probable carcinógeno humano, y la IARC lo clasifica como un carcinógeno del Grupo 2B “posiblemente carcinógeno para los humanos”. Se ha demostrado que causa adenomas de hígado, riñón y tiroides y carcinomas en ratas.

Está clasificada como una sustancia extremadamente peligrosa en los Estados Unidos según se define en la Sección 302 de la Ley de Planificación de Emergencia y Derecho a Saber de la Comunidad de los Estados Unidos (42 U.S.C. 11002), y está sujeta a estrictos requisitos de reporte por parte de las instalaciones que la producen, almacenan o utilizan en cantidades significativas.

Nitrobenceno en la cultura popular

El nitrobenceno fue un elemento popular en algunas publicaciones de inicios del siglo XX. El cuento corto de 1927 The Avenging Chance de Anthony Berkeley trata sobre los usos contemporáneos del nitrobenceno. También es el centro de la trama de El caso de los chocolates envenenados de 1929 de Berkeley. En la novela de detectives de Nero Wolfe de 1937, La caja roja de Rex Stout, una persona es asesinada por haberle derramado “aceite de mirbane” en su auto.

Para más información nitrobenzene – ATSDR – CDC