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La vitamina E es un grupo de ocho compuestos solubles en grasas que incluyen cuatro tocoferoles y cuatro tocotrienoles.
La deficiencia de vitamina E, que es rara y generalmente se debe a un problema subyacente en la digestión de grasas dietéticas en lugar de una dieta baja en vitamina E, puede causar problemas nerviosos. La vitamina E es un antioxidante liposoluble que puede ayudar a proteger las membranas celulares de las especies reactivas de oxígeno.
A nivel mundial, las organizaciones gubernamentales recomiendan que los adultos consuman en el rango de 3 a 15 mg por día. Hasta el año 2016, el consumo estaba por debajo de las recomendaciones según un resumen mundial de más de cien estudios que informaron de una ingesta dietética mediana de 6,2 mg por día para alfa-tocoferol.
Historia de la vitamina E
La vitamina E fue descubierta en 1922 por Herbert McLean Evans y Katharine Scott Bishop y aislada por primera vez en forma pura por Evans y Gladys Anderson Emerson en 1935 en la Universidad de California, Berkeley.
Dado que la actividad vitamínica fue identificada por primera vez como un factor de fertilidad dietético en ratas, se le dio el nombre de «tocoferol» a partir de las palabras griegas «τόκος» (tókos, nacimiento) y «φέρειν» (phérein, llevar o cargar), que en resumen significa «llevar un embarazo», con el sufijo «-ol» que significa su condición de alcohol químico.
George M. Calhoun, profesor de griego en la Universidad de California, fue acreditado por ayudar en el proceso de nombramiento. Erhard Fernholz elucidó su estructura en 1938 y poco después, en el mismo año, Paul Karrer y su equipo lo sintetizaron por primera vez.
Papel de la vitamina E
Un papel para la vitamina E en la enfermedad coronaria fue propuesto por primera vez en 1946 por Evan Shute y colegas. Más trabajos cardiovasculares del mismo grupo de investigación siguieron, incluida una propuesta de que megadosis de vitamina E podrían frenar e incluso revertir el desarrollo de la aterosclerosis.
Sin embargo, un metaanálisis de 2004 no mostró ninguna asociación entre la suplementación con vitamina E y eventos cardiovasculares (accidente cerebrovascular no fatal o infarto de miocardio) o mortalidad cardiovascular.
Existe una larga historia de creencia de que la aplicación tópica de aceites que contienen vitamina E beneficia la curación de quemaduras y heridas. Esta creencia persiste a pesar de que revisiones científicas refutan repetidamente esta afirmación.
El papel de la vitamina E en la nutrición infantil tiene una larga historia de investigación. Desde 1949, ha habido ensayos con bebés prematuros que sugieren que el alfa-tocoferol oral protegía contra el edema, la hemorragia intracraneal, la anemia hemolítica y la fibroplasia retrolental.
Una revisión Cochrane de 2003 concluyó que la suplementación con vitamina E en bebés prematuros redujo el riesgo de hemorragia intracraneal y retinopatía, pero señaló un aumento del riesgo de sepsis.
Química de la vitamina E
El contenido nutricional de la vitamina E se define por la equivalencia al 100% de la actividad de alfa-tocoferol en configuración RRR.
Las moléculas que contribuyen a la actividad de alfa-tocoferol son cuatro tocoferoles y cuatro tocotrienoles, dentro de cada grupo de cuatro identificados por los prefijos alfa (α-), beta (β-), gamma (γ-) y delta (δ-). Para el alfa (α)-tocoferol, cada uno de los tres sitios «R» tiene un grupo metilo (CH3) adjunto.
Para el beta (β)-tocoferol: R1 = grupo metilo, R2 = H, R3 = grupo metilo. Para el gamma (γ)-tocoferol: R1 = H, R2 = grupo metilo, R3 = grupo metilo. Para el delta (δ)-tocoferol: R1 = H, R2 = H, R3 = grupo metilo.
Las mismas configuraciones existen para los tocotrienoles, excepto que la cadena lateral hidrofóbica tiene tres enlaces dobles carbono-carbono, mientras que los tocoferoles tienen una cadena lateral saturada.
Estereoisómeros
Además de distinguir los tocoferoles y tocotrienoles por la posición de los grupos metilo, los tocoferoles tienen una cola fitilo con tres puntos quirales que pueden tener una orientación hacia la derecha o hacia la izquierda.
La forma natural de tocoferol alfa en las plantas es RRR-α-tocoferol, también conocida como d-tocoferol, mientras que la forma sintética (tocoferol todo-racémico o vitamina E todo-racémica, también dl-tocoferol) es una mezcla equitativa de ocho estereoisómeros RRR, RRS, RSS, SSS, RSR, SRS, SRR y SSR con equivalencia biológica progresivamente decreciente, de modo que 1,36 mg de dl-tocoferol se considera equivalente a 1,0 mg de d-tocoferol, la forma natural. En otras palabras, el sintético tiene el 73,5% de la potencia del natural.
Tocoferoles
El alfa-tocoferol es un antioxidante liposoluble que funciona dentro de la vía del glutatión peroxidasa, protegiendo las membranas celulares de la oxidación al reaccionar con los radicales lipídicos producidos en la reacción en cadena de peroxidación lipídica. Esto elimina los intermediarios de radicales libres y evita que la reacción de oxidación continúe.
Los radicales α-tocoferoxilo oxidados producidos en este proceso pueden reciclarse de nuevo a la forma reducida activa mediante la reducción por otros antioxidantes, como el ácido ascórbico, el retinol o la ubiquinol. Otras formas de vitamina E tienen propiedades únicas; por ejemplo, el γ-tocoferol es un nucleófilo que puede reaccionar con mutágenos electrofílicos.
Tocotrienoles
Los cuatro tocotrienoles (alfa, beta, gamma, delta) son estructuralmente similares a los cuatro tocoferoles, siendo la principal diferencia que los primeros tienen cadenas laterales hidrofóbicas con tres enlaces dobles carbono-carbono, mientras que los tocoferoles tienen cadenas laterales saturadas.
Para el alfa(α)-tocotrienol, cada uno de los tres sitios «R» tiene un grupo metilo (CH3) unido. Para el beta(β)-tocotrienol: R1 = grupo metilo, R2 = H, R3 = grupo metilo. Para el gamma(γ)-tocotrienol: R1 = H, R2 = grupo metilo, R3 = grupo metilo. Para el delta(δ)-tocotrienol: R1 = H, R2 = H, R3 = grupo metilo. El aceite de palma es una buena fuente de alfa y gamma tocotrienoles.
Los tocotrienoles tienen solo un centro quiral, que se encuentra en el carbono 2′ del anillo cromanol, en el punto donde la cola de isopreno se une al anillo. Los otros dos centros correspondientes en la cola de fitilo de los tocoferoles correspondientes no existen como centros quirales para los tocotrienoles debido a la insaturación (dobles enlaces C-C) en estos sitios. Los tocotrienoles extraídos de las plantas son siempre estereoisómeros dextrógiros, designados como d-tocotrienoles.
En teoría, podrían existir formas levógiras de tocotrienoles (l-tocotrienoles), que tendrían una configuración 2S en lugar de 2R en el único centro quiral de las moléculas, pero a diferencia del dl-alfa-tocoferol sintético, los suplementos dietéticos de tocotrienol comercializados se extraen del aceite de palma.
Se ha propuesto una serie de beneficios para la salud de los tocotrienoles, incluyendo un menor riesgo de deterioro cognitivo asociado a la edad, enfermedades cardíacas y cáncer. La evidencia no es concluyente.
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APA: (2024-10-22). Vitamina E. Recuperado de https://quimicafacil.net/compuesto-de-la-semana/vitamina-e/
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Vancouver: . Vitamina E. [Internet]. 2024-10-22 [citado 2025-05-15]. Disponible en: https://quimicafacil.net/compuesto-de-la-semana/vitamina-e/.
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