Sulfóxido de tiopropanal

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El sulfóxido de tiopropanal (o S-óxido de (Z)-propano), miembro de una clase de compuestos organoazufrados conocidos como S-óxidos de tiocarbonilo (antes «sulfinas»), es un líquido volátil que actúa como agente lacrimógeno (provoca lagrimeo y escozor al contacto con los ojos).

Esta sustancia química se libera en las cebollas, Allium cepa, al cortarlas. La liberación se debe a la rotura de las células de la cebolla y a la liberación de unas enzimas llamadas aliinasas, que descomponen los aminoácidos sulfóxidos, generando ácidos sulfénicos.

Un ácido sulfénico específico, el ácido 1-propenesulfénico, que se forma al cortar las cebollas, es reordenado rápidamente por una segunda enzima, denominada factor lacrimógeno sintasa o LFS, dando lugar al sulfóxido de tiopropanal. La molécula volátil se difunde por el aire y, al entrar en contacto con el ojo, estimula las neuronas sensoriales creando una sensación de escozor y dolor. Las glándulas lagrimales liberan lágrimas para diluir y eliminar el irritante. Se ha encontrado un compuesto lacrimógeno estructuralmente relacionado, el sulfóxido de tiobutanal, C4H8OS, en otra planta del género Allium, Allium siculum.

Las cebollas

La cebolla (Allium cepa) es una hortaliza muy popular que se cultiva en al menos ciento setenta y cinco países diferentes. Pertenece a la familia de las liliáceas y está emparentada con el ajo, el puerro, el cebollino y la cebolleta. La planta de la cebolla tiene un ciclo de vida de dos años, es una planta bienal. En el primer año la planta forma el bulbo, la parte que cosechamos como alimento, como almacén de energía. La energía es utilizada por la planta para formar una flor y semillas en su segundo año y así reproducirse. Se ha utilizado en la alimentación desde hace miles de años. De hecho, se sabe que esta hortaliza se cultivaba en el antiguo Egipto.

Los egipcios valoraban mucho las cebollas y las utilizaban como moneda para pagar a los trabajadores que construían las pirámides. También eran un símbolo de eternidad, por su estructura de capas concéntricas, y una cesta de cebollas se consideraba una ofrenda funeraria muy respetable. Muchos faraones fueron enterrados con cebollas y los arqueólogos descubrieron pequeñas cebollas en las cuencas oculares de la momia del rey Ramsés IV.

Los romanos también valoraban las cebollas y las empleaban para diversas aplicaciones terapéuticas. Plinio el Viejo las recoge en su Naturalis historia y entre ellas se encuentran el tratamiento de las mordeduras de perro, las ulceraciones de la boca y la alopecía, una enfermedad que provoca la caída del cabello del cuerpo.

Muchos de estos usos médicos implican la mezcla de cebollas con otras sustancias como la miel, el vinagre o el vino. Quizás la combinación más extraña sea una mezcla de cebollas y «leche de mujer» que se utilizaba para tratar las afecciones de los oídos. Plinio creía erróneamente que las cebollas podían emplearse para ayudar a la visión. El paciente debía oler la cebolla hasta que se le formaran lágrimas o, mejor aún, se le frotaban los ojos con sus jugos.

Química que hace llorar a los ojos

Es bien sabido que la gente «llora» al picar cebollas, pero ¿por qué? La respuesta es que el sulfóxido de tiopropanal (a menudo denominado óxido S de tiopropanal) se libera en el aire durante el picado. El sulfóxido de tiopropanal es un lacrimógeno, un irritante que hace que los ojos se llenen de lágrimas sin dañarlos. Cuando un lacrimógeno entra en contacto con la superficie del ojo, la córnea, es detectado por el sistema nervioso y desencadena una respuesta de las glándulas lacrimales. Entonces se producen lágrimas para diluir el irritante.

Estructura 3D del sulfóxido de tiopropanal

El sulfóxido de tiopropanal es relativamente volátil y, cuando sus vapores entran en contacto con el ojo, una pequeña cantidad reacciona para formar ácido sulfúrico, provocando las sensaciones de ardor y picor que acompañan a las lágrimas.

Curiosamente, las cebollas no contienen sulfóxido de tiopropanal y se cree que las cebollas producen este compuesto que induce a la lágrima para proteger a la planta de los herbívoros. Es el producto de una serie de reacciones químicas, que se muestran a continuación, que se producen una vez que la cebolla ha sido dañada. Las cebollas tienen muchas moléculas que contienen azufre en su interior, pero el precursor del sulfóxido de tiopropanal ha sido identificado como el aminoácido S-1-propenil-L-cisteína sulfóxido (que es muy similar a la aliina, que se encuentra en el ajo).

Las células se abren al cortar la cebolla y esto libera la enzima aliinasa y agua, que reaccionan con el S-1-propenil-L-cisteína sulfóxido formando una mezcla de productos. Estos productos son los precursores de una variedad de compuestos que forman el sabor de las cebollas e incluyen el ácido 1-propenil sulfénico. El lacrimógeno sulfóxido de tiopropanal se forma a partir del ácido 1-propenil sulfénico en una reacción catalizada por enzimas. Al principio se pensaba que la aliinasa era la responsable de esta reacción. Sin embargo, unos científicos japoneses identificaron otra enzima presente en las cebollas que realizaba este proceso y la denominaron factor lacrimatorio sintasa (lachrymatory-factor synthase).

Esquema de reacción para la producción de sulfóxido de tiopropanal
Esquema de reacción para la producción de sulfóxido de tiopropanal

Cebollas libres de lagrimas

Ahora que los científicos comprenden la vía de producción del sulfóxido de tiopropanal, la investigación se centra en la producción de cebollas modificadas genéticamente que no contienen la enzima sintasa del factor lacrimógeno y, por tanto, permitirán cortar sin lágrimas. Sin embargo, muchas personas han ideado sus propias técnicas para evitar el «llanto». Por ejemplo, cortar una cebolla mientras se sostiene un objeto, como una cucharilla o un trozo de pan, en la boca.

Otra sugerencia es enfriar la cebolla antes de cortarla. La teoría que subyace a este método es que se evapora menos sulfóxido de tiopropanal volátil, reduciendo la cantidad que llega al ojo. Alternativamente, calentar la cebolla antes de cortarla también puede reducir el lagrimeo al desnaturalizar las enzimas presentes, impidiendo la formación del irritante. Un método para los que deseen un reto es mantener la cebolla bajo el agua mientras se corta. Esto permite que el sulfóxido de tiopropanal formado reaccione antes de llegar a los ojos.

Para más información What is the chemical process that causes my eyes to tear when I peel an onion?

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