Abacavir

El abacavir, que se vende bajo el nombre de marca Ziagen, es un medicamento utilizado para prevenir y tratar el VIH/SIDA. Al igual que otros análogos de los nucleósidos inhibidores de la transcriptasa inversa (INTR), el abacavir se utiliza junto con otros medicamentos para el VIH, y no se recomienda por sí solo. Se toma por vía oral en forma de tabletas o soluciones y puede utilizarse en niños mayores de tres meses.

Historia de abacavir

Robert Vince y Susan Daluge junto con Mei Hua, un científico visitante de China, desarrollaron la medicación en los años 80.

Este medicamento fue aprobado por la Administración de Alimentos y Fármacos de los Estados Unidos (FDA) el 18 de diciembre de 1998 y, por lo tanto, es el decimoquinto medicamento antirretrovírico aprobado en los Estados Unidos. Su patente expiró en los Estados Unidos el 26 de diciembre de 2009.

Estructura 2D del abacavir
Estructura 2D del abacavir

Fue patentado en 1988 y su uso fue aprobado en los Estados Unidos en 1998[6][7] Está en la Lista de Medicamentos Esenciales de la Organización Mundial de la Salud, los medicamentos más seguros y efectivos que se necesitan en un sistema de salud.

Actualmente está disponible como medicamento genérico. El costo de venta al por mayor en el mundo en desarrollo a partir de 2014 es de entre US$0.36 y US$0. 83 por día. Comúnmente, el abacavir se vende junto con otros medicamentos para el VIH, como lamivudina/zidovudina, dolutegravir/lamivudina y lamivudina. La combinación abacavir/lamivudina es también un medicamento esencial.

Estructura 3D del abacavir
Estructura 3D del abacavir

Efectos secundarios del abacavir

El abacavir es generalmente bien tolerado. Los efectos secundarios comunes incluyen vómitos, problemas para dormir, fiebre y sensación de cansancio. Los efectos secundarios más graves incluyen hipersensibilidad, daño hepático y acidosis láctica. Las pruebas genéticas pueden indicar si una persona tiene un mayor riesgo de desarrollar hipersensibilidad.

Presentación comercial
Presentación comercial del abacavir

Los síntomas de hipersensibilidad incluyen erupciones, vómitos y dificultad para respirar. El abacavir pertenece a la clase de medicamentos INTR, que funcionan bloqueando la transcriptasa inversa, una enzima necesaria para la replicación del virus del VIH. Dentro de la clase de los INTR, el abacavir es un nucleósido carbocíclico.

Síntesis

Una síntesis del abacavir fue reportada por Michael T. Crimmins y Bryan W. King en The Journal of Organic Chemistry de la American Chemical Society (An Efficient Asymmetric Approach to Carbocyclic Nucleosides:  Asymmetric Synthesis of 1592U89, a Potent Inhibitor of HIV Reverse Transcriptase). Involucra el uso de muchos pasos de síntesis para lograr la estructura del abacavir. Sin embargo, se pueden encontrar síntesis más sencillas de este compuesto reportadas en literatura pero que aun no se emplean a nivel de producción.

Síntesis del abacavir
Síntesis del abacavir

Síntesis del Abacavir. De Crimmins MT, King BW (1996). “An Efficient Asymmetric Approach to Carbocyclic Nucleosides: Asymmetric Synthesis of 1592U89, a Potent Inhibitor of HIV Reverse Transcriptase”. The Journal of Organic Chemistry. 61 (13): 4192–4193. doi:10.1021/jo960708p