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Ácidos boswélicos

Publicado el diciembre 21, 2021mayo 24, 2023 Por admin

Tiempo de lectura estimado: 8 minutos

Los ácidos boswélicos son una serie de moléculas terpenoides pentacíclicas que son producidas por plantas del género Boswellia. Como muchos otros terpenos, los ácidos boswélicos aparecen en la resina de la planta que los exuda; se estima que constituyen el 30% de la resina de la Boswellia serrata.

  • Estructura de los ácidos boswélicos
  • Usos antiguos y actuales
    • Uso como biomarcador
Incienso indio o Salai Boswellia serrata en el Santuario de Vida Silvestre de Kinnerasani, Andhra Pradesh, India.
Incienso indio o Salai Boswellia serrata en el Santuario de Vida Silvestre de Kinnerasani, Andhra Pradesh, India.

Aunque los ácidos boswélicos son un componente importante de la resina, el aceite esencial de incienso destilado por vapor o por hidrodestilación no contiene ácido boswélico, ya que estos componentes no son volátiles y son demasiado grandes para que puedan pasar en el proceso de destilación por vapor (el aceite esencial está compuesto principalmente por las moléculas mucho más ligeras de monoterpeno y sesquiterpeno con pequeñas cantidades de componentes diterpenoides que constituyen el límite superior en términos de peso molecular)

El incienso, u olíbano, obtenido de árboles del género Boswellia, es la más conocida de las resinas de goma aromática utilizada en todo el mundo como incienso en las ceremonias religiosas. El primer uso registrado de incienso se encuentra en una inscripción en la tumba de una reina egipcia del siglo XV a.C. llamada Hathsepsut. Los antiguos egipcios quemaban el incienso como aromatizante y molían la resina carbonizada en un polvo llamado kohl. El kohl se usaba para hacer el distintivo delineador de ojos negro que se ve en tantas figuras del arte egipcio.

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Estructura del ácido α-boswélico
Estructura del ácido α-boswélico

Los egipcios también usaban la resina de mirra como incienso y como ingrediente importante en el proceso de embalsamamiento, a veces colocando la resina en bruto en las cavidades del cuerpo eviscerado de las momias. Las primeras pruebas arqueológicas de la quema de incienso proceden del Antiguo Reino en el Antiguo Egipto, donde se han encontrado quemadores de incienso en forma de cuchara con mangos largos. Sin embargo, no existe ninguna evidencia química de la resina exacta utilizada.

El incienso se obtiene de los árboles del género Boswellia, del que existen cuatro especies principales: B. carteri, B. sacra, B. frereana y B. serrata, que crecen en condiciones calurosas y áridas desde el este de África hasta el noroeste de la India, pasando por el sur de Arabia. Los troncos de los árboles exudan una sustancia pegajosa llamada resina oleosa, que se obtiene haciendo profundas incisiones en la corteza. Después de secarse al sol caliente del desierto se recoge la resina endurecida, de color amarillo pálido en forma de «lágrima». Los aceites esenciales del incienso pueden obtenerse mediante la destilación al vapor o la extracción con disolvente de la resina bruta obtenida de los árboles. La resina de incienso consiste principalmente en ácido boswélico y alibanoresina.

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Estructura de los ácidos boswélicos

Estructura del ácido β-boswélico

Los ácidos boswélicos son ácidos orgánicos, compuestos por un triterpeno pentacíclico, un grupo carboxilo y al menos otro grupo funcional. El ácido alfa-boswélico y el ácido beta-boswélico, C30H48O3, tienen ambos un grupo hidroxilo adicional; se diferencian sólo en su estructura de triterpeno. El ácido acetil-alfa y el ácido acetil-beta-boswélico, C32H50O4, sustituyen el grupo hidroxilo por un grupo acetilo.

Otros ácidos boswélicos incluyen los ácidos ceto-boswélicos y sus contrapartes acetilos.

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Usos antiguos y actuales

El incienso era una de las sustancias más preciadas y costosas del mundo antiguo, que valía más que su peso en oro. Gracias a la domesticación del camello, se desarrolló una compleja red de comercio para transportar las valiosas resinas desde los valles remotos, donde crecían los árboles, hasta los mercados donde los reyes y emperadores competían por las mejores calidades.

Estructura del ácido 11-ceto-β-boswélico

El incienso ceremonial de los judíos se componía de cuatro «aromas dulces», de los cuales el incienso puro era uno, que se mezclaban en igual proporción. Se menciona frecuentemente en el Pentateuco. El incienso puro formaba parte de la ofrenda de la reunión y también se presentaba con el pan de la proposición cada sábado. Con otras especias, se almacenaba en una gran cámara del Casa de Dios en Jerusalén.

Recipiente y palo de Kohl, Egipto, 1800-200 a.C. Cortesía de The Science Museum
Recipiente y palo de Kohl, Egipto, 1800-200 a.C. Cortesía de The Science Museum

Según Heródoto, cada año se ofrecía incienso por valor de 1.000 talentos de peso, durante la fiesta de Bel, en el gran altar de su templo en Babilonia. El uso religioso del incienso era tan común en la antigua Persia como en Babilonia y Asiria. Herodoto afirma que los árabes trajeron cada año a Darío como tributo 1.000 talentos de incienso, y la moderna Parsis de la India Occidental aún conserva el ritual del incienso.

El kohl, o polvo negro con el que las mujeres egipcias se pintan los párpados, estaba hecho de incienso carbonizado, u otra resina odorífera mezclada con incienso. El incienso también se derretía para hacer un depilatorio, y se hacia una pasta con otros ingredientes para perfumar las manos. Una práctica similar es descrita por Herodoto como la que practicaban las mujeres de Escitia y a la que se alude en Judith x. 3 y 4. En tiempo frío, los egipcios calientan sus habitaciones con un brasero en el que se quema incienso, utilizándose principalmente incienso, benjuí y madera de aloe.

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Según la creencia cristiana, el oro, el incienso y la mirra eran los tres regalos que los sabios (Reyes Magos) trajeron de Oriente para celebrar el nacimiento del niño Jesús (Mateo 2:11). De hecho, el incienso se menciona 22 veces en la Biblia.

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Hoy en día el incienso se utiliza principalmente en inciensos y pastillas, aunque los aceites esenciales se utilizan a menudo en la aromaterapia. El incienso se sigue utilizando hoy en día para tratar una serie de afecciones como úlceras, bronquitis, mordeduras de serpiente e ictericia.

Uso como biomarcador

El ácido beta-boswélico, el ácido ceto-beta-boswélico y el ácido acetil-ceto-beta-boswélico (AKBA) han sido indicados en la apoptosis de células cancerosas, en particular en tumores cerebrales y en células afectadas por leucemia o cáncer de colon.

Los ácidos acetil-boswélicos también muestran un comportamiento antiinflamatorio al inhibir la síntesis de leucotrienos. Inhibe la actividad de la enzima 5-lipoxigenasa mediante una reacción no redox. Específicamente el ácido 3-acetil-11-ceto-beta-boswélico se une como un inhibidor parcial alostérico, iniciando un cambio en la regioselectividad del reactor catalizado.

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Según la tradicion judeo cristiana, uno de los presentes de los reyes magos fue el incienso, cuyo principal ingredientes son los ácidos boswélicos

Los ensayos clínicos han investigado la efectividad de los ácidos boswélicos en el tratamiento de la colitis ulcerosa, pero un estudio sobre la colitis inducida químicamente en modelos de ratón mostró poca efectividad. Un último estudio demostró que las dosis bajas de extracto de Boswellia serrata pueden tener efectos hepatoprotectores. Se encontró que la dosis más alta tenía un efecto hepatoprotector más leve que la dosis más baja.

También se cree que los ácidos boswélicos disminuyen los síntomas del asma; un pequeño ensayo controlado por placebo del extracto de boswellia para el tratamiento del asma, realizado en 1998, mostró buenos resultados. Los extractos de boswellia se venden en forma de tabletas, cápsulas y tinturas, pero no se han desarrollado pautas de dosificación. No se ha evaluado el riesgo de hepatotoxicidad debido a la administración de Boswellia.

Para más información Boswellic acids: a group of medicinally important compounds

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Como citar este artículo:

APA: (2021-12-21). Ácidos boswélicos. Recuperado de https://quimicafacil.net/compuesto-de-la-semana/acidos-boswelicos/

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ACS: . Ácidos boswélicos. https://quimicafacil.net/compuesto-de-la-semana/acidos-boswelicos/. Fecha de consulta 2025-05-15.

IEEE: , "Ácidos boswélicos," https://quimicafacil.net/compuesto-de-la-semana/acidos-boswelicos/, fecha de consulta 2025-05-15.

Vancouver: . Ácidos boswélicos. [Internet]. 2021-12-21 [citado 2025-05-15]. Disponible en: https://quimicafacil.net/compuesto-de-la-semana/acidos-boswelicos/.

MLA: . "Ácidos boswélicos." https://quimicafacil.net/compuesto-de-la-semana/acidos-boswelicos/. 2021-12-21. Web.

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