Trans-resveratrol

El trans-resveratrol (3,5,4′-trihidroxi-transtilbeno) es un estilbenoide, un tipo de fenol natural y una fitoalexina producida por varias plantas en respuesta a una lesión o cuando la planta está siendo atacada por patógenos, como bacterias u hongos. Las fuentes de este compuesto en los alimentos incluyen la piel de las uvas, arándanos, frambuesas, moras y maní.

Estructura 2D del resveratrol
Estructura 2D del resveratrol

Aunque se utiliza comúnmente como suplemento dietético y se estudia en modelos de laboratorio de enfermedades humanas, no hay pruebas de alta calidad que demuestren que el resveratrol mejora la vida o tiene un efecto en cualquier enfermedad humana.

Historia del resveratrol

El resveratrol fue aislado por primera vez en 1939 por Michio Takaoka a partir de Veratrum grandiflorum. Después de este descubrimiento, aparecieron esporádicos informes descriptivos en la literatura. Sin embargo, impulsado por diferentes trabajos publicados casi 60 años más tarde, el resveratrol se convirtió en una palabra familiar y el tema de una amplia investigación. Ahora, además de aparecer en más de 20.000 documentos de investigación, el resveratrol ha inspirado monografías, conferencias, simposios, patentes, derivados químicos, entre otros.

Estructura 3D del resveratrol
Estructura 3D del resveratrol

Química

El resveratrol se produce en las plantas por la acción de la enzima resveratrol sintasa. Es un estilbenoide, un derivado del estilbeno. También es una fitoalexina, una clase de compuestos producidos por muchas plantas cuando son infectadas por patógenos o dañadas físicamente por corte, aplastamiento o radiación ultravioleta.

Las plantas que sintetizan este compuesto incluyen nudosos, pinos, incluyendo el pino silvestre y el pino blanco oriental, vides de uva, plantas de cacahuetes, arbustos de cacao y arbustos de Vaccinium que producen bayas, incluyendo arándanos, frambuesas, moras, arándanos y arándanos rojos.

Estructuras químicas del cis- ((Z)-resveratrol, izquierda) y trans-resveratrol ((E)-resveratrol, derecha)
Estructuras químicas del cis- ((Z)-resveratrol, izquierda) y trans-resveratrol ((E)-resveratrol, derecha)

Existe como dos isómeros geométricos: cis- (Z) y trans- (E). El trans- y el cis-resveratrol pueden estar libres o unidos a la glucosa. La forma trans puede sufrir isomerización a la forma cis cuando se expone a la irradiación ultravioleta, un proceso llamado fotoisomerización.

Fotoisomerización del resveratrol
Fotoisomerización del resveratrol

Un estudio demostró que la irradiación ultravioleta al cis-resveratrol induce una reacción fotoquímica adicional, produciendo una molécula fluorescente llamada “Resveratrone”.

En forma de polvo, el trans-resveratrol se encontró que es estable en condiciones de “estabilidad acelerada” de 75% de humedad y 40 ° C en presencia de aire. El isómero trans también se estabiliza por la presencia de proteínas de transporte.

El contenido de resveratrol también fue estable en las pieles de las uvas y el orujo tomado después de la fermentación y almacenados durante un largo período.

Para más información Resveratrol – an overview | ScienceDirect Topics