Ácido gálico

El ácido gálico (también conocido como ácido 3,4,5-trihidroxibenzoico) es un ácido trihidroxibenzoico, un tipo de ácido fenólico, que se encuentra en los cacahuetes, el zumaque, la hamamelis, las hojas de té, la corteza de roble y otras plantas.

La fórmula química del ácido gálico es C6H2(OH)3COOH. Se encuentra libre y como parte de los taninos hidrolizables. Los grupos de este compuesto suelen unirse para formar dímeros como el ácido elágico. Los taninos hidrolizables se descomponen en la hidrólisis para dar el ácido y glucosa o ácido elágico y glucosa, conocidos como galotaninos y elagitaninos, respectivamente.

Estructura 2D del ácido gálico
Estructura 2D del ácido gálico

El ácido gálico forma ésteres intermoleculares (depsides) como los ácidos digálico y trigálico, y éter-ésteres cíclicos (depsidones).


Se utiliza comúnmente en la industria farmacéutica como patrón para determinar el contenido de fenol de diversos analitos mediante el ensayo Folin-Ciocalteau; los resultados se comunican en equivalentes de ácido gálico. Este compuesto también puede utilizarse como material de partida en la síntesis del alcaloide psicodélico mescalina.

El nombre se deriva del fruto del roble, que históricamente se utilizaban para preparar el ácido tánico. A pesar del nombre, el ácido gálico no contiene galio. Las sales y los ésteres del ácido gálico se denominan “galatos”.

Historia del ácido gálico

Estructura 3D del ácido gálico
Estructura 3D del ácido gálico

El ácido gálico es un componente importante de la tinta de hierro, la tinta estándar europea para escribir y dibujar de los siglos XII al XIX, con una historia que se extiende al imperio romano y a los Rollos del Mar Muerto.


Plinio el Viejo (23-79 d.C.) describe el uso del ácido gálico como un medio para detectar una adulteración del verdín y escribe que se usaba para producir tintes. Los frutos (también conocidos como manzanas de roble) de los robles se trituraban y se mezclaban con agua, produciendo ácido tánico. Luego podía mezclarse con vitriolo verde (sulfato ferroso) -obtenido al permitir que se evaporara el agua saturada de sulfato de un manantial o del drenaje de una mina- y goma arábiga de acacias; esta combinación de ingredientes producía la tinta.

El ácido gálico fue una de las sustancias utilizadas por Angelo Mai (1782-1854), entre otros de los primeros investigadores de los palimpsestos, para limpiar la capa superior del texto y revelar los manuscritos ocultos debajo. Mai fue el primero en emplearlo, pero lo hizo “con mano dura”, lo que a menudo hacía que los manuscritos estuvieran demasiado dañados para su posterior estudio por otros investigadores.

Investigación moderna sobre el ácido gálico

Fue estudiado por primera vez por el químico sueco Carl Wilhelm Scheele en 1786. En 1818, el químico y farmacéutico francés Henri Braconnot (1780-1855) ideó un método más simple para purificar el ácido de los galatos; también fue estudiado por el químico francés Théophile-Jules Pelouze (1807-1867), entre otros.

Este compuesto también es un componente de algunas mezclas de silbatos pirotécnicos.

Biosíntesis

El ácido gálico se forma a partir del ácido 3-dehidroshikímico por la acción de la enzima shikimato deshidrogenasa para producir 3,5- didehidroshikimato. Este último compuesto se tautomeriza para formar el equivalente del ácido gálico redox, en el que el equilibrio se encuentra esencialmente en su totalidad hacia el ácido debido a la aromatización que se produce por casualidad.


Estructura química del ácido 3-dehidroshikímico.
Estructura química del ácido 3-dehidroshikímico.

Fuentes naturales

El ácido gálico se encuentra en varias plantas terrestres, como la planta parásita Cynomorium coccineum, la planta acuática Myriophyllum spicatum, y el alga verde-azulada Microcystis aeruginosa. También se encuentra en varias especies de roble, Caesalpinia mimosoides, y en la corteza del tallo de Boswellia dalzielii, entre otras. Muchos alimentos contienen varias cantidades de este ácido, especialmente frutas (incluyendo fresas, uvas, plátanos), así como tés, clavos, y vinagres. La fruta del algarrobo es una fuente rica en ácido fenólico (24-165 mg por 100 g).

Para más información Gallic acid – Phytochemicals

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