febrero 26, 2024
Compuesto de la semana

Muscona

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La muscona es un compuesto orgánico que es el principal contribuyente al olor del almizcle. La estructura química de la muscona fue elucidada por primera vez por Leopold Ružička.

Consiste en un anillo cetónico de 15 miembros con un sustituyente metilo en la posición 3. Es un líquido aceitoso que se encuentra naturalmente como el enantiómero (-), (R)-3-metilciclopentadecanona. La muscona se ha sintetizado tanto como el enantiómero (-) puro como el racemato. Es muy ligeramente soluble en agua y miscible con alcohol.


Estructura de la muscona
Estructura de la muscona

Características de la muscona

Para entender por qué la muscona es un odorante tan ampliamente utilizado en perfumes, echemos un vistazo a su estructura química. Esta molécula tiene una fascinante, si no particularmente compleja, estructura. Es un anillo de 15 carbonos que contiene un grupo carbónico con un grupo metilo en la posición alfa, es decir, al lado del carbónico. Lo interesante de esto es el tamaño de ese anillo. Con 15 carbonos de largo, el peso molecular es de 224, que, para una molécula con olor, es realmente muy grande.

Para ser odorante, una molécula debe poder evaporarse fácilmente, para que pueda flotar hacia arriba y llegar a nuestras narices. La regla general es que cuanto mayor sea una molécula, menos volátil será. Pero si todo el perfume se evaporara tan pronto como lo rocías, te sentirías un poco defraudado cuando llegaras a tu cita o reunión de negocios con un olor bastante normal. Por lo tanto, para lograr un perfume correcto, los diseñadores deben perfeccionar la mezcla entre moléculas que se evaporan rápidamente (las llamadas notas superiores) y aquellas que se mantienen un poco más tiempo (las notas medias y bajas).

El gran tamaño y la relativamente baja volatilidad de la muscona la convierten en una excelente nota baja, y también actúa como un fijador, ayudando a atrapar algunas de las otras moléculas más ligeras del perfume, lo que significa que también puedes olerlas durante más tiempo.

Historia de la muscona

El problema con la muscona es de dónde obtenerla. Tradicionalmente, se recogía mediante cazadores de ciervos almizcleros asiáticos. Estos animales tienen glándulas que secretan la sustancia y un ciervo daría aproximadamente 25 g de glándulas de almizcle secas que se podían usar para producir perfumes.

Modelo esférico de la molécula de muscona, principal componente del almizcle. Código de colores:   Carbono, C: negro Hidrógeno, H: blanco Oxígeno, O: rojo
Modelo esférico de la molécula de muscona, principal componente del almizcle. Código de colores:   Carbono, C: negro Hidrógeno, H: blanco Oxígeno, O: rojo

Obtener esta preciada molécula matando ciervos es cuestionable desde un punto de vista ético y ciertamente ineficiente. Por lo tanto, los químicos han intentado hacer lo que los químicos hacen mejor. Y eso es encontrar una forma de sintetizar este producto natural de forma rápida y económica.

Pero esto no es nada fácil. Como perfume, el tamaño del anillo de la muscona es su activo más crucial, pero cuando se trata de síntesis, causa todos los tipos de problemas. Y el principal obstáculo es la entropía. En algún momento de la síntesis, una cadena de 15 carbonos deberá doblarse sobre sí misma y reaccionar en ambos extremos simultáneamente. Y persuadir a una molécula tan grande para que realice esta contorsión es muy difícil de hacer.

Los químicos lo hicieron, sin embargo, comenzando con otra molécula con olor, citronelol. Esa es la molécula que se puede usar para mantener a los mosquitos alejados cuando estás acampando. Los químicos usaron citronelol para sintetizar una cadena de 17 carbonos con dobles enlaces en ambos extremos. Luego, usando el catalizador que le valió a Robert Grubbs su premio Nobel, los extremos se unen y reaccionan, expulsando los dos carbonos adicionales como gas etileno.

Sin embargo, esta síntesis es laboriosa y los catalizadores de Grubbs están hechos de rutenio caro. Por lo tanto, en la práctica, la mayoría de los perfumes contemporáneos realmente usan moléculas que huelen a muscona, pero que no provienen de ciervos almizcleros y, de hecho, ni siquiera se parecen a la muscona.

A finales de la década de 1880, los científicos estaban interesados en crear nuevas versiones más potentes de TNT. Uno de esos científicos, Albert Baur, sintetizó una molécula, que, aunque decepcionantemente pobre como explosivo, casualmente olía mucho a almizcle. Los «nitro-muscaridos» de Baur, como se les conoció, se usaron ampliamente en perfumes hasta mediados del siglo XX. Sin embargo, eventualmente se dio cuenta de que son persistentes en el medio ambiente, por lo que ya no se usan.

Hoy en día, se usa el compuesto sintético galaxolida, que huele a almizcle, pero, de nuevo, tiene una estructura muy diferente. O bien, el ambrettolide, que estructuralmente es muy similar al civetón, pero se extrae de plantas.

Síntesis de la muscona

La muscona natural se obtiene del almizcle, una secreción glandular del ciervo almizclero, que se ha utilizado en perfumería y medicina durante miles de años. Debido a que obtener almizcle natural requiere matar al animal en peligro de extinción, casi toda la muscona utilizada en perfumería hoy en día es sintética. Tiene el olor característico de ser «almizclado».

Una síntesis asimétrica de (-) muscona comienza con el (+) citronellal comercialmente disponible, y forma el anillo de 15 miembros a través de la metátesis de cierre de anillo:

Una síntesis enantioselectiva más reciente implica una reacción de adición aldólica/deshidratación intramolecular de un dicetona macrocíclica. La muscona ahora se produce sintéticamente para su uso en perfumes y para perfumar productos de consumo.

Los isotopólogos de la muscona se han utilizado en un estudio del mecanismo de la olfacción. Se logró un reemplazo global de todos los hidrógenos en la muscona al calentar la muscona con Rh/C en D2O a 150 °C.

Percepción de la muscona

Se descubrió que el receptor humano que reconoce el almizcle, OR5AN1, identificado usando un sistema de expresión de receptores olfatorios heterólogos y que responde robustamente a la muscona, no distingue entre la muscona y el isotopólogo preparado de esta forma in vitro. Se informa que OR5AN1 se une a la muscona y a otros almizcles como civetón a través de la formación de enlaces de hidrógeno desde la tirosina-258 junto con interacciones hidrofóbicas con los residuos aromáticos circundantes en el receptor.

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APA: (2023-05-30). Muscona. Recuperado de https://quimicafacil.net/compuesto-de-la-semana/muscona/

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Vancouver: . Muscona. [Internet]. 2023-05-30 [citado 2024-02-26]. Disponible en: https://quimicafacil.net/compuesto-de-la-semana/muscona/.

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