Compuesto de la semana: Linalool

El linalool es un terpeno alcohólico que se puede encontrar en forma de dos enantiómeros. Se encuentra de manera natural en extractos y aceites esenciales de una gran cantidad de plantas, en especial en miembros de las familias Lamiaceae, Lauraceae y Rutaceae, también se ha encontrado en hongos y arboles de tallo leñoso.

Estructura del linalool

Se puede obtener a partir de fuentes naturales se remonta a 1875 en la Guyana francesa, y posteriormente iniciando operaciones en Brasil, México y el lejano oriente. El uso de linalool de origen natural se mantuvo constante hasta el final de la segunda guerra mundial, cuando el crecimiento en la demanda de productos químicos para la industria de aromas aumentó exponencialmente. Las empresas BASF y Hoffman La Roche iniciaron investigaciones en la síntesis de este compuesto.

Debido a que posee un centro esterogénico en C3, esta molecula tiene dos estereoisómeros; el (R)-(–)-linalool que también es llamado licareol y el  (S)-(+)-linalool llamado comunmente coriandrol. El (S)- linalool se encuentra como principal componente en los aceites esenciales de cilantro, limonaria y cítricos. El (R)- linalool se puede hallar en extractos de lavanda, laurel y albahaca entre otras especies.

La estereoisomería también influye en la respuesta sensorial de cada uno de sus enantiómeros. El (S)-(+)-linalool es clasificado con un aroma dulce y floral y tiene como límite de detección 7.4 ppb, por otro lado, la forma R se ha clasificado que tiene un aroma similar a la lavanda y tiene un límite de detección de 0.8 ppb. Esta diferencia en sensaciones era el principal responsable del rechazo inicial de la industria de la perfumería, ya que las versiones sintéticas no pueden recrear todas las sensaciones que se obtienen con linalool de origen natural.

Estructura 3D del linalool

Aparte de su uso en la industria cosmética, también se emplea como producto intermedio de síntesis de moléculas más complejas como por ejemplo la vitamina E, insecticida y repelente amigable con el ambiente, usado especialmente en el control de la mosca de la fruta y mosquitos. Algunos estudios han relacionado el uso del linalool en el tratamiento de cuadros convulsivos con menores efectos secundarios que los medicamentos tradicionales*.

Campo de lavanda
Campo de lavanda

*Natural Products Communications, 5(12) : 1847-51 (Dec 5 2010)