Saltar al contenido
  • YouTube
  • TikTok
  • Facebook
  • Twitter
  • Instagram
  • Pinterest
  • Telegram
Quimicafacil.net

Quimicafacil.net

Experimentos, historia, datos curiosos y más

  • Temas
    • Teorías y modelos atómicos
    • Sistemas de medidas
    • Mujeres en la historia de la química
    • Material de laboratorio
    • Biografias
    • IUPAC
    • Efemérides
  • Laboratorio
    • Técnicas de laboratorio
    • Manual de laboratorio
      • Demostración
      • Química general – básica
      • Química analítica
      • Química Inorgánica
      • Química Orgánica
      • Bioquímica
      • Electroquímica
      • Fisicoquímica
      • Química instrumental
  • Secciones
    • Compuesto de la semana
    • Ciencia y arte
    • Tablas Periódicas
    • Trucos, consejos y tips
    • Curiosidades de la química
    • Notas de química
    • Software
  • Humor
    • Archivo memes y humor 2021
    • Archivo memes y humor 2020
    • Archivo memes y humor 2019
  • Acerca de
    • ¿Que es quimicafacil.net?
    • Donaciones
    • Colaboraciones
    • Política de privacidad y cookies
  • Alternar formulario de búsqueda

Combretastatina A-4

Publicado el diciembre 14, 2021mayo 24, 2023 Por admin

Tiempo de lectura estimado: 3 minutos

  • Aislamiento
  • Estructura
  • Síntesis de la combretastatina
  • Terapia combinada y acción

La combretastatina es una pequeña molécula orgánica que se encuentra en la corteza del sauce arbusto africano Combretum caffrum, identificada en la década de 1980 por el Profesor George R. Pettit, director del Instituto de Investigación sobre el Cáncer de la Universidad Estatal de Arizona (EE.UU.) Los científicos del CRI no sólo completaron una síntesis total para la combretastatina, sino que la aislaron en escalas lo suficientemente grandes como para permitir la realización de pruebas clínicas, y también han producido derivados de fosfato solubles en agua, que están ayudando a la entrega de la droga a los pacientes.

Estructura 2D de la Combretastatina A-4 (Combretastatina A4; 3,4,5-Trimetoxi-3'-hidroxi-4'-metoxistilbeno)
Estructura 2D de la Combretastatina A-4 (Combretastatina A4; 3,4,5-Trimetoxi-3′-hidroxi-4′-metoxistilbeno)

Aislamiento

El hermoso sauce de arbusto sólo crece en las orillas de los ríos de la provincia de Cabo Oriental de Sudáfrica. Los historiadores locales creen que durante más de 2000 años los árabes comerciaron por la corteza con el pueblo San (bosquimanos).

La corteza se usaba probablemente como tónico general en aquellos días, porque, aparte de sus propiedades anticancerígenas, la corteza también produce una sensación de mayor bienestar general. Como muchos extractos naturales útiles, puede ser dañina en la dosis incorrecta. Esto puede ser claramente ilustrado por el hecho de que ha sido usado como veneno para las lanzas Zulúes.

Anuncio

Estructura

Las Combretastatinas son biarilos conectados por un puente de etileno. La rotación restringida sobre el puente olefínico parece crucial en estas moléculas. El profesor Pettit y sus colegas han logrado añadir solubilidad en agua a estos productos naturales reemplazando el átomo fenólico H por grupos fosfato.

Estructura 3D de la Combretastatina A-4

Síntesis de la combretastatina

Hay una variedad de posibles rutas para llegar al esqueleto de la combretastatina. Una síntesis razonablemente fácil es la siguiente:

  • El 1-Bromometil-3,4,5-trimetoxibenceno sufre una reacción SN2 con la trifenilfosfina, que produce una sal de fosfonio.
  • Este compuesto, a través de un intermedio de ylide, se acopla a un anillo B derivado del benzaldehído que posee los sustitutos deseados mediante una olefinación Wittig.
  • La reacción Wittig produce cantidades variables de isómeros E y Z dependiendo principalmente de la polaridad del disolvente, la temperatura, los efectos de coordinación de los catiónes metálicos y el efecto electrónico de los sustituyentes en la sal de trifenilfosfina o en el benzaldehído. En general, la cis-combretastatina posee una capacidad significativamente mejorada de inhibir la polimerización de la tubulina, así como la citotoxicidad.
Te puede interesar  Digoxina

Para generar directamente las formas cis se puede utilizar una reacción de condensación de Perkin.

Terapia combinada y acción

Los tumores necesitan un gran suministro de sangre para crecer. Las investigaciones han examinado el uso de combretastatinas en combinación con otros agentes anticancerígenos como el carboplatino, el cisplatino, la vinblastina y también el uso de la radioterapia con resultados muy alentadores. «¡Dos balas mágicas son mejores que una!»

Anuncio

Se cree que las combretastatinas, como otras drogas en esta área, restringen el flujo sanguíneo a los tumores y por lo tanto los privan de oxígeno. Los ensayos de laboratorio han encontrado que la droga, puede matar hasta el 95% de las células sólidas del tumor cuando se combina con la radiación o la quimioterapia.

Para más información Combretastatin

  • Tipos de reacciones químicas (experimento)
  • Teoría atómica de Dalton
  • Solución de problemas comunes en la destilación simple
  • Henri Moissan
  • Quinina

Como citar este artículo:

APA: (2021-12-14). Combretastatina A-4. Recuperado de https://quimicafacil.net/compuesto-de-la-semana/combretastatina-a-4/

ACS: . Combretastatina A-4. https://quimicafacil.net/compuesto-de-la-semana/combretastatina-a-4/. Fecha de consulta 2025-07-17.

Anuncio

IEEE: , "Combretastatina A-4," https://quimicafacil.net/compuesto-de-la-semana/combretastatina-a-4/, fecha de consulta 2025-07-17.

Vancouver: . Combretastatina A-4. [Internet]. 2021-12-14 [citado 2025-07-17]. Disponible en: https://quimicafacil.net/compuesto-de-la-semana/combretastatina-a-4/.

MLA: . "Combretastatina A-4." https://quimicafacil.net/compuesto-de-la-semana/combretastatina-a-4/. 2021-12-14. Web.

Si tiene alguna pregunta o sugerencia, escribe a administracion@quimicafacil.net, o visita Como citar quimicafacil.net

Anuncio

Comparte esto:

  • Haz clic para compartir en WhatsApp (Se abre en una ventana nueva) WhatsApp
  • Haz clic para compartir en Telegram (Se abre en una ventana nueva) Telegram
  • Haz clic para compartir en Facebook (Se abre en una ventana nueva) Facebook
  • Haz clic para compartir en X (Se abre en una ventana nueva) X
  • Haz clic para compartir en Pinterest (Se abre en una ventana nueva) Pinterest
  • Haz clic para compartir en LinkedIn (Se abre en una ventana nueva) LinkedIn
Te puede interesar  Sulfuro de hidrógeno
Compuesto de la semana Etiquetas:Compuesto de la semana

Navegación de entradas

Entrada anterior: Johann Wolfgang Döbereiner
Entrada siguiente: Solución de problemas – extracción

Como citar

  • Como citar quimicafacil.net
  • Anuncio

    Buscar

    Anuncio

    Tabla periódica interactiva

    Anuncio

    Reciente

    • Premio Nobel de Química 1927
    • Teobromina
    • André-Louis Debierne
    • Química de metaloides
    • Pipeta Pasteur
    Anuncio

    Links de interés

    • Tabla periódica de los elementos - 2025
    • Calendario Químico - 2025
    • Papel hexagonal para química orgánica
    • Hexagonal paper – Organic Chemistry Notebook
    • Cuaderno de laboratorio para química orgánica
    • Tabla Periódica Etimológica
    Anuncio

    Índices de artículos

    • Biografías
    • Ciencia y arte
    • Compuesto de la semana
    • Manual de laboratorio
    • Material de laboratorio en química y ciencia
    • Notas de química
    • Tabla Periódica Etimológica
    • Técnicas de laboratorio
    Anuncio

    Top de descargas

    • Tabla periódica de los elementos en español - actualizada 2022 - PDF (1518477 descargas )
    • Tabla periódica de los elementos en blanco - PDF (1355497 descargas )
    • Periodic Table of the Elements in English - updated 2022 - PDF (1247106 descargas )
    • Tabla periódica de los elementos en español - actualizada 2022 - PNG (1218855 descargas )
    • Tabla periódica actualizada 2023 - color PDF (1129598 descargas )
    • Tabla periódica de los elementos 2024 - Color (956021 descargas )
    Anuncio

    Webs amigas

    • FiQuiPedia.es
    Anuncio

    Artículos populares del mes

    Anuncio

    Algunos derechos reservados © 2024 Quimicafacil.net.

    Funciona con Tema PressBook para WordPress

     

    Cargando comentarios...