cis-3-hexenal

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El cis-3-hexenal, también conocido como (Z)-3-hexenal y aldehído de hoja, es un compuesto orgánico con la fórmula CH3CH2CH=CHCH2CHO. Se clasifica como un aldehído insaturado. Es un líquido incoloro y un compuesto aromático con un intenso olor a hierba y hojas recién cortadas.

Olor a hierba

El cis-3-hexenal es la principal sustancia aromática que se emite cuando se corta la hierba y se dañan otros tipos de vegetación. Tiene un umbral de olor muy bajo, de 0,25 partes por billón.

Estructura 2D del cis-3-hexenal
Estructura 2D del cis-3-hexenal
Estructura 2D del Trans-3-hexenal
Estructura 2D del Trans-3-hexenal

Por desgracia, el cis-3-hexenal es inestable y tiende a transformarse en el más estable trans-2-hexenal («aldehído de hoja»), cuyo umbral de olor es de 17 ppb. El cis-3-hexen-1-ol («alcohol de hoja»), relacionado con el anterior, tiene un umbral de olor de 70 ppb y se utiliza en perfumería.

Cuando se corta la hierba, la descomposición de las grasas y los fosfolípidos da lugar al ácido α-linolénico (y al ácido linoléico). Éste se oxida a ácido 12-hidroperoxilinoleínico mediante una enzima lipoxigenasa. A su vez, la cadena C18 de esta molécula es dividida por otra enzima, la hidroperóxido liasa, generalmente en fragmentos C6 y C12. El producto C6 inicial es el cis-hex-3-enal (3E-hexenal).

Biosíntesis del cis-3-hexenal a partir del ácido linolénico mediante el hidroperóxido por la acción de una lipoxigenasa seguida de una hidroperóxido liasa.
Biosíntesis del cis-3-hexenal a partir del ácido linolénico mediante el hidroperóxido por la acción de una lipoxigenasa seguida de una hidroperóxido liasa.

Es una molécula de corta duración y se reorganiza rápidamente. El doble enlace se desplaza un carbono más cerca del extremo carbonilo y la forma de la cadena cambia. El doble enlace era cis-; ahora cambia a una orientación trans-, de modo que la cadena de carbono es un zig-zag más regular.

Este compuesto, llamado trans-2-hexenal, es mucho más estable, lo llaman «aldehído de hoja» y se puede comprar tanto éste como el alcohol estable trans-3-hexen-1-ol (conocido como «alcohol de hoja») en los proveedores habituales de productos químicos. La mezcla de ambos huele a hierba y suele denominarse «olor verde».

No sólo ese olor a hierba recién cortada se beneficia de los hexenales; cuando se huele el olor de los tomates frescos, la mayor contribución molecular procede del cis-3-hexenal. También es importante para el olor de las fresas. El trans-2-hexenal y el acetato de hexilo son las principales moléculas responsables de la frescura del sabor del zumo de manzana, y se pueden utilizar los hexenales como aditivos para dar a los sabores una textura más verde.

Algunos alquenales aparecen en las especias y en las aceitunas; son activos contra una serie de bacterias, por lo que una función natural de estos aldehídos puede ser la de proteger a las plantas de las bacterias, por ejemplo, permitiendo que los extremos cortados de la hierba se curen. También parece que las plantas utilizan esta molécula (cis-3-hexenal), y otras, cuando son dañadas por plagas de insectos. Estas moléculas hacen que otras plantas cercanas pongan en marcha sus mecanismos de defensa, como la formación de inhibidores de la proteasa y la liberación de moléculas que atraen a los depredadores de las plagas.

El cis-3-hexenal y los recuerdos

No cabe duda de que el olfato se nutre de nuestros recuerdos y de las emociones del subconsciente. El ejemplo clásico que vincula el olor con la memoria se encuentra en la obra maestra del novelista francés Marcel Proust (1871-1922, a la derecha), «A la Recherche du Temps Perdu» («En busca del tiempo perdido»).

Muy pronto, en el primer volumen («El camino de Swann»), el protagonista Charles Swann descubrió que el olor de un trozo de una pequeña magdalena empapada en té actuaba como desencadenante de toda una serie de recuerdos de su infancia. Los domingos por la mañana, en Illiers, cerca de Chartres (Combray en la novela), Proust iba a la habitación de su tía Isabel (Léonie, en la novela) para darle los buenos días, antes de la misa, y ella le daba un trocito de magdalena que había mojado en su taza de té de tila.

Estructura 3D del cis-3-hexenal
Estructura 3D del cis-3-hexenal
Estructura 3D del Trans-3-hexenal
Estructura 3D del Trans-3-hexenal

El olfato está estrechamente relacionado con el sistema límbico, del que forman parte el hipocampo y la amígdala, y que es responsable de las emociones y la memoria. El sentido del olfato tiene un vínculo directo con la corteza cerebral, mientras que los mensajes relacionados con otros sentidos, como el tacto o el gusto, tienen una ruta más tortuosa. La forma en que llega el mensaje es otra cuestión, y actualmente están en boga tanto la teoría tradicional de la «cerradura y la llave» como la teoría «vibracional» que vincula moléculas y olores.

Estudios de comportamiento en monos con PET (tomografía por emisión de positrones) han demostrado que la mezcla de «olor verde» de trans-2-hexenal y cis-3-hexen-1-ol tiene un efecto curativo sobre los daños psicológicos causados por el estrés.  La mezcla activa el flujo sanguíneo regional en la corteza olfativa primaria (al igual que otras moléculas olorosas) y también en regiones a las que normalmente no llegan las moléculas olorosas, lo que podría explicar el efecto curativo.  También se ha comprobado que la mezcla de «olor verde» reduce el estrés en las ratas y también se ha descubierto que reduce la sensación de dolor en los seres humanos.

Para más información Hexenal

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