Benzocaína

La benzocaína, que se vende bajo la marca Orajel entre otras, es un anestésico local de éster que se utiliza comúnmente como analgésico tópico o en gotas para la tos.

Es el ingrediente activo de muchos ungüentos anestésicos de venta libre, como los productos para las úlceras orales. También se combina con antipirina para formar gotas óticas A/B para aliviar el dolor de oído y eliminar la cera del oído.

En los Estados Unidos, los productos que contienen benzocaína para aplicación oral están contraindicados en niños menores de dos años. En los países europeos, la contraindicación se aplica a los niños menores de 12 años.

Estructura 2D de la benzocaína
Estructura 2D de la benzocaína

Historia de la benzocaína

El químico alemán Eduard Ritsert (1859-1946) fue uno de los muchos que se unieron a la búsqueda de un sustituto no adictivo para la cocaína.   En 1900 sintetizó la benzocaína, un derivado del compuesto orgánico ácido para-aminobenzoico (PABA).

Dos años más tarde, introdujo la benzocaína bajo el nombre de “Anestesina” (también llamada Anestesina). En 1903 patentó su fórmula y fundó una empresa para fabricarla y venderla.

La marca “Benzocaína” fue fabricada por el fabricante inglés de equipos farmacéuticos y quirúrgicos, Allen & Hanburys.  El uso de la benzocaína en los analgésicos tópicos ha disminuido porque, al igual que el PABA del que se deriva, puede causar reacciones alérgicas.

Química

La benzocaína es el éster etílico del ácido p-aminobenzoico (PABA). Puede prepararse a partir del PABA y del etanol mediante la esterificación de Fischer o mediante la reducción del p-nitrobenzoato de etilo. La benzocaína es escasamente soluble en agua; es más soluble en ácidos diluidos y muy soluble en etanol, cloroformo y éter etílico. El punto de fusión de la benzocaína es de 88-90 °C, y el punto de ebullición es de aproximadamente 310 °C. La densidad de la benzocaína es de 1,17 g/cm3.

Estructura 3D de la benzocaína
Estructura 3D de la benzocaína

Se encuentra comúnmente, particularmente en Gran Bretaña, como impureza en la cocaína callejera y también como un agente de carga en los “altos legales”. Aunque produce un efecto adormecedor similar al de la cocaína en las membranas mucosas de los usuarios, en realidad no produce los efectos de la cocaína.

Este compuesto se usó en la síntesis de leteprinim. El tratamiento de la benzocaína con hidracina conduce al aminostimil, un compuesto relacionado con la isoniazida.

Puede prepararse por esterificación utilizando ácido 4-aminobenzoico y etanol. También puede prepararse por reducción del etil-4-nitrobenzoato a la amina. En la práctica industrial, el agente reductor suele ser el hierro y el agua en presencia de un poco de ácido.

Usos y efectos secundarios

La benzocaína está indicada para tratar una variedad de afecciones relacionadas con el dolor. Se puede usar como anestesia local de las membranas mucosas orales y faríngeas (dolor de garganta, herpes labial, úlceras bucales, dolor de muelas, dolor de encías, irritación de la dentadura postiza). También para dolor ótico (dolor de oídos) y como anestesia local quirúrgica o procedimental.

La benzocaína suele ser bien tolerada y no tóxica cuando se aplica tópicamente según las recomendaciones. Sin embargo, ha habido informes de efectos adversos graves que amenazan la vida (por ejemplo, convulsiones, coma, latidos cardíacos irregulares, depresión respiratoria) con la aplicación excesiva de productos tópicos o cuando se aplican productos tópicos que contienen altas concentraciones de benzocaína en la piel.

La aplicación excesiva de anestésicos orales como la benzocaína puede aumentar el riesgo de aspiración pulmonar al relajar el reflejo nauseoso y permitir que los contenidos estomacales regurgitados o las secreciones orales entren en la vía respiratoria. La aplicación de un anestésico oral y el consumo de bebidas antes de acostarse pueden ser particularmente peligrosos.

Se ha encontrado que el uso tópico de productos de benzocaína de concentración más alta (10-20%) aplicados a la boca o las membranas mucosas es una causa de la metahemoglobinemia, un trastorno en el cual la cantidad de oxígeno transportado por la sangre se reduce en gran medida. Este efecto secundario es más común en los niños menores de dos años.

Como resultado de este efecto adverso, la FDA ha declarado que los productos de benzocaína no deben usarse en niños menores de dos años, a menos que sean dirigidos y supervisados por un profesional de la salud. En los países europeos, la contraindicación se aplica a los niños menores de 12 años. Los síntomas de metahemoglobinemia suelen presentarse entre minutos y horas después de la aplicación de la benzocaína, y pueden ocurrir en el momento de su primer uso o después de un uso adicional.

La benzocaína puede causar reacciones alérgicas que incluyen dermatitis de contacto (enrojecimiento y picazón) y Anafilaxia (poco frecuente)

Para más información Benzocaine | chemical compound | Britannica