2-heptanona

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La 2-Heptanona, también conocida como cetona de metilo n-amilo, o Heptan-2-ona, es una cetona con la fórmula molecular C₇H₁₄O. Es un líquido incoloro, parecido al agua, con un olor a fruta como el de la banana. La 2-Heptanona tiene una carga formal neutra y es ligeramente soluble en agua.

La 2-Heptanona está listada por la FDA como «aditivo alimenticio permitido para su adición directa a los alimentos para consumo humano» (21 CFR 172.515), y ocurre naturalmente en ciertos alimentos (por ejemplo, cerveza, pan blanco, mantequilla, varios quesos y papas fritas).

Las cetonas y el olor a queso

La nota de «queso azul» se debe a dos metilcetonas (alcano-2-onas), la 2 heptanona y la 2 nonanona. Algunos quesos azules tienen también cantidades significativas de pentan-2-ona, pero esa molécula tiene un olor bastante diferente.

El olor de las cetonas depende del tamaño de la cadena. La 2 heptanona y la 2 nonanona son las dos únicas cetonas con olor a «queso azul».

Las cetonas más abundantes en los quesos azules tienen cinco, siete o nueve átomos de carbono. La 2 – heptanona es la cetona más abundante en el Blue Stilton, con cantidades significativas de 2 butanona y 2 pentanona. La 2 heptanona y la 2 nonanona son las más abundantes en Roquefort y Bleu d’Auvergne, pero la pentan-2-ona es la más abundante en Bleu des Causses, mientras que, en el queso azul italiano, Gorgonzola, la 2 nonanona es la más abundante, seguida por la 2 heptanona y luego la 2 undecanona. La 2 pentanona, la 2 heptanona y la 2 nonanona se encuentran todas en el queso azul español Cabrales, con 2-pentanona y 2 heptanona como las más abundantes, mientras que, en Gamonedo Blue, fueron la 2 heptanona y la 2 nonanona las más comunes.

¿Por qué son cetonas de número impar?

Al igual que otros quesos azules, el Stilton tiene cultivos de Penicillum roqueforti agregada a la leche antes de que se agregue la renina para que se formen las cuajadas; estos se separan y se hace el queso. Después de que los quesos hayan madurado durante unas semanas, se perforan con agujas de acero inoxidable, permitiendo que entre el aire y acelerando el proceso de maduración, cuando se forman las venas azules características.

Las cetonas se derivan de los ácidos carboxílicos presentes en los triglicéridos en las grasas; estos ácidos generalmente contienen un número par de átomos de carbono. Los triglicéridos son hidrolizados por las bacterias iniciadoras en el queso formando los ácidos libres, que luego son catabolizados por el Penicillum roqueforti, siendo oxidados sucesivamente a ácidos β-hidroxi y a ácidos β-ceto, antes de la decarboxilación a cetonas que tienen un átomo de carbono menos que el ácido inicial.

Por lo tanto, los ácidos de carbono par generalmente encontrados en lípidos forman cetonas de carbono impar, y la 2 heptanona se forma a partir del ácido octanoico. Sin embargo, solo hay pequeñas cantidades de ácidos de cadena corta C₅ a C₁₀ en lípidos. Es posible que la β-oxidación repetida de moléculas más grandes como el ácido octadecanoico, C₁₇H₃₅COOH, genere gran parte de estos 2 alcanonas.

Síntesis de laboratorio

La 2 heptanona es un líquido incoloro a temperatura ambiente. Su punto de fusión es -35.5°C y su punto de ebullición es 151°C.

Se hace por oxidación del alcohol secundario, 2 heptanol. Esto se puede hacer calentando el alcohol con agentes oxidantes como dicromato de potasio acidificado o permanganato, y destilando la cetona.

Por supuesto, podría ser una de las otras heptanonas, 3 heptanona o 4 heptanona. Una prueba clásica para diferenciarlas es que solo la 2 heptanona da una prueba positiva de triyodometano (iodoformo; CHI₃), siendo una cetona metílica. Reacciona (dentro de minutos) con solución alcalina de yodo para formar un precipitado amarillo de triyodometano.

La reacción se produce porque al sustituir los hidrógenos de metilo por yodo, el grupo CI₃ es lo suficientemente extractor de electrones como para debilitar el enlace C-CI₃, de modo que es fácilmente sustituido por OH-.

Esta prueba la dan la mayoría de los compuestos con una agrupación CH₃C=O, es decir, las metilcetonas y el etanal; también los compuestos que pueden oxidarse al grupo CH₃C=O, como el 2 heptanol.

Curiosidades

La 2-heptanona fue uno de los metabolitos del n-heptano encontrados en la orina de los empleados expuestos al heptano en fábricas de zapatos y neumáticos. Esto ocurre comúnmente por la exposición a los plastificantes. La 2-Heptanona se puede absorber a través de la piel, inhalar y consumir. La exposición a la 2-Heptanona puede causar irritación de la piel / ojos, sistema respiratorio, dolores de cabeza, vómitos y náuseas.

En ratones, la 2- heptanona es un componente urinario y feromona. Tiene una alta afinidad por el epitelio olfatorio principal. Se encontraron que agoniza un receptor olfativo específico, y que ese OR solo se une a la 2- heptanona.

Para más información 2-Heptanone