Compuesto de la semana: Tiramina

La tiramina es una amina que aparece en cantidades de trazas en la naturaleza y se deriva del aminoácido tirosina. No es capaz de atravesar la barrera hematoencefálica, pero puede producir síntomas no psicoactivos periféricos después de su ingesta. Puede desencadenar crisis hipertensivas en combinación con Inhibidores de la monoaminooxidasa (IMAO).

Estructura de la tiramina

La tiramina se encuentra de manera natural en plantas y animales. En alimentos se produce por la descarboxilación de la tirosina durante la fermentación. Se encuentra en embutidos, carnes ahumadas o fermentadas, chocolate, bebida alcohólicas y muchas variedades de quesos madurados.

Estructura 3D de la tiramina

Un efecto de la tiramina es el dolor de cabeza en algunas personas al consumir un alimento con altos niveles de este compuesto, este hecho fue descubierto por un farmaceuta ingles que observó los fuertes dolores de cabeza que sufría su esposa medicada con IMAOs al consumir queso, por esta razón se le llama aun el “efecto queso” o “crisis del queso”.

También se encuentra en las bayas del muérdago, planta común del hemisferio norte, que contiene niveles tóxicos de este compuesto junto con otras sustancias toxicas, por esa razón se debe vigilar que no sean consumidas por niños y animales domésticos

Legalmente, la tiramina no es considerada una droga alucinógena, pero en el estado de la Florida (EE. UU.) es una sustancia controlada de la Lista I, categorizada como alucinógeno, por lo que es ilegal comprar, vender o poseer en el estado de Florida sin una licencia de ningún nivel de pureza o forma.

El lenguaje en el estatuto de Florida dice que la tiramina es ilegal en “cualquier material, compuesto, mezcla o preparación que contenga cualquier cantidad de [tiramina] o que contenga cualquiera de [sus] sales, isómeros, incluidos los isómeros ópticos, posicionales o geométricos, y sales de isómeros, si la existencia de tales sales, isómeros y sales de isómeros es posible dentro de la designación química específica “.

Bayas de muerdago
Bayas de muerdago

Esta prohibición es probablemente el producto de legisladores demasiado ansiosos por prohibir las fenetilaminas sustituidas, que es la tiramina, en la creencia errónea de que las fenetilaminas sustituidas en anillo son drogas alucinógenas como la serie 2C de fenetilaminas sustituidas.

La prohibición adicional de los isómeros ópticos de la tiramina, los isómeros posicionales o los isómeros geométricos, y las sales de los isómeros donde existen, significa que la metatiramina y la feniletanolamina, una sustancia que se encuentra en cada cuerpo humano vivo, y otras sustancias comunes no alucinógenas también son ilegales tanto su compra, venta o posesión.

Dado que la tiramina se produce naturalmente en muchos alimentos y bebidas (más comúnmente como un subproducto de la fermentación bacteriana), p. ej. vino, queso y chocolate, la prohibición total de Florida de la sustancia puede resultar difícil de cumplir

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