2,4,6-tribromofenol

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El 2,4,6-tribromofenol (TBP) es un compuesto químico que pertenece tanto a los fenoles como a los halogenaromáticos. Su estructura consiste en un anillo de benceno con un grupo hidroxi unido (-OH) y tres átomos de bromo (-Br) como sustituyentes. Se utiliza, entre otras cosas, como retardante de llama.

El 2,4,6-tribromofenol es el fenol bromado más ampliamente producido. El 2,4,6-tribromofenol aparece como un intermediario durante la síntesis de retardantes de llama bromados y también representa un producto de degradación de estas sustancias. Además, se utiliza como pesticida, pero también es un producto natural de algunos organismos acuáticos. Debido a sus múltiples fuentes, el 2,4,6-tribromofenol se encuentra de manera ubicua en el medio ambiente.

Sin embargo, se sabe poco sobre su toxicocinética y toxicodinámica. También es incierto qué papel desempeña el isómero estructural 2,4,5-tribromofenol y varios productos de degradación como el 2,4-dibromofenol en el medio ambiente.

Debido a los nuevos retardantes de llama que ingresan al mercado y que pueden degradarse a 2,4,6-tribromofenol, este compuesto seguirá siendo relevante en los próximos años, no solo en matrices acuáticas, sino también en el polvo doméstico y los alimentos, que son una importante vía de exposición para los humanos.

Síntesis del 2,4,6-tribromofenol

El 2,4,6-tribromofenol se forma por bromación directa del fenol con bromo elemental en presencia de bromuro de potasio. Si se utiliza bromo en exceso en este proceso, el 2,4,6-tribromofenol reacciona posteriormente para formar 2,4,4,6-tetrabromo-2,5-ciclohexadienona (antiguo nombre trivial: tribromofenol bromo, punto de fusión 124 °C). Esta reacción posterior puede invertirse con yoduro de hidrógeno.

El 2,4,6-Tribromofenol forma copos de color rosa blanquecino que se funden a 87-90 °C. El punto de ebullición es de 282-290 °C. Debido al efecto de los sustituyentes de bromo, tiene una mayor acidez en comparación con el fenol. El valor pKs de 6,08 es, por tanto, significativamente inferior (fenol: 9,99).

Reacciones

En la nitración de 2,4,6-tribromofenol, el átomo de bromo en la posición para es desplazado por el grupo nitro, formando 2,6-dibromo-4-nitrofenol. Sin embargo, si se parte del éter etílico de 2,4,6-tribromofenol, el grupo nitro se une en la posición 3, formando 1-etoxi-2,4,6-tribromo-3-nitrobenceno. Los organismos metabolizan 2,4,6-tribromofenol a 2,4,6-tribromanisol.

Al cocinar con polvo de zinc y ácido acético glacial, se desprende un átomo de bromo de la posición orto, formando 2,4-dibromofenol.

Origen natural

El 2,4,6-tribromofenol y otros bromofenoles son metabolitos naturales de varias especies marinas, especialmente de algas pardas. Estos compuestos pueden contribuir al sabor único de los mariscos, ya que los peces tienen fuentes de alimento que incluyen algas ricas en bromofenol.

Por ejemplo, se cree que contribuyen al sabor de los camarones del Golfo de Texas y se han agregado bromofenoles al alimento de los camarones cultivados, aunque parece que no pueden agregar ese toque especial que los hace tan apetitosos. El 2,4,6-tribromofenol se encuentra en una amplia gama de organismos, incluyendo algas y esponjas.

Se ha sugerido que los bromofenoles podrían ser moléculas de defensa contra los depredadores, pero un examen de los gusanos marinos reveló pocas pruebas de ello.

La investigación ha demostrado que los bromofenoles pueden tener varias funciones biológicas y que podrían tener algunas aplicaciones medicinales (se han mencionado efectos antioxidantes, antimicrobianos, anticancerígenos, antidiabéticos y antitrombóticos).

El 2,4,6-tribromofenol se encuentra en muchos productos de consumo a niveles muy bajos, y se sabe que el metabolismo microbiano en productos tratados con 2,4,6-tribromofenol produce 2,4,6-tribromoanisol (TBA), que tiene un olor rancio característico y puede llevar a la retirada de productos, ya que tiene un umbral de detección muy bajo (entre 0,08 y 0,3 partes por billón en agua y entre 2 y 6 ppt en vino).

El TBA se lixivia de la madera utilizada para fabricar barricas de vino y puede ser responsable del «olor a corcho» en los vinos, dándoles un olor desagradable y haciéndolos potencialmente imbebibles.

Sus análogos clorados, el 2,4,6-tricloroanisol (TCA) y el 2,3,4,6-tetracloroanisol (TeCA), también se han relacionado con el «sabor a corcho».

En un estudio realizado en 2011 sobre residuos electrónicos, se encontró una concentración promedio de 18 ppm, lo que confirma la presencia de 2,4,6-tribromofenol en los dispositivos electrónicos.

Peligro ambiental del 2,4,6-tribromofenol

En 2012, la UE incluyó el 2,4,6-tribromofenol en el plan de acción en curso de la comunidad (CoRAP) como parte de la evaluación de sustancias según la regulación (CE) n.º 1907/2006 (REACH). En este proceso, se reevalúan los efectos de la sustancia sobre la salud humana o el medio ambiente y se toman medidas correspondientes si es necesario.

Las preocupaciones que llevaron a la inclusión del 2,4,6-tribromofenol fueron su clasificación como sustancia CMR, su alta tonelaje agregado, su alto índice de riesgo (RCR) y su uso generalizado, así como los peligros asociados con su posible inclusión en el grupo de sustancias PBT/vPvB. La reevaluación se llevó a cabo a partir de 2012 y fue realizada por Noruega. Posteriormente se publicó un informe final.

Para más información Environmental concentrations and toxicology of 2,4,6-tribromophenol (TBP)

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