Trimetilamina

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La trimetilamina (TMA) es un compuesto orgánico con la fórmula N(CH₃)₃. Es una amina terciaria incolora, higroscópica e inflamable. Es un gas a temperatura ambiente, pero suele venderse como una solución al 40% en agua. (El TMA es una base nitrogenada y puede protonarse fácilmente para dar el catión trimetilamonio. El cloruro de trimetilamonio es un sólido incoloro e higroscópico que se prepara a partir del ácido clorhídrico.

La trimetilamina es un buen nucleófilo, y esta reacción es la base de la mayoría de sus aplicaciones. La TMA se utiliza ampliamente en la industria: se emplea en la síntesis de colina, hidróxido de tetrametilamonio, reguladores del crecimiento de las plantas o herbicidas, resinas de intercambio aniónico fuertemente básicas, agentes de nivelación de colorantes y una serie de tintes básicos. En concentraciones más elevadas tiene un olor similar al del amoníaco y puede provocar la necrosis de las membranas mucosas al entrar en contacto con él. En concentraciones más bajas, tiene un olor a «pescado», el olor asociado al pescado en descomposición.

Síntesis de la trimetilamina

Para la síntesis a gran escala de la trimetilamina, el metanol se hace reaccionar por etapas con amoníaco a temperaturas de 350-450 °C y presiones de 15-25 bares en presencia de óxido de aluminio (silicato o fosfato) en reactores tubulares. En el primer paso, el metanol reacciona con el amoníaco para formar metilamina. A continuación, ésta reacciona con otro equivalente de metanol para formar dimetilamina. Esta amina secundaria puede entonces ser metilada una última vez para producir trimetilamina.

Además del agua, también se forman metilamina y dimetilamina como subproductos, que deben separarse mediante presión y destilación extractiva en varias etapas. Alternativamente, éstos pueden ser devueltos a la primera etapa de reacción para aumentar significativamente el rendimiento total de la trimetilamina. La proporción en peso de la mono, di y trimetilamina en esta reacción es, por término medio, de aproximadamente 20:20:60.

El amoníaco puede ser metilado a bajas temperaturas con agentes metilantes más reactivos como el yoduro de metilo o el sulfato de dimetilo. Sin embargo, con ellos también se obtienen mezclas de las posibles etapas de metilación, incluido el ion tetrametilamonio cuaternario.

La trimetilamina también se ha preparado mediante una reacción de cloruro de amonio y paraformaldehído:

Toxicidad

Los efectos tóxicos agudos y crónicos de la trimetilamina se sugirieron en la literatura médica ya en el siglo XIX. La trimetilamina provoca irritación ocular y cutánea, y se sugiere que es una toxina urémica. En los pacientes, la trimetilamina provocó dolor de estómago, vómitos, diarrea, lagrimeo, coloración grisácea de la piel y agitación. Aparte de esto, se ha informado de la toxicidad para la reproducción y el desarrollo.

Existen directrices con límites de exposición para los trabajadores, por ejemplo, la Recomendación del Comité Científico sobre Límites de Exposición Profesional de la Comisión de la Unión Europea.

Algunos estudios experimentales sugieren que la trimetilamina puede estar implicada en la etiología de las enfermedades cardiovasculares.

Trimetilaminuria o síndrome de olor a pescado

La trimetilaminuria es un trastorno genético autosómico recesivo que implica un defecto en la función o la expresión de la monooxigenasa 3 que contiene flavina (FMO3), lo que provoca un mal metabolismo de la trimetilamina. Los individuos con trimetilaminuria desarrollan un olor característico a pescado -el olor a trimetilamina- en su sudor, orina y aliento tras el consumo de alimentos ricos en colina. También se ha observado una condición similar a la trimetilaminuria en una determinada raza de gallinas Rhode Island Red que produce huevos con olor a pescado, especialmente después de comer alimentos que contienen una alta proporción de colza.

En los seres humanos, la ingestión de ciertos alimentos vegetales y animales (por ejemplo carne roja, yema de huevo) que contienen lecitina, colina y L-carnitina proporciona a cierta microbiota intestinal el sustrato para sintetizar TMA, que luego se absorbe en el torrente sanguíneo.

Los niveles elevados de trimetilamina en el organismo se asocian al desarrollo de trimetilaminuria, o síndrome del olor a pescado, causado por un defecto genético en la enzima que degrada la TMA; o por la toma de grandes dosis de suplementos que contienen colina o L-carnitina.

La trimetilamina es metabolizada por el hígado en el N-óxido de trimetilamina (TMAO); la TMAO está siendo investigada como una posible sustancia proaterogénica que puede acelerar la aterosclerosis en aquellos que consumen alimentos con un alto contenido de precursores de la TMA. La TMA también causa el olor de algunas infecciones humanas, el mal aliento y la vaginosis bacteriana.

Para más información Trimethylamine

• Propiedades de los hidratos
• Preparación de muestras para cromatografía
• Salicilato de metilo
• Síntesis de amoniaco
• Determinación de la entalpía de reacción