Friedrich August Kekulé

Friedrich August Kekulé, más tarde Friedrich August Kekule von Stradonitz (7 de septiembre de 1829 – 13 de julio de 1896), fue un químico orgánico alemán. Desde la década de 1850 hasta su muerte, Kekulé fue uno de los químicos más prominentes de Europa, especialmente en química teórica. Fue el principal fundador de la teoría de la estructura química y, en particular, de la estructura Kekulé del benceno.

infografía August Kekulé

Curiosidad sobre el nombre de Kekulé

Kekulé nunca usó su primer nombre de pila; fue conocido durante toda su vida como August Kekulé. Después de ser ennoblecido por el Káiser en 1895, adoptó el nombre de August Kekule von Stradonitz, sin el acento agudo francés sobre la segunda “e”.

El acento francés había sido aparentemente añadido al nombre por el padre de Kekulé durante la ocupación napoleónica de Hesse por Francia, para asegurarse de que los francófonos pronunciaran la tercera sílaba.

Infancia y educación

Hijo de un funcionario, Kekulé nació en Darmstadt, la capital del Gran Ducado de Hesse. Después de graduarse en la escuela secundaria (el Gimnasio Gran Ducal de Darmstadt), en el otoño de 1847 entró en la Universidad de Giessen, con la intención de estudiar arquitectura.

Friedrich August Kekule von Stradonitz
Friedrich August Kekule von Stradonitz

Después de escuchar las conferencias de Justus von Liebig en su primer semestre, decidió estudiar química. Tras cuatro años de estudio en Giessen y un breve servicio militar obligatorio, tomó pasantías en París (1851-52), en Chur, Suiza (1852-53), y en Londres (1853-55), donde recibió la decisiva influencia de Alexander Williamson. Su doctorado en Giessen fue otorgado en el verano de 1852.

Teoría de la estructura química

En 1856 Kekulé se convirtió en Privatdozent de la Universidad de Heidelberg. En 1858 fue contratado como profesor titular en la Universidad de Gante, luego en 1867 fue llamado a Bonn, donde permaneció el resto de su carrera. Basándose en las ideas de sus predecesores como Williamson, Edward Frankland, William Odling, Auguste Laurent, Charles-Adolphe Wurtz y otros, Kekulé fue el principal formulador de la teoría de la estructura química (1857-58).

Esta teoría procede de la idea de la valencia atómica, especialmente de la tetravalencia del carbono (que Kekulé anunció a finales de 1857) y de la capacidad de los átomos de carbono para enlazarse entre sí (anunciada en un documento publicado en mayo de 1858), a la determinación del orden de enlace de todos los átomos de una molécula.

Archibald Scott Couper llegó independientemente a la idea de la autovinculación de los átomos de carbono (su artículo apareció en junio de 1858), y proporcionó las primeras fórmulas moleculares en las que las líneas simbolizan los enlaces que conectan los átomos.

August Kekulé, catalizador de la revolución química. Jerry Allison, óleo sobre lienzo, ca. 1981
August Kekulé, catalizador de la revolución química. Jerry Allison, óleo sobre lienzo, ca. 1981

Para los químicos orgánicos, la teoría de la estructura proporcionó una nueva y dramática claridad de comprensión, y una guía fiable tanto para el trabajo analítico como especialmente para el sintético. Como consecuencia, el campo de la química orgánica se desarrolló de forma explosiva a partir de este punto. Entre los más activos en la búsqueda de las primeras investigaciones estructurales estaban, además de Kekulé y Couper, Frankland, Wurtz, Alexander Crum Brown, Emil Erlenmeyer y Alexander Butlerov.

La idea de Kekulé de asignar ciertos átomos a determinadas posiciones dentro de la molécula y de conectarlos esquemáticamente mediante lo que denominó sus “Verwandtschaftseinheiten” (“unidades de afinidad”, ahora llamadas “valencias” o “enlaces”), se basaba en gran medida en las pruebas de las reacciones químicas, más que en los métodos instrumentales que podían mirar directamente a la molécula, como la cristalografía de rayos X. Esos métodos físicos de determinación estructural aún no se habían desarrollado, por lo que los químicos de la época de Kekulé tenían que basarse casi totalmente en la llamada química “húmeda”.

Retrato de August Kekulé, encargado por las empresas alemanas de tintes para su 60 cumpleaños.
Retrato de August Kekulé, encargado por las empresas alemanas de tintes para su 60 cumpleaños.

Algunos químicos, en particular Hermann Kolbe, criticaron duramente el uso de fórmulas estructurales que se ofrecían, como él pensaba, sin pruebas. Sin embargo, la mayoría de los químicos siguieron el ejemplo de Kekulé en la prosecución y el desarrollo de lo que algunos han llamado la teoría de la estructura “clásica”, que se modificó después del descubrimiento de los electrones (1897) y el desarrollo de la mecánica cuántica (en el decenio de 1920).

La idea de que el número de valencias de un elemento dado era invariable era un componente clave de la versión de Kekulé de la química estructural. Esta generalización adolecía de muchas excepciones, y fue sustituida posteriormente por la sugerencia de que las valencias se fijaban en determinados estados de oxidación. Por ejemplo, el ácido periódico según la teoría de la estructura de Kekulé podría ser representado por la estructura de cadena I-O-O-O-H. Por el contrario, la estructura moderna del ácido (meta) periódico tiene los cuatro átomos de oxígeno que rodean al yodo en una geometría tetraédrica.

Estructura del benceno

El trabajo más famoso de Kekulé fue sobre la estructura del benceno. En 1865 Kekulé publicó un artículo en francés (porque entonces estaba todavía en Bélgica) sugiriendo que la estructura contenía un anillo de seis miembros de átomos de carbono con enlaces simples y dobles alternados. Al año siguiente publicó un artículo mucho más largo en alemán sobre el mismo tema.

Sello postal de Alemania Oriental sobre Kekulè y la estructura del benceno
Sello postal de Alemania Oriental sobre Kekulè y la estructura del benceno

La fórmula empírica del benceno se conocía desde hacía mucho tiempo, pero su estructura altamente insaturada era difícil de determinar.

Archibald Scott Couper en 1858 y Joseph Loschmidt en 1861 sugirieron posibles estructuras que contenían múltiples enlaces dobles o múltiples anillos, pero el estudio de los compuestos aromáticos se encontraba en sus primeros años, y por entonces se disponía de muy pocas pruebas para ayudar a los químicos a decidir sobre cualquier estructura en particular.

Para 1865 se disponía de más pruebas, especialmente en lo que respecta a las relaciones de los isómeros aromáticos. Kekulé defendió su propuesta de estructura considerando el número de isómeros observados para los derivados del benceno.

Para cada monoderivado del benceno (C6H5X, donde X = Cl, OH, CH3, NH2, etc.) sólo se encontró un isómero, lo que implica que los seis carbonos son equivalentes, de modo que la sustitución en cualquier carbono da sólo un único producto posible.

Portada de primer día de circulación de sello postal Belga August Kekule
Portada de primer día de circulación de sello postal Belga August Kekule

En el caso de los diderivados como las toluidinas, C6H4(NH2)(CH3), se observaron tres isómeros, para los cuales Kekulé propuso estructuras con los dos átomos de carbono sustituidos separados por uno, dos y tres enlaces carbono-carbono, posteriormente denominados orto, meta y para isómeros respectivamente.

La estructura propuesta por Kekulé del benceno con doble enlace alternado
La estructura propuesta por Kekulé del benceno con doble enlace alternado

Sin embargo, el recuento de posibles isómeros para los diderivados fue criticado por Albert Ladenburg, un antiguo alumno de Kekulé, quien argumentó que la estructura de Kekulé de 1865 implicaba dos estructuras “orto” distintas, dependiendo de si los carbones sustituidos están separados por un enlace simple o doble.

Como los ortoderivados del benceno nunca se encontraron en realidad en más de una forma isomérica, Kekulé modificó su propuesta en 1872 y sugirió que la molécula de benceno oscila entre dos estructuras equivalentes, de tal manera que los enlaces simples y dobles intercambian continuamente posiciones, lo que implica que los seis enlaces carbono-carbono son equivalentes, ya que cada uno de ellos es simple la mitad del tiempo y doble la mitad del tiempo.

Más tarde, en 1928, Linus Pauling propuso una base teórica más firme para una idea similar, sustituyendo la oscilación de Kekulé por el concepto de resonancia entre estructuras mecánicas cuánticas.

El sueño de Kekulé

Una serpiente ouroboros y la estructura del benceno
Una serpiente ouroboros y la estructura del benceno

La nueva comprensión del benceno, y por lo tanto de todos los compuestos aromáticos, resultó ser tan importante para la química pura y aplicada después de 1865 que en 1890 la Sociedad Química Alemana organizó un elaborado reconocimiento en honor de Kekulé, celebrando el veinticinco aniversario de su primer artículo sobre el benceno.

Aquí Kekulé habló de la creación de la teoría. Dijo que había descubierto la forma de anillo de la molécula de benceno después de haber soñado con una serpiente que se agarraba a su propia cola (este es un símbolo antiguo conocido como el ouroboros).

Una representación humorística similar del benceno había aparecido en 1886 en la Berichte der Durstigen Chemischen Gesellschaft (Revista de la Sociedad Química Sedienta), una parodia de la Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, sólo que la parodia tenía monos agarrándose unos a otros en un círculo, en lugar de serpientes como en la anécdota de Kekulé.

Ouroboros y monos
Ouroboros y monos

Algunos historiadores han sugerido que la parodia era una mofa de la anécdota de la serpiente, posiblemente ya conocida por transmisión oral, aunque no hubiera aparecido todavía en la prensa.

Otros han especulado que la historia de Kekulé en 1890 era una re-parodia de la parodia del mono, y era una mera invención más que un recuerdo de un evento de su vida.

El discurso de Kekulé de 1890, en el que aparecieron estas anécdotas, ha sido traducido al inglés. Si se toma la anécdota como un recuerdo exacto de un evento real, las circunstancias mencionadas en la historia sugieren que debe haber sucedido a principios de 1862.

Contó otra anécdota autobiográfica en el mismo discurso de 1890, de una visión anterior de átomos y moléculas danzantes que condujo a su teoría de la estructura, publicada en mayo de 1858. Esto sucedió, afirmó, mientras estaba montando en la cubierta superior de un ómnibus tirado por caballos en Londres. Una vez más, si se toma la anécdota como el reflejo de un recuerdo exacto de un acontecimiento real, las circunstancias relatadas en la anécdota sugieren que debe haber ocurrido a finales del verano de 1855

Honores y distinciones

Monumento en la Universidad de Bonn
Monumento en la Universidad de Bonn

En 1895 Kekulé fue ennoblecido por el Káiser Guillermo II de Alemania, dándole el derecho de añadir “von Stradonitz” a su nombre, en referencia a una posesión de sus antepasados patrilineales en Stradonice, Bohemia. Este título fue usado por su hijo, el genealogista Stephan Kekulé von Stradonitz. De los cinco primeros premios Nobel de química, los estudiantes de Kekulé ganaron tres: van ‘t Hoff en 1901, Fischer en 1902 y Baeyer en 1905.

Un monumento de Kekulé de tamaño mayor que el de la vida real está situado frente al antiguo Instituto Químico de la Universidad de Bonn. Su monumento es a menudo decorado por estudiantes, por ejemplo, para el día de San Valentín.

Para más información Friedrich August Kekulé